4-Nitrobenzyl (2S,4S)-2-(Dimethylcarbamoyl)-4-mercapto-1-pyrrolidinecarboxylate TCI N0828

Identitas Kimia

No. CAS: 96034-64-9
PubChem: CID 10871907·SID 253661888
Rumus molekul: C15H19N3O5S
Berat molekul: 353.4 g/mol
Kemurnian: >95.0%(HPLC)(T)
Basis data rujukan: ECHA

Identifier lengkap (IUPAC, SMILES, InChIKey)

IUPAC: (4-nitrophenyl)methyl (2S,4S)-2-(dimethylcarbamoyl)-4-sulfanylpyrrolidine-1-carboxylate
SMILES: CN(C)C(=O)[C@@H]1C[C@@H](CN1C(=O)OCC2=CC=C(C=C2)[N+](=O)[O-])S
InChIKey: VGLBNJWGUYQZHD-STQMWFEESA-N

Rp 3.710.700,00

Obral Habis

Biaya pengiriman dihitung saat checkout.

Berat 1g

Pembayaran hanya melalui request quotation dan dilakukan setelah tim kami menghubungi Anda. Mohon cantumkan nomor WhatsApp aktif untuk konfirmasi pesanan & pembuatan invoice. Estimasi pengiriman 2-4 minggu setelah pembayaran.

Dokumen Keamanan & Mutu

↓ Unduh SDS / MSDS (PDF resmi TCI)

CoA (Certificate of Analysis)

Spesifik per batch produksi — diterbitkan dan dikirim bersama barang sesuai nomor lot yang Anda terima.

Contoh CoA segera tersedia.

💬 Minta CoA via WhatsApp

Lihat detail lengkap

4-Nitrobenzyl (2S,4S)-2-(Dimethylcarbamoyl)-4-mercapto-1-pyrrolidinecarboxylate dari TCI (nomor katalog N0828) adalah turunan pirolidina kiral. Nitrogen cincinnya dilindungi gugus 4-nitrobenziloksikarbonil (PNZ), sedangkan posisi 4 membawa gugus tiol bebas. Senyawa ini dikenal sebagai senyawa antara rantai samping antibiotik golongan karbapenem, khususnya meropenem. Di laboratorium, senyawa ini berperan sebagai blok bangun kiral yang siap dipakai untuk reaksi kopling melalui gugus merkapto-nya dan untuk studi kimia peptida maupun kimia farmasi.

Peneliti memilih senyawa ini karena konfigurasi stereokimianya (2S,4S) sudah ditetapkan, sehingga mereka tidak perlu membangun dua pusat kiral dari awal. Gugus tiol bersifat nukleofilik kuat dan dapat menyerang elektrofil seperti turunan enol fosfat pada inti karbapenem. Gugus pelindung PNZ stabil pada banyak kondisi reaksi, dan umumnya dapat dilepas melalui hidrogenolisis katalitik pada tahap akhir. Gugus dimetilkarbamoil pada posisi 2 memberikan pola substitusi yang khas untuk struktur target, sehingga rute sintesis menjadi lebih pendek dan efisien.

Di Indonesia, senyawa ini relevan untuk laboratorium riset kimia farmasi di perguruan tinggi, tim pengembangan proses di industri farmasi, dan peneliti yang mempelajari sintesis antibiotik beta-laktam serta kimia organosulfur. Senyawa ini juga berguna sebagai standar pembanding saat mengembangkan metode analisis senyawa antara. Kemasan 1 g sangat cocok untuk skala riset, uji rute, dan eksperimen pembuktian konsep sebelum proses dikembangkan lebih lanjut.

Produk TCI terkait

Sintesis rantai samping antibiotik karbapenem: gugus tiol kiral pada senyawa ini dapat dikopling ke inti karbapenem, sehingga senyawa ini berguna dalam studi sintesis analog meropenem.
Studi kimia gugus pelindung PNZ: peneliti dapat mempelajari kondisi pelepasan gugus 4-nitrobenziloksikarbonil secara hidrogenolisis dan membandingkannya dengan gugus pelindung amina lain.
Kimia peptida dan peptidomimetik: kerangka pirolidina tersubstitusi menyerupai turunan prolina, sehingga cocok untuk merancang struktur peptida termodifikasi dengan konformasi yang lebih terbatas.
Reaksi konjugasi tiol dengan elektrofil: gugus merkapto bebas memungkinkan reaksi adisi Michael atau alkilasi, sehingga senyawa ini berguna untuk mempelajari reaktivitas nukleofil sulfur.
Pengembangan metode analisis senyawa antara farmasi: senyawa ini dapat dipakai sebagai bahan pembanding saat mengembangkan metode kromatografi untuk memantau kemurnian dan jalannya reaksi sintesis.

Merek	TCI (Tokyo Chemical Industry), kode produk N0828
Nomor CAS	96034-64-9
Rumus molekul	—
Kemurnian	—
Kategori	Chemistry > Chemical Biology > Peptide Chemistry
Ukuran kemasan	1g
Bentuk fisik	padatan (lihat Certificate of Analysis untuk detail lot)
Penyimpanan	gugus tiol dapat teroksidasi oleh udara; simpan dingin, tertutup rapat, dan sebaiknya di bawah gas inert

Gugus tiol pada senyawa ini dapat teroksidasi oleh udara menjadi disulfida. Karena itu, simpan dalam wadah asli yang tertutup rapat, di tempat dingin dan kering sesuai label TCI, dan bila memungkinkan di bawah atmosfer nitrogen atau argon. Buka wadah hanya setelah suhunya sama dengan suhu ruang agar uap air tidak mengembun di dalam wadah. Senyawa organosulfur dapat berbau kurang sedap, jadi kerjakan di lemari asam dengan sarung tangan, jas laboratorium, dan kacamata pelindung. Baca SDS sebelum digunakan.

—