3-Oxa-9-azaspiro[5.5]undecane Hydrochloride adalah garam hidroklorida dari amina sekunder spirosiklik. Molekul ini terdiri dari cincin piperidin dan cincin tetrahidropiran yang berbagi satu atom karbon sebagai pusat spiro. Di laboratorium kimia medisinal dan sintesis organik, senyawa ini dipakai sebagai building block heterosiklik untuk memasukkan kerangka spiro yang kaya karbon sp3 ke dalam molekul kandidat obat, sehingga menghasilkan struktur yang lebih tiga dimensi dibandingkan kerangka aromatik datar.
Bahan ini dipilih karena kerangka spirosiklik semakin diminati dalam perancangan obat modern. Struktur yang kaku dan tiga dimensi dapat membantu meningkatkan selektivitas terhadap target, memperbaiki kelarutan, dan memengaruhi kestabilan metabolik. Atom oksigen pada cincin tetrahidropiran menambah polaritas tanpa menambah gugus donor ikatan hidrogen. Bentuk garam hidroklorida umumnya lebih mudah ditangani dan disimpan daripada amina bebasnya, dan amina dapat dibebaskan dengan basa saat akan direaksikan.
Di Indonesia, building block spirosiklik seperti ini relevan bagi kelompok riset kimia medisinal di perguruan tinggi, lembaga riset, dan laboratorium pengembangan obat yang ingin memperluas keragaman struktur pustaka senyawa uji. Bahan ini cocok untuk proyek penelitian pascasarjana yang mengeksplorasi analog baru dari senyawa aktif. Kemasan 100mg sesuai untuk sintesis skala kecil, optimasi reaksi kopling, dan pembuatan seri analog awal.
Brosur TCI (PDF)
- Building Blocks for Medicinal Chemistry 2025-05-12 · hal. 1
Produk TCI terkait
- tert-Butyl 1-Oxa-6-azaspiro[2.5]octane-6-carboxylate, CAS 147804-30-6, TCI B5501
- 1-Oxa-8-azaspiro[4.5]decane Hydrochloride, CAS 3970-79-4, TCI O0679
- TCI O0509 1429056-28-9 2-Oxa-7-azaspiro[3.5]nonane Hemioxalate
- 2-Oxa-6-azaspiro[3.3]heptane, CAS 174-78-7, TCI O0466
- tert-Butyl 6-Amino-2-azaspiro[3.3]heptane-2-carboxylate, CAS 1211586-09-2, TCI D6448
- 1,9-Dioxa-4-azaspiro[5.5]undecan-3-one, CAS 1402232-58-9, TCI D6322
- Sintesis kandidat obat kaya sp3: senyawa ini memasukkan kerangka spiro tiga dimensi yang dapat memperbaiki sifat fisikokimia dan selektivitas dibandingkan cincin aromatik atau amina sederhana.
- Pengganti piperidin atau morfolin dalam SAR: kerangka spirosikliknya memungkinkan peneliti menguji pengaruh perluasan dan kekakuan struktur terhadap aktivitas biologis dalam seri analog.
- Pembentukan amida: setelah amina dibebaskan dengan basa, gugus NH sekunder mudah dikopling dengan asam karboksilat memakai reagen kopling standar untuk menghasilkan amida tersier.
- Aminasi reduktif dan alkilasi: amina sekunder dari bahan ini bereaksi dengan aldehida, keton, atau alkil halida sehingga dapat dipasang pada beragam kerangka molekul.
- Kopling C-N katalis logam: senyawa ini dapat dipakai sebagai mitra amina dalam reaksi aminasi aril terkatalisis paladium untuk membangun senyawa aril-amina bioaktif.
Dari brosur TCI
- Antagonis reseptor Bradykinin (BK) B1 (contoh SAR, ref. 1)
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 1380300-88-8 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 100mg |
| Bentuk fisik | padatan (garam hidroklorida); rincian ada pada label dan CoA |
| Penyimpanan | kering, tertutup rapat, sesuai suhu yang dianjurkan pada label dan SDS |
Garam hidroklorida amina cenderung menyerap kelembapan, sehingga 3-Oxa-9-azaspiro[5.5]undecane Hydrochloride perlu disimpan dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat kering dan sejuk, bila perlu di dalam desikator. Setelah dipakai, segera tutup kembali wadah agar bahan tidak menggumpal. Jauhkan dari basa kuat dan oksidator. Gunakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas lab saat menimbang, serta bekerja di lemari asam untuk menghindari debu terhirup. Baca SDS sebelum digunakan.
- Garcia dkk. (1998). Chiral macrocyclic polyethers incorporating a tetraoxaspiro[5.5]undecane or trioxa-azaspiro[5.5]undecane moiety. Tetrahedron: Asymmetry doi:10.1016/s0957-4166(98)00453-4
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
Referensi dari brosur TCI
- Qin Guo. 1-Benzylbenzimidazoles: The discovery of a novel series of bradykinin B1 receptor antagonists Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2008. doi:10.1016/j.bmcl.2008.08.014
![1380300-88-8 3-Oxa-9-azaspiro[5.5]undecane Hydrochloride - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510O0677.jpg?v=1767132248&width=1445)
![147804-30-6 tert-Butyl 1-Oxa-6-azaspiro[2.5]octane-6-carboxylate - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510B5501_08674994-ba62-46fc-acd1-54c812460ed8.jpg?v=1767862194&width=533)
![3970-79-4 1-Oxa-8-azaspiro[4.5]decane Hydrochloride - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510O0679.jpg?v=1767132256&width=533)
![1429056-28-9 2-Oxa-7-azaspiro[3.5]nonane Hemioxalate - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510O0509.jpg?v=1767132008&width=533)
![174-78-7 2-Oxa-6-azaspiro[3.3]heptane - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510O0466.jpg?v=1767131945&width=533)
![tert-Butyl 6-Amino-2-azaspiro[3.3]heptane-2-carboxylate (CAS 1211586-09-2) - TCI D6448 - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510D6448.jpg?v=1767110220&width=533)
![1,9-Dioxa-4-azaspiro[5.5]undecan-3-one (CAS 1402232-58-9) - TCI D6322 - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510D6322.jpg?v=1767110054&width=533)
![tert-Butyl 6-Hydroxy-2-azaspiro[3.3]heptane-2-carboxylate (CAS 1147557-97-8) - TCI D6214 - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510D6214.jpg?v=1767109901&width=533)
![tert-Butyl 6-Oxo-2-azaspiro[3.3]heptane-2-carboxylate (CAS 1181816-12-5) - TCI D6207 - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510D6207.jpg?v=1767109894&width=533)