TCI N0107 2'-Nitroacetanilide adalah senyawa organik golongan anilida terasetilasi yang membawa gugus nitro pada posisi orto terhadap gugus asetamido pada cincin benzena. Di laboratorium, bahan ini berperan sebagai building block non-heterosiklik, yaitu kerangka molekul awal yang dimodifikasi lebih lanjut menjadi struktur yang lebih kompleks. Gugus asetamido berfungsi sebagai pelindung sementara bagi amina aromatik, sehingga ahli kimia dapat melakukan reaksi pada cincin tanpa mengganggu nitrogen, lalu melepas gugus pelindung tersebut ketika kerangka yang diinginkan sudah terbentuk. Peranannya karena itu sangat khas sebagai zat antara sintesis, bukan sebagai produk akhir.
Karakteristik yang membuat senyawa ini dipilih terletak pada kombinasi dua gugus fungsi dengan sifat elektronik berlawanan yang duduk berdekatan. Gugus nitro bersifat penarik elektron kuat dan mengaktifkan cincin terhadap substitusi nukleofilik aromatik, sementara gugus asetamido bersifat pendonor elektron dan mengarahkan substituen berikutnya. Posisi orto membuat keduanya saling berdekatan secara ruang, sehingga senyawa ini menjadi prekursor alami bagi reaksi siklisasi yang membutuhkan dua gugus bertetangga. Bentuk padatan kristalinnya juga memudahkan penimbangan akurat, pemurnian ulang dengan rekristalisasi, dan pemantauan kemajuan reaksi melalui kromatografi lapis tipis.
Di laboratorium Indonesia, senyawa ini banyak dijumpai pada kegiatan riset kimia organik sintetik di perguruan tinggi dan lembaga penelitian, khususnya kelompok yang mengembangkan senyawa heterosiklik dan kandidat bahan aktif. Kemasan 25 g memadai untuk rangkaian percobaan skala penelitian dan tugas akhir mahasiswa tanpa menyisakan stok berlebih yang berisiko menurun mutunya. Iklim tropis yang lembap menuntut penyimpanan yang disiplin agar padatan tidak menggumpal atau menyerap uap air.
- Sintesis senyawa heterosiklik bernitrogen, karena posisi orto kedua gugus fungsinya memungkinkan reduksi gugus nitro diikuti siklisasi intramolekul membentuk cincin baru secara efisien.
- Prekursor 2-nitroanilin melalui hidrolisis gugus asetil, sehingga peneliti dapat menyiapkan amina aromatik bernitro secara terkendali tanpa harus melakukan nitrasi langsung yang kurang selektif.
- Bahan pembanding isomer pada analisis kromatografi lapis tipis maupun HPLC, karena perbedaan polaritas antara isomer orto dan para memberi pemisahan yang jelas dan mudah diamati.
- Substrat praktikum kimia organik lanjut untuk menjelaskan efek pengarah gugus fungsi, sebab senyawa ini merupakan hasil samping khas pada reaksi nitrasi asetanilida yang menarik dibahas.
- Zat antara pembuatan senyawa berwarna dan bahan uji riset, karena kerangka nitroaromatiknya mudah diubah menjadi gugus amino, azo, atau amida turunan lainnya.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 552-32-9 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 25 g |
| Bentuk fisik | padatan kristalin berwarna kekuningan |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya dalam wadah tertutup rapat |
Simpan senyawa ini dalam wadah asli yang tertutup rapat, ditempatkan di lemari bahan kimia yang sejuk, kering, dan jauh dari sinar matahari langsung maupun sumber panas. Hindari penyimpanan berdampingan dengan oksidator kuat dan reduktor kuat. Senyawa nitroaromatik umumnya bersifat toksik dan dapat terserap melalui kulit, sehingga penimbangan dan pemindahan sebaiknya dilakukan di dalam lemari asam dengan sarung tangan nitril, jas laboratorium, dan pelindung mata. Gunakan spatula bersih dan kering setiap kali pengambilan untuk mencegah kontaminasi silang serta masuknya uap air ke dalam botol. Bersihkan tumpahan padatan secara mekanis, hindari penyebaran debu, dan buang limbah melalui jalur limbah kimia laboratorium. Selalu baca lembar data keselamatan dari produsen sebelum digunakan.
- Pindelska dkk. (2011). Polymorphism of Crystalline 4-Amino-2-Nitroacetanilide. Crystal Growth & Design doi:10.1021/cg100989t
- Aşik (2008). Electron paramagnetic resonance of gamma-irradiated single crystals of 3-nitroacetanilide. Radiation Physics and Chemistry doi:10.1016/j.radphyschem.2008.02.009
- Stein (2001). Enzymatic Hydrolysis ofp-Nitroacetanilide: Mechanistic Studies of the Aryl Acylamidase fromPseudomonas fluorescens. Biochemistry doi:10.1021/bi0118198
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
Produk Terkait
-
Acetanilide TCI A3272
Harga reguler Rp 1.140.300,00Harga reguler -
EthylNitroacetate TCI N0657
Harga reguler Dari Rp 1.431.150,00Harga reguler -
MethylNitroacetate TCI N0656
Harga reguler Dari Rp 2.545.200,00Harga reguler -
5'-Bromo-2'-hydroxy-3'-nitroacetophenone TCI B4556
Harga reguler Dari Rp 743.400,00Harga reguler -
2-Bromo-2'-nitroacetophenone TCI B3528
Harga reguler Dari Rp 2.545.200,00Harga reguler -
4'-Bromo-3'-nitroacetophenone TCI B3383
Harga reguler Dari Rp 664.650,00Harga reguler -
4'-Bromo-3'-chloroacetanilide TCI B3141
Harga reguler Dari Rp 769.650,00Harga reguler -
2-Bromo-3'-nitroacetophenone TCI B2855
Harga reguler Dari Rp 610.050,00Harga reguler
