5-Nitroisoquinoline dari TCI adalah turunan isokuinolin dengan gugus nitro pada posisi 5 cincin benzena. Isokuinolin adalah heterosiklik aromatik bernitrogen yang menjadi inti banyak alkaloid alami, seperti papaverin dan kelompok benzilisokuinolin. Kerangka ini juga ditemukan di berbagai molekul farmasi modern. Sebagai building block heterosiklik, 5-Nitroisoquinoline memberi peneliti kerangka isokuinolin yang sudah membawa gugus fungsi pada posisi 5. Gugus ini bisa langsung diolah menjadi amina, halida, atau substituen lain untuk sintesis target yang lebih kompleks.
Bahan ini dipilih terutama sebagai prekursor 5-aminoisoquinoline. Senyawa amina tersebut banyak dirujuk dalam literatur biokimia sebagai kerangka penelitian inhibitor enzim, termasuk dalam studi poli(ADP-ribosa) polimerase. Gugus nitro dapat direduksi dengan hidrogenasi katalitik atau reduktor logam. Amina yang dihasilkan kemudian bisa diubah menjadi amida, sulfonamida, atau garam diazonium untuk reaksi Sandmeyer. Nitrogen piridin pada cincin isokuinolin tetap bersifat basa dan dapat membentuk garam, N-oksida, atau kompleks dengan logam. Hal ini memperluas kegunaannya dalam kimia koordinasi.
Di Indonesia, 5-Nitroisoquinoline relevan untuk laboratorium kimia medisinal, sintesis heterosiklik, kimia bahan alam, dan penelitian ligan koordinasi di perguruan tinggi maupun lembaga riset. Kemasan 5g cocok untuk penjajakan rute dan pembuatan analog. Kemasan 25g mendukung sintesis multitahap yang membutuhkan bahan awal lebih banyak, misalnya saat menyiapkan pustaka senyawa untuk uji biologis. Stok yang dikelola dengan baik memudahkan proyek berjalan tanpa jeda pengadaan.
Produk TCI terkait
- TCI A2221 664302-70-9 1-(2-Amino-1-naphthyl)isoquinoline
- TCI I1246 6624-49-3 Isoquinoline-3-carboxylic Acid
- TCI I0942 80278-67-7 Isoquinoline-5-carboxaldehyde
- TCI I0671 486-73-7 Isoquinoline-1-carboxylic Acid
- TCI I0540 1532-72-5 Isoquinoline N-Oxide
- TCI I0509 203626-75-9 Isoquinoline-3-carboxylic Acid Monohydrate
- Sintesis 5-aminoisoquinoline: reduksi gugus nitro menghasilkan amina heteroaromatik yang banyak dipelajari dalam riset inhibitor enzim dan menjadi titik awal pembuatan derivat bioaktif.
- Kimia medisinal berbasis isokuinolin: kerangka isokuinolin tersubstitusi posisi 5 dipakai untuk membangun pustaka analog dalam studi hubungan struktur dan aktivitas senyawa kandidat obat.
- Transformasi Sandmeyer dan diazonium: setelah reduksi dan diazotisasi, posisi 5 dapat diubah menjadi halida, nitril, atau hidroksil untuk memperluas variasi substituen pada cincin.
- Kimia koordinasi dan ligan: nitrogen isokuinolin dapat berkoordinasi dengan ion logam, sehingga turunannya berguna dalam desain ligan untuk kompleks logam dan penelitian katalisis.
- Sintesis analog alkaloid isokuinolin: bahan ini menyediakan inti heterosiklik bernitrogen untuk membangun analog alkaloid alami dengan substituen yang tidak umum pada cincin benzena.
| Merek | TCI (kode produk N0640) |
|---|---|
| Nomor CAS | 607-32-9 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5g, 25g |
| Bentuk fisik | padatan; untuk rincian lihat label dan CoA |
| Penyimpanan | wadah tertutup rapat, sejuk, kering, terlindung dari cahaya |
Simpan 5-Nitroisoquinoline dalam wadah asli yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, gelap, dan berventilasi baik. Jauhkan dari oksidator kuat, reduktor kuat, asam kuat, dan sumber panas. Senyawa nitroheteroaromatik perlu diperlakukan sebagai bahan berpotensi berbahaya jika terhirup, tertelan, atau terkena kulit. Karena itu, gunakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium, dan lakukan penimbangan di lemari asam. Hindari membentuk debu dan jangan makan atau minum di area kerja. Baca SDS dari TCI sebelum digunakan, dan buang limbah sesuai regulasi limbah B3.
- (2005). SYNTHESIS OF 5-BROMOISOQUINOLINE AND 5-BROMO-8-NITROISOQUINOLINE. Organic Syntheses doi:10.15227/orgsyn.081.0098
- Barton dkk. (1995). Preparation of 7‐ethoxy‐3‐hydroxy‐6‐methoxy‐1‐methyl‐4‐nitroisoquinoline. Journal of Heterocyclic Chemistry doi:10.1002/jhet.5570320450
- BARTON dkk. (1995). ChemInform Abstract: Preparation of 7‐Ethoxy‐3‐hydroxy‐6‐methoxy‐1‐methyl‐4‐ nitroisoquinoline.. ChemInform doi:10.1002/chin.199551168
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
