5-Methoxyoxindole TCI M3157

TCI M3157 5-Methoxyoxindole adalah bahan pembangun heterosiklik dengan kerangka oksindol, yaitu inti indolin-2-on yang membawa gugus metoksi pada posisi lima. Kerangka oksindol termasuk motif privilese dalam kimia medisinal karena muncul berulang kali pada alkaloid alami maupun pada banyak molekul aktif secara farmakologis, termasuk berbagai penghambat kinase. Di laboratorium sintesis organik, senyawa ini menjadi bahan pangkal yang efisien karena posisi C-3 pada cincin lima bersifat asam dan reaktif, sehingga siap dipakai untuk reaksi kondensasi, alkilasi, maupun pembentukan turunan metilidena yang menjadi ciri khas banyak kandidat obat.

Sifat yang membuat bahan ini menarik adalah kombinasi antara keasaman proton C-3 dan pengaruh elektronik gugus metoksi. Proton pada posisi tiga mudah dideprotonasi oleh basa sedang sehingga membentuk enolat nukleofilik yang bereaksi dengan aldehida atau elektrofil lain dengan hasil yang dapat diandalkan. Gugus metoksi bersifat pendonor elektron dan memperkaya cincin benzena, sekaligus meniru pola substitusi banyak produk alami berbasis indol. Gugus ini juga dapat didemetilasi menjadi fenol untuk memperluas ragam turunan. Selain itu, nitrogen amida pada cincin memberi titik fungsionalisasi ketiga, sehingga satu bahan pangkal dapat dikembangkan ke berbagai arah struktur.

Di laboratorium Indonesia, senyawa ini digunakan oleh kelompok riset kimia organik sintetik, kimia medisinal, dan kimia bahan alam di perguruan tinggi serta industri farmasi yang menelusuri senyawa berbasis indol. Kemasan 200 mg dan 1 g sesuai untuk percobaan skala milimol pada tahap penelusuran rute sintesis. Penyimpanan kering dan terlindung cahaya membantu menjaga bahan tetap bermutu.

• Sintesis turunan oksindol terkondensasi, karena posisi C-3 yang bersifat asam mudah bereaksi dengan aldehida membentuk produk metilidena yang umum pada penghambat kinase.
• Pembuatan kandidat penghambat kinase, sebab kerangka oksindol merupakan motif pengikat yang sudah terbukti mampu menempati kantong adenosin trifosfat pada enzim target.
• Sintesis total alkaloid indol, karena pola substitusi metoksi pada posisi lima menyerupai kerangka banyak produk alami yang menjadi sasaran penelitian.
• Pembangunan pustaka senyawa heterosiklik, sebab tiga titik fungsionalisasi berbeda memungkinkan diversifikasi struktur secara paralel dari satu bahan pangkal yang sama.
• Reaksi spirosiklisasi dan anelasi, karena enolat pada posisi tiga dapat menyerang elektrofil bifungsional sehingga terbentuk kerangka spirooksindol yang bernilai secara biologis.

Simpan wadah tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya, sebab senyawa berbasis indol umumnya peka terhadap cahaya dan udara sehingga dapat berubah warna bila dibiarkan terbuka. Penyimpanan dengan bantalan gas inert dianjurkan untuk pemakaian jangka panjang. Biarkan wadah mencapai suhu ruang sebelum dibuka agar padatan tidak lembap. Gunakan spatula bersih dan kering, serta hindari pembentukan debu dengan bekerja di lemari asam. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, lalu kelola limbah sesuai prosedur institusi.

• Sakai dkk. (1992). Synthesis of Na-Methoxyindole and Na-Methoxyoxindole Alkaloids Having Yohimbine Skeleton. HETEROCYCLES doi:10.3987/com-91-s41
• Brossi dkk. (1993). (S)-1,3-Dimethyl-3-hydroxy-5-methoxyoxindole: By-Product in the Synthesis of Physostigmine. HETEROCYCLES doi:10.3987/com-93-6356
• Pallavicini dkk. (1994). Synthesis of (−)- and (+)-esermethole via chemical resolution of 1,3-dimethyl-3-(2-aminoethyl)-5-methoxyoxindole. Tetrahedron: Asymmetry doi:10.1016/s0957-4166(00)80490-5

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.