TCI M3891 7-Methoxynaphthalen-2-ol adalah turunan naftalena yang membawa gugus hidroksil pada posisi dua dan gugus metoksi pada posisi tujuh. Senyawa ini pada dasarnya merupakan monometil eter dari naftalena-2,7-diol, sehingga menghadirkan satu gugus fenol yang reaktif berdampingan dengan satu eter aromatik yang stabil. Di laboratorium, bahan ini berperan sebagai building block aromatik bicincin yang berguna untuk membangun molekul sasaran dengan kerangka naftalena, baik pada riset kimia medisinal maupun pada pengembangan bahan fungsional dan pewarna organik.
Karakteristik yang membuatnya dipilih adalah desimetrisasi yang sudah terbangun di dalam molekul. Karena hanya satu dari dua gugus oksigen yang tersisa sebagai fenol bebas, peneliti dapat melakukan alkilasi, asilasi, triflasi, atau kopling silang secara selektif pada posisi tersebut tanpa perlu strategi pelindung tambahan. Cincin naftalena yang kaya elektron memberi kerangka planar dan kaku dengan sifat serapan ultraviolet serta fluoresensi yang menarik untuk aplikasi optik. Gugus fenol juga memungkinkan pembentukan triflat sebagai pasangan kopling silang katalisis paladium, membuka jalan menuju turunan biaril dan sistem terkonjugasi yang lebih besar.
Laboratorium riset di Indonesia memanfaatkan bahan ini pada sintesis bahan antara farmasi, kajian senyawa berfluoresensi, dan penelitian material organik untuk perangkat optoelektronik. Kemasan 5 g tergolong nyaman karena memberi ruang untuk beberapa kali percobaan optimasi sekaligus menyediakan bahan cadangan ketika rute sintesis perlu diulang. Ukuran ini juga sesuai bagi kelompok riset yang menjalankan penelitian multitahap dengan beberapa mahasiswa yang bekerja pada seri senyawa serupa.
- Alkilasi dan asilasi selektif fenol: gugus hidroksil bebas dapat dimodifikasi tanpa mengganggu eter metoksi, sehingga rute sintesis menjadi lebih ringkas.
- Pembuatan triflat aromatik: fenol diubah menjadi triflat sebagai pasangan kopling silang paladium menuju turunan biaril dan sistem terkonjugasi.
- Bahan antara farmasi: kerangka metoksinaftalena muncul pada berbagai molekul bioaktif, menjadikannya titik masuk praktis bagi program sintesis senyawa uji.
- Riset material optik: cincin naftalena terkonjugasi memberi sifat serapan dan emisi yang dikaji untuk pewarna organik serta bahan perangkat optoelektronik.
- Sintesis ligan dan katalis: kerangka naftalena kaku sering dipakai sebagai tulang punggung ligan pada pengembangan katalis logam transisi di laboratorium.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 5060-82-2 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g |
| Bentuk fisik | turunan fenol aromatik bicincin; rincian fisik tiap lot mengikuti sertifikat analisis TCI |
| Penyimpanan | simpan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya serta udara |
Simpan bahan di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik dalam botol aslinya yang tertutup rapat. Senyawa fenolik cenderung menggelap secara perlahan akibat oksidasi udara dan paparan cahaya, sehingga penyimpanan dalam wadah gelap atau terbungkus serta pengaliran gas inert sebelum penutupan sangat dianjurkan. Jauhkan dari oksidator kuat dan basa kuat. Timbang dengan spatula bersih dan kering di ruang berventilasi memadai, hindari terhirupnya debu, dan segera tutup kembali wadah. Gunakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, serta jas laboratorium; bersihkan tumpahan secara mekanis dan buang melalui jalur limbah kimia organik.
- Berezin dkk. (2017). Tert-butylation of naphthalene-2,6-diol and 6-methoxynaphthalen-2-ol. Arkivoc doi:10.24820/ark.5550190.p010.242
- Krohn dkk. (2009). Synthesis of Daldinol and Nodulisporin A by Oxidative Dimerization of 8-Methoxynaphthalen-1-ol. Natural Product Communications doi:10.1177/1934578x0900400119
- Weng dkk. (2010). Synthesis and antidepressant activity of optical isomers of 2-(4-benzylpiperazin-1-yl)-1-(5-chloro-6-methoxynaphthalen-2-yl) propan-1-ol (SIPI5056). Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters doi:10.1016/j.bmcl.2009.11.108
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
Produk Terkait
-
3-Methoxynaphthalen-2-ol TCI M3568
Harga reguler Rp 4.479.300,00Harga reguler -
2-Bromo-3-methoxynaphthalene TCI B3403
Harga reguler Dari Rp 1.776.600,00Harga reguler -
2-Bromo-6-methoxynaphthalene TCI B1547
Harga reguler Dari Rp 2.545.200,00Harga reguler -
6-Acetyl-1-bromo-2-methoxynaphthalene TCI A1584
Harga reguler Rp 1.618.050,00Harga reguler -
2-Ethoxynaphthalene TCI N0431
Harga reguler Rp 795.900,00Harga reguler -
2-Methoxynaphthalene TCI M0117
Harga reguler Dari Rp 557.550,00Harga reguler -
1-Methoxynaphthalene TCI M0116
Harga reguler Dari Rp 823.200,00Harga reguler -
2-(1-Hydroxyethyl)-6-methoxynaphthalene TCI H1270
Harga reguler Rp 2.411.850,00Harga reguler
