Poly[4-(diacetoxyiodo)styrene] dari TCI (kode P1415) adalah pereaksi iodin hipervalen (iodin(III)) yang terikat pada rantai polimer polistirena. Secara fungsional, bahan ini merupakan versi berpendukung padat dari (diasetoksiiodo)benzena (PIDA), yaitu oksidator yang dikenal luas dalam sintesis organik. Dalam katalog TCI, bahan ini masuk golongan solid supported synthesis. Peranannya di laboratorium adalah sebagai oksidator yang relatif ramah lingkungan dan bebas logam berat, dengan keunggulan pemisahan produk yang jauh lebih sederhana.
Keunggulan utama bahan ini berasal dari pendukung polimernya. Setelah reaksi selesai, pereaksi yang tersisa dan hasil reduksinya, yaitu poli(4-iodostirena), tetap berupa padatan. Keduanya dapat dipisahkan cukup dengan penyaringan, sehingga kromatografi untuk membuang iodobenzena, seperti pada pemakaian PIDA biasa, dapat dikurangi. Polimer tereduksi bahkan dapat dioksidasi ulang menjadi bentuk diasetoksi dan dipakai kembali. Sebagai oksidator iodin(III), bahan ini mampu mengoksidasi alkohol bersama TEMPO, melakukan fungsionalisasi α-keton, oksidasi fenol, dan berbagai reaksi siklisasi oksidatif.
Bagi laboratorium di Indonesia, pereaksi ini menarik bagi kelompok riset kimia hijau, sintesis organik, dan kimia bahan alam yang ingin menghindari oksidator berbasis kromium atau logam berat lainnya, sekaligus mengurangi beban pengolahan limbah. Kemasan 1 g dan 5 g sesuai untuk skrining metode dan sintesis skala laboratorium. Bahan ini juga dapat menjadi contoh menarik dalam pengajaran konsep pereaksi berpendukung padat dan penggunaan ulang pereaksi.
Kelebihan (brosur TCI)
- Reagen iodin hipervalen yang didukung polimer
- Mengoksidasi alkohol primer menjadi aldehida dan alkohol sekunder menjadi keton secara selektif pada kondisi ringan dengan TEMPO
- Produk samping poli(4-iodostirena) dapat dipulihkan dengan filtrasi, dioksidasi ulang dengan asam peroksiasetat, dan digunakan kembali
Brosur TCI (PDF)
- Highly Active Catalyst for Alcohol Oxidation - AZADOL® 2024-07-03 · hal. 2
- Hypervalent Iodine Compounds 2025-06-12 · hal. 2
- Oxidizing Agents 2025-06-11 · hal. 7
Produk TCI terkait
- TCI S0517 20780-54-5 (S)-Styrene Oxide
- TCI S0516 20780-53-4 (R)-Styrene Oxide
- TCI S0095 100-42-5 Styrene (stabilized with TBC)
- TCI P2555 697765-49-4 Poly(tert-Butyl Acrylate)-block-Poly(styrene) (Copolymer, 10:25)
- TCI P2554 697765-49-4 Poly(tert-Butyl Acrylate)-block-Poly(styrene) (Copolymer, 10:11)
- TCI P2553 697765-49-4 Poly(tert-Butyl Acrylate)-block-Poly(styrene) (Copolymer, 10:6)
- Oksidasi alkohol menjadi aldehida dan keton: bersama katalis TEMPO, pereaksi ini mengoksidasi alkohol dengan selektif tanpa logam berat, dan produknya cukup dipisahkan dengan penyaringan.
- Fungsionalisasi posisi alfa keton: oksidator iodin(III) memungkinkan α-asetoksilasi, α-tosiloksilasi, atau reaksi sejenis pada senyawa karbonil dengan langkah pemurnian yang lebih ringkas.
- Oksidasi fenol dan dearomatisasi: dipakai untuk membentuk kuinon atau dienon dari fenol, termasuk dalam sintesis kerangka bahan alam yang memerlukan dearomatisasi oksidatif.
- Siklisasi oksidatif heterosiklik: membantu pembentukan cincin oksazola, oksadiazola, atau heterosiklik lain dari prekursor terbuka seperti hidrazon dan amida melalui reaksi oksidatif.
- Pengembangan metode kimia hijau: kemampuan regenerasi dan pemisahan dengan penyaringan menjadikannya pereaksi yang ideal untuk studi daur ulang, sintesis paralel, dan kimia alir.
Dari brosur TCI
- Oksidasi alkohol primer menjadi aldehida dengan TEMPO
- Oksidasi alkohol sekunder menjadi keton dengan TEMPO
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry), kode produk P1415 |
|---|---|
| Nomor CAS | 36290-94-5 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Specialty Synthesis > Solid Supported Synthesis |
| Ukuran kemasan | 1g, 5g |
| Bentuk fisik | padatan berupa serbuk polimer (detail merujuk ke CoA dari produsen) |
| Penyimpanan | simpan dingin, kering, dan terlindung dari cahaya dalam wadah tertutup rapat |
Data dari brosur TCI
| Yield benzaldehida | 83% (4 h, dengan TEMPO) |
|---|---|
| Yield asetofenon | 94% (4 h, dengan TEMPO) |
Sumber: TCI brochure R5027 (2025-06-12)
Pereaksi iodin hipervalen umumnya peka terhadap cahaya, panas, dan kelembapan. Karena itu, simpan Poly[4-(diacetoxyiodo)styrene] dalam wadah asli yang tertutup rapat dan gelap, di tempat dingin dan kering sesuai rekomendasi pada label produsen. Sebagai oksidator, bahan ini harus dijauhkan dari bahan mudah terbakar, pereduksi kuat, dan logam aktif. Kenakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, lalu timbang di area berventilasi. Kumpulkan sisa polimer setelah reaksi secara terpisah. Polimer tersebut dapat diregenerasi atau dibuang sebagai limbah padat terhalogenasi.
—
Kategori Produk
- Specialty SynthesisSolid Supported SynthesisPolystyrene Resins [Solid Supported Synthesis]
- Synthetic ReagentsHypervalent Iodine Compounds [Synthetic Reagents]
- Synthetic ReagentsOxidation [Synthetic Reagents]Hypervalent Iodine [Oxidation]
- Synthetic ReagentsPolymer-Supported Reagents [Synthetic Reagents]
![36290-94-5 Poly[4-(diacetoxyiodo)styrene] - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510P1415.jpg?v=1767134851&width=1445)




