TCI M2173 1-Methylbenzimidazole adalah senyawa heterosiklik aromatik golongan benzimidazol yang salah satu atom nitrogennya telah tersubstitusi gugus metil pada posisi N1. Di laboratorium sintesis organik, bahan ini berperan sebagai building block heterosiklik yang siap pakai: kerangka benzimidazolnya menyediakan cincin imidazol yang tersambung pada cincin benzena, sementara metilasi pada N1 menghilangkan proton NH yang biasanya menyulitkan reaksi. Dengan demikian, peneliti memperoleh titik awal yang bersih untuk membangun molekul target tanpa perlu melakukan tahap proteksi nitrogen terlebih dahulu, sehingga jalur sintesis menjadi lebih ringkas dan lebih mudah dikendalikan.
Karakteristik yang membuat senyawa ini banyak dipilih adalah kombinasi antara kestabilan kerangka aromatik dan reaktivitas nitrogen N3 yang masih bebas. Nitrogen tersebut bersifat basa lemah sekaligus nukleofilik, sehingga mudah dikuarternerkan oleh alkil halida untuk menghasilkan garam benzimidazolium — prekursor umum ligan N-heterosiklik karbena (NHC) maupun cairan ionik. Pada saat yang sama, pasangan elektron bebasnya dapat berkoordinasi dengan pusat logam transisi, menjadikannya ligan donor nitrogen yang sederhana namun efektif. Kerangka aromatiknya juga cukup tahan terhadap kondisi reaksi yang umum, sehingga senyawa ini dapat diproses pada berbagai suhu dan pelarut organik.
Di laboratorium Indonesia, 1-Methylbenzimidazole umumnya dipakai pada kelompok riset kimia organik dan kimia anorganik di perguruan tinggi serta lembaga penelitian yang menekuni sintesis ligan, katalisis homogen, dan pengembangan kandidat senyawa aktif. Kemasan 5 g dan 25 g memberi fleksibilitas: ukuran kecil untuk penjajakan metode dan optimasi skala milimol, sedangkan ukuran besar untuk kelompok yang sudah menjalankan sintesis rutin atau memerlukan pasokan berkelanjutan bagi beberapa mahasiswa sekaligus dalam satu semester penelitian.
- Sintesis garam benzimidazolium sebagai prekursor ligan NHC, karena nitrogen N3 yang bebas mudah dialkilasi sehingga menghasilkan garam kuartener dengan kemurnian yang baik.
- Kimia koordinasi logam transisi, sebab pasangan elektron bebas pada nitrogen dapat mengikat pusat logam dan membentuk kompleks yang stabil untuk kajian struktur maupun katalisis.
- Pengembangan cairan ionik berbasis imidazolium, mengingat kerangka benzimidazol memberi sifat termal dan kepolaran berbeda dibanding imidazolium biasa yang sering dipelajari peneliti.
- Sintesis senyawa bioaktif berkerangka benzimidazol, karena inti ini banyak ditemukan pada molekul farmasi sehingga bahan awal termetilasi menghemat tahapan proteksi dan deproteksi.
- Studi metodologi fungsionalisasi C–H pada cincin heteroaromatik, di mana posisi C2 yang relatif asam menjadi titik masuk yang menarik untuk reaksi metalasi terarah.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry), kode produk M2173 |
|---|---|
| Nomor CAS | 1632-83-3 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | padatan/kristalin pada suhu ruang; rujuk label dan Certificate of Analysis batch untuk data pastinya |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya sesuai anjuran pada label kemasan |
Simpan wadah dalam keadaan tertutup rapat di lemari bahan kimia yang sejuk, kering, dan terhindar dari sinar matahari langsung. Gunakan botol asli dari produsen selama memungkinkan, karena wadah tersebut sudah sesuai dengan sifat bahan; bila perlu dipindahkan, pilih vial kaca bertutup ulir dengan liner yang tahan pelarut. Penimbangan sebaiknya dilakukan di lemari asam atau ruang berventilasi baik dengan sarung tangan nitril, jas laboratorium, dan kacamata pelindung. Hindari kontak dengan kulit dan mata, jauhkan dari asam kuat maupun oksidator kuat, serta tutup kembali wadah segera setelah pengambilan agar bahan tidak menyerap uap air dari udara. Bacalah Safety Data Sheet sebelum penggunaan pertama.
- R. Katritzky dkk. (1995). Synthesis of 4-Hydroxy-1-methylbenzimidazole and 7-Hydroxy-1-methylbenzimidazole. HETEROCYCLES doi:10.3987/com-94-6959
- KATRITZKY dkk. (1995). ChemInform Abstract: Synthesis of 4‐Hydroxy‐1‐methylbenzimidazole and 7‐Hydroxy‐1‐ methylbenzimidazole.. ChemInform doi:10.1002/chin.199529155
- Morkovnik dkk. (2003). Formation of an organolithium derivative of 2-(α-aminobenzyl)-1-methylbenzimidazole in the reaction of 2-benzoyl-1-methylbenzimidazole oxime with lithium naphthalenide. Russian Chemical Bulletin doi:10.1023/a:1024493519141
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
Produk Terkait
-
2-Mercapto-5-methylbenzimidazole TCI M1357
Harga reguler Dari Rp 1.246.350,00Harga reguler -
5-Methylbenzimidazole TCI M1321
Harga reguler Rp 1.936.200,00Harga reguler -
2-Methylbenzimidazole TCI M0286
Harga reguler Rp 1.298.850,00Harga reguler -
1,2-Dimethylbenzimidazole TCI D3665
Harga reguler Dari Rp 3.021.900,00Harga reguler -
5,6-Dimethylbenzimidazole TCI D1345
Harga reguler Rp 1.008.000,00Harga reguler -
2-BenzylbenzimidazoleHydrochloride TCI B4341
Harga reguler Dari Rp 1.988.700,00Harga reguler -
2-Phenylbenzimidazole TCI P1105
Harga reguler Rp 848.400,00Harga reguler -
2-Nonylbenzimidazole TCI N0671
Harga reguler Rp 1.670.550,00Harga reguler
