1,2,5-Pentanetriol TCI P1350

1,2,5-Pentanetriol dari TCI adalah poliol alifatik dengan rantai lima karbon yang membawa tiga gugus hidroksil, yaitu pada karbon 1, 2, dan 5. Dua gugus pertama membentuk unit 1,2-diol (vicinal), sedangkan gugus ketiga berada di ujung rantai lainnya. Di laboratorium, senyawa ini menjadi building block non-heterosiklik yang serbaguna untuk sintesis organik, kimia polimer, dan pembuatan turunan siklik. Kombinasi gugus hidroksil primer dan sekunder dalam satu molekul membuka banyak jalur modifikasi kimia yang selektif.

Senyawa ini dipilih karena pola gugus hidroksilnya khas. Unit 1,2-diol dapat dilindungi secara selektif sebagai asetal atau ketal siklik, sehingga gugus hidroksil di posisi 5 tetap bebas untuk dimodifikasi lebih lanjut. Jarak antara gugus hidroksil di C2 dan C5 juga memungkinkan siklisasi intramolekuler membentuk cincin tetrahidrofuran tersubstitusi, sebuah motif yang sering ditemukan dalam produk alami. Sebagai triol, senyawa ini bersifat sangat polar, mudah larut dalam pelarut polar, dan dapat berperan sebagai monomer bercabang dalam pembuatan poliester atau poliuretan.

Di Indonesia, bahan ini berguna bagi laboratorium kimia organik, kimia bahan alam, dan teknologi polimer di perguruan tinggi maupun lembaga penelitian. Tersedia dua pilihan kemasan, yaitu 1g dan 5g. Kemasan 1g pas untuk uji coba rute sintesis atau pembuatan standar, sedangkan 5g lebih sesuai untuk optimasi reaksi dan sintesis dalam skala lebih besar. Peneliti yang mengembangkan polimer berbasis poliol atau mempelajari reaksi siklisasi akan terbantu oleh ketersediaan bahan dengan mutu yang konsisten.

• Proteksi diol selektif: unit 1,2-diolnya mudah diubah menjadi asetonida atau asetal siklik, sehingga gugus hidroksil di posisi 5 dapat dimodifikasi secara terpisah.
• Sintesis turunan tetrahidrofuran: posisi gugus hidroksilnya memungkinkan siklisasi intramolekuler menjadi cincin oksolan tersubstitusi yang berguna sebagai intermediet sintesis.
• Monomer bercabang untuk polimer: tiga gugus hidroksilnya dapat membentuk titik percabangan dalam poliester atau poliuretan, sehingga berguna untuk mengatur kerapatan ikatan silang.
• Studi reaktivitas hidroksil primer dan sekunder: keberadaan kedua jenis hidroksil dalam satu molekul menjadikannya substrat model untuk menguji selektivitas reagen esterifikasi atau oksidasi.
• Pembuatan ligan dan penghubung polar: rantai polihidroksinya dapat difungsionalisasi menjadi linker hidrofilik untuk konjugasi molekul dalam riset kimia dan biokimia.

Sebagai poliol, 1,2,5-Pentanetriol cenderung higroskopis atau mudah menyerap uap air dari udara. Karena itu, simpan dalam wadah kaca aslinya yang tertutup rapat, di tempat sejuk dan kering. Bila diperlukan, gunakan desikator atau gas inert, terutama setelah wadah dibuka berkali-kali. Untuk reaksi yang peka air, keringkan bahan terlebih dahulu sesuai prosedur laboratorium. Gunakan sarung tangan, kacamata pengaman, dan jas laboratorium saat menangani bahan. Hindari kontak dengan oksidator kuat, dan rujuk SDS resmi untuk informasi keselamatan.

• CHENEVERT dkk. (1996). ChemInform Abstract: Enzymatic Desymmetrization of meso(anti‐anti)‐2,4‐Dimethyl‐1,3,5‐ pentanetriol.. ChemInform doi:10.1002/chin.199606069
• Chênevert dkk. (1995). Enzymatic desymmetrization of meso(anti-anti)-2,4-dimethyl-1,3,5-pentanetriol. Tetrahedron: Asymmetry doi:10.1016/0957-4166(95)00272-q
• FEDORTSOVA dkk. (1995). ChemInform Abstract: Reaction of Boric Acid with 3‐Methyl‐1,3,5‐pentanetriol.. ChemInform doi:10.1002/chin.199521177

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.