Ethyl Nitroacetate dari TCI adalah ester etil dari asam nitroasetat. Senyawa ini masuk golongan senyawa metilen aktif karena atom karbon pusatnya diapit gugus nitro dan gugus ester. Di laboratorium sintesis organik, Ethyl Nitroacetate dikenal sebagai reagen klasik untuk membentuk ikatan karbon–karbon, memasukkan atom nitrogen, dan membangun kerangka asam amino maupun heterosiklik. Senyawa ini sudah lama dipakai dalam literatur sintesis dan menjadi building block non-heterosiklik yang andal.
Ethyl Nitroacetate dipilih karena karbon metilennya mudah dideprotonasi dengan basa yang relatif lunak, sehingga karbanion yang terbentuk dapat bereaksi dengan aldehida, akseptor Michael, atau elektrofil alkil. Gugus nitro pada produknya juga bisa diolah lebih lanjut: direduksi menjadi amina, diubah menjadi karbonil melalui reaksi Nef, atau dipakai dalam pembentukan cincin isoksazol. Dibandingkan ester metil, gugus etil ester sedikit lebih lipofilik dan sering menjadi pilihan bila prosedur literatur rujukan memang memakai ester etil. Dengan begitu, peneliti dapat mereproduksi metode yang telah dilaporkan secara lebih langsung.
Di Indonesia, Ethyl Nitroacetate berguna bagi laboratorium kimia organik di kampus, pusat riset farmasi, dan industri yang mengembangkan intermediat obat serta senyawa bioaktif. Kemasan 5 g cocok untuk uji coba dan optimasi reaksi, sedangkan kemasan 25 g mendukung pekerjaan sintesis bertahap yang membutuhkan pasokan intermediat lebih banyak.
Produk TCI terkait
- Sintesis asam α-amino tak alami: alkilasi pada karbon aktif yang dilanjutkan dengan reduksi gugus nitro menghasilkan kerangka asam amino tersubstitusi yang berguna untuk riset peptida dan kimia medisinal.
- Reaksi nitroaldol (Henry) dengan aldehida: karbanion ester nitroasetat membentuk ikatan karbon–karbon baru sekaligus membawa gugus hidroksil dan nitro yang dapat difungsionalisasi lebih lanjut.
- Sintesis heterosiklik isoksazol dan turunan terkait: gugus nitro dapat diubah menjadi spesies dipolar reaktif untuk sikloadisi, sehingga menjadi jalur yang efisien menuju cincin beranggotakan lima.
- Adisi Michael dalam pembentukan kerangka karbon kompleks: karbanionnya menjadi nukleofil yang efektif terhadap enon dan akrilat, sehingga berguna untuk membangun pusat karbon kuaterner yang mengandung nitrogen.
- Reproduksi prosedur sintesis dari literatur: Ethyl Nitroacetate banyak dipakai dalam metode baku, sehingga peneliti dapat mengikuti protokol publikasi dengan reagen yang sama persis.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 626-35-7 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5g, 25g |
| Bentuk fisik | cairan (rujuk CoA untuk detail) |
| Penyimpanan | wadah tertutup rapat, di tempat sejuk, jauh dari panas dan sumber penyulutan |
Simpan Ethyl Nitroacetate dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, di area sejuk, kering, dan berventilasi baik. Jauhkan dari panas, percikan api, basa kuat, reduktor, dan oksidator. Sebagai senyawa nitro alifatik, bahan ini perlu dihormati sifat energetiknya. Hindari memanaskannya tanpa kontrol, dan jangan mengisolasi garam nitronat kering tanpa kajian keselamatan terlebih dahulu. Pindahkan dan takar cairan ini di lemari asam, dengan sarung tangan tahan bahan kimia, kacamata pengaman, dan jas laboratorium. Tumpahan sebaiknya diserap dengan bahan inert. Selalu rujuk SDS resmi dari TCI.
- Leslie-Smith dkk. (1994). Divergent behaviour in the isocyanate-induced and thermal generation of nitrile oxides from ethyl nitroacetate. Tetrahedron Letters doi:10.1016/0040-4039(94)88480-3
- Yus dkk. (2017). Reactions of Chiral N-Tert-Butanesulfinyl Imines with Ethyl Nitroacetate. MOJ Bioorganic & Organic Chemistry doi:10.15406/mojboc.2017.01.00035
- NIYAZYMBETOV dkk. (1993). ChemInform Abstract: Electrogeneration of the Anion of Ethyl Nitroacetate and Its Use in Electroorganic Synthesis.. ChemInform doi:10.1002/chin.199334039
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
Produk Terkait
-
MethylNitroacetate TCI N0656
Harga reguler Dari Rp 2.545.200,00Harga reguler -
2'-Nitroacetanilide TCI N0107
Harga reguler Rp 2.094.750,00Harga reguler -
5'-Bromo-2'-hydroxy-3'-nitroacetophenone TCI B4556
Harga reguler Dari Rp 743.400,00Harga reguler -
2-Bromo-2'-nitroacetophenone TCI B3528
Harga reguler Dari Rp 2.545.200,00Harga reguler -
4'-Bromo-3'-nitroacetophenone TCI B3383
Harga reguler Dari Rp 664.650,00Harga reguler -
2-Bromo-3'-nitroacetophenone TCI B2855
Harga reguler Dari Rp 610.050,00Harga reguler -
2-Bromo-4'-nitroacetophenone TCI N0473
Harga reguler Dari Rp 584.850,00Harga reguler -
4'-Nitroacetophenone TCI N0111
Harga reguler Dari Rp 505.050,00Harga reguler
