TCI M1017 2-Methoxybenzyl Alcohol adalah alkohol benzilik dengan gugus metoksi pada posisi orto cincin aromatik, termasuk kelompok building block non-heterosiklik. Senyawa ini menggabungkan gugus hidroksil primer yang mudah diubah dengan cincin aromatik kaya elektron, sehingga menjadi bahan antara yang fleksibel dalam sintesis organik. Di laboratorium, perannya mencakup penyediaan fragmen orto-metoksibenzil untuk dipasang pada molekul sasaran, bahan awal pembuatan aldehida atau halida benzilik yang lebih reaktif, serta sumber gugus pelindung benzil termodifikasi dalam sintesis bertahap yang memerlukan pengaturan urutan pelepasan gugus.
Sifat yang membuat senyawa ini dipilih adalah aktivasi cincin aromatik oleh gugus metoksi, yang menstabilkan muatan positif pada karbon benzilik. Akibatnya, pembentukan kation benzilik menjadi lebih mudah, dan turunan eter yang dibuat darinya dapat dilepas pada kondisi asam yang lebih lunak dibandingkan benzil biasa. Letak metoksi pada posisi orto memberi lingkungan sterik dan pola sinyal spektroskopi yang khas, sehingga identifikasi produk relatif mudah. Gugus hidroksil primernya juga mudah dioksidasi menjadi aldehida, diesterifikasi, atau diubah menjadi gugus pergi sesuai kebutuhan rancangan sintesis.
Di Indonesia, bahan ini banyak dipakai pada riset sintesis organik dan kimia medisinal di laboratorium universitas serta unit penelitian dan pengembangan, terutama untuk pembuatan senyawa antara berkerangka aromatik tersubstitusi. Kemasan 25 gram memadai untuk rangkaian percobaan sintesis multitahap maupun pengulangan optimasi. Karena bentuknya yang mudah ditakar dan kelarutannya yang baik pada pelarut organik umum, bahan ini praktis digunakan pada pekerjaan laboratorium rutin.
Produk TCI terkait
- Pembuatan gugus pelindung eter benzilik termodifikasi, karena cincin yang kaya elektron memungkinkan pelepasan gugus pada kondisi asam yang lebih lunak.
- Oksidasi terkendali menjadi 2-metoksibenzaldehida, sebab gugus hidroksil primer benzilik mudah diubah menggunakan berbagai sistem oksidator yang lazim di laboratorium.
- Sintesis eter dan ester aromatik, karena hidroksilnya dapat direaksikan melalui reaksi Williamson maupun esterifikasi dengan asam dan turunan asilnya.
- Pembuatan halida atau sulfonat benzilik sebagai reagen alkilasi, sebab gugus hidroksil dapat diubah menjadi gugus pergi yang sangat reaktif.
- Riset kimia medisinal berkerangka metoksiaromatik, karena fragmen orto-metoksibenzil kerap dijumpai pada struktur senyawa aktif dan analog turunannya.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 612-16-8 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 25 g |
| Bentuk fisik | cairan hingga padatan bertitik leleh rendah bergantung suhu ruang |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan gelap, wadah tertutup rapat |
Simpan senyawa ini di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya, dalam wadah asli yang tertutup rapat agar tidak menyerap uap air maupun teroksidasi perlahan oleh udara. Jauhkan dari oksidator kuat dan asam kuat, karena alkohol benzilik dapat bereaksi membentuk produk sampingan yang tidak diinginkan. Gunakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta lakukan penuangan atau penimbangan di lemari asam untuk menghindari kontak kulit dan penghirupan uap. Bila bahan memadat pada suhu ruang yang dingin, pencairan dilakukan dengan pemanasan lembut, bukan pemanasan langsung dengan nyala api.
- Sharma dkk. (2000). ChemInform Abstract: A Facile Conversion of Alcohols into p‐Methoxybenzyl Ethers (PMB‐Ethers) Using p‐Methoxybenzyl Alcohol—Yb(OTf)3.. ChemInform doi:10.1002/chin.200012067
- Sharma dkk. (1999). A Facile Conversion of Alcohols into p-Methoxybenzyl Ethers (PMB-ethers) Using p-Methoxybenzyl Alcohol−Yb(OTf)3. The Journal of Organic Chemistry doi:10.1021/jo990563x
- Bravo dkk. (2000). Solvent Effect in the Free-Radical Oxidation and Electrophilic Ipso and Hydrogen Displacement of p-Methoxybenzyl Alcohol and N-(p-Methoxybenzyl)acetamide by Br2. The Journal of Organic Chemistry doi:10.1021/jo000211m
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
Produk Terkait
-
5-Bromo-2-methoxybenzylAlcohol TCI B3369
Harga reguler Dari Rp 1.035.300,00Harga reguler -
3-MethoxybenzylAlcohol TCI M1101
Harga reguler Rp 1.273.650,00Harga reguler -
4-MethoxybenzylAlcohol TCI M0107
Harga reguler Dari Rp 477.750,00Harga reguler -
2-Hydroxy-3-methoxybenzylAlcohol TCI H1273
Harga reguler Dari Rp 717.150,00Harga reguler -
2-Bromo-5-methoxybenzylBromide TCI B4423
Harga reguler Dari Rp 1.298.850,00Harga reguler -
3-BenzyloxybenzylAlcohol TCI B3857
Harga reguler Rp 2.174.550,00Harga reguler -
2-BenzyloxybenzylAlcohol TCI B2943
Harga reguler Dari Rp 3.021.900,00Harga reguler -
5-Bromo-2-hydroxybenzylAlcohol TCI B2164
Harga reguler Dari Rp 557.550,00Harga reguler
