TCI N0064 1-Naphthylhydrazine Hydrochloride (CAS 2243-56-3) adalah garam hidroklorida dari arilhidrazin yang gugus hidrazinnya terikat pada posisi alfa cincin naftalena. Sebagai building block non-heterosiklik, senyawa ini berperan sebagai reagen kunci untuk pembentukan hidrazon dan sebagai bahan awal pembangunan cincin indol melalui sintesis indol Fischer. Di laboratorium sintesis organik, arilhidrazin merupakan salah satu cara paling langsung untuk mengubah senyawa karbonil sederhana menjadi sistem heterosiklik yang kompleks, sehingga reagen ini sering muncul pada rencana sintesis senyawa bioaktif maupun bahan fungsional berbasis indol.
Karakteristik yang menonjol adalah nukleofilisitas ganda gugus hidrazin yang memungkinkan serangan cepat terhadap aldehida dan keton membentuk hidrazon yang umumnya kristalin. Bentuk garam hidroklorida memberi kestabilan penyimpanan yang jauh lebih baik daripada hidrazin bebas yang sangat mudah teroksidasi oleh udara, sekaligus meningkatkan kelarutan dalam air dan pelarut protik. Inti naftalena yang besar memberikan sifat kromoforik kuat pada hidrazon yang dihasilkan, sehingga produk derivatisasi mudah dideteksi dengan detektor ultraviolet. Dalam kondisi asam dan pemanasan, hidrazon dari reagen ini dapat mengalami penataan ulang membentuk kerangka benzindol yang sulit dibangun dengan cara lain.
Laboratorium kimia organik sintetik dan laboratorium kimia medisinal di Indonesia menggunakan reagen ini terutama pada riset pengembangan senyawa heterosiklik. Laboratorium analisis juga memanfaatkannya untuk derivatisasi senyawa karbonil agar dapat dianalisis dengan kromatografi cair. Kondisi iklim yang lembap dan hangat menuntut penyimpanan yang disiplin karena arilhidrazin cenderung menggelap bila terpapar udara. Kemasan 1 g dan 5 g sesuai dengan pola pemakaian reagen ini yang umumnya dalam skala milimol, sehingga stok tidak tersimpan terlalu lama sebelum habis digunakan.
Produk TCI terkait
- TCI M0341 302-15-8 Methylhydrazine Sulfate
- TCI D0742 593-82-8 1,1-Dimethylhydrazine Hydrochloride
- TCI D0741 306-37-6 1,2-Dimethylhydrazine Dihydrochloride
- TCI B1195 7400-27-3 tert-Butylhydrazine Hydrochloride
- TCI T0319 637-60-5 p-Tolylhydrazine Hydrochloride
- TCI T0318 635-26-7 o-Tolylhydrazine Hydrochloride
- Sintesis indol Fischer, karena arilhidrazin ini bereaksi dengan keton atau aldehida lalu mengalami siklisasi dalam suasana asam membentuk kerangka heterosiklik bernitrogen yang bernilai tinggi.
- Derivatisasi senyawa karbonil untuk analisis kromatografi, sebab hidrazon yang terbentuk memiliki kromofor naftalena kuat sehingga deteksi ultraviolet menjadi jauh lebih sensitif.
- Identifikasi aldehida dan keton secara klasik, karena hidrazon yang dihasilkan umumnya padatan kristalin dengan titik lebur khas yang membantu penegasan identitas senyawa.
- Pembuatan ligan dan kompleks logam berbasis hidrazon, sebab atom nitrogen pada hidrazon mampu berkoordinasi dengan pusat logam membentuk kompleks yang stabil dan terkarakterisasi.
- Riset pengembangan senyawa kimia medisinal berinti indol, karena reagen ini membuka akses ke pustaka senyawa benzindol yang relevan bagi penelusuran aktivitas biologis.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 2243-56-3 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | padatan garam hidroklorida yang peka terhadap udara dan cahaya (mengacu pada lembar data pabrikan) |
| Penyimpanan | simpan sejuk, kering, gelap, wadah tertutup rapat, sebaiknya di bawah gas inert |
Arilhidrazin peka terhadap oksidasi udara dan cahaya, sehingga wadah harus selalu tertutup rapat dan disimpan di tempat sejuk, kering, serta terlindung dari cahaya, sebaiknya dengan atmosfer gas inert di atas bahan. Lakukan seluruh penimbangan dan pemindahan di dalam lemari asam dengan sarung tangan tahan bahan kimia, kacamata pelindung tertutup, dan jas laboratorium, karena turunan hidrazin memerlukan kehati-hatian tinggi terhadap kontak kulit dan penghirupan. Jauhkan dari oksidator kuat, asam nitrit, dan sumber panas. Tutup wadah segera setelah pengambilan dan kumpulkan sisa reaksi dalam wadah limbah berlabel jelas.
- He dkk. (2013). 1-Naphthylhydrazine hydrochloride: A new matrix for the quantification of glucose and homogentisic acid in real samples by MALDI-TOF MS. Clinica Chimica Acta doi:10.1016/j.cca.2012.10.015
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
