4-Quinolinol TCI Q0029 adalah turunan quinoline yang membawa gugus hidroksil pada posisi 4. Dalam larutan dan keadaan padat, senyawa ini berada dalam kesetimbangan tautomer dengan bentuk 4-quinolon, dan bentuk keto biasanya dominan. Kerangka 4-quinolon sangat penting dalam kimia medisinal karena menjadi inti golongan antibiotik quinolon. Di laboratorium, 4-quinolinol berperan sebagai building block untuk membangun senyawa turunan quinolon dan sebagai model studi tautomerisme heterosiklik.
Senyawa ini menarik karena punya beberapa situs reaktif yang dapat dimanfaatkan. Atom nitrogen dan oksigennya dapat dialkilasi, dan peneliti dapat mengarahkan reaksi ke salah satu situs dengan memilih kondisi yang tepat. Gugus hidroksil atau karbonilnya juga dapat diubah menjadi gugus pergi, misalnya halida, sehingga posisi 4 terbuka untuk substitusi nukleofilik. Jalur ini sering dipakai untuk membuat 4-aminoquinolina dan turunan lain. Sifat tautomernya juga menjadikan senyawa ini contoh yang baik untuk kajian spektroskopi dan komputasi.
Di Indonesia, 4-quinolinol relevan bagi peneliti kimia medisinal dan farmasi yang mengembangkan kandidat antibakteri atau antimalaria. Senyawa ini juga berguna bagi kelompok kimia fisik dan komputasi yang mempelajari kesetimbangan tautomer. Kemasan 5g sesuai untuk tahap eksplorasi, sedangkan 25g untuk sintesis berkelanjutan.
- Sintesis turunan quinolon: kerangka 4-quinolon adalah inti antibiotik golongan quinolon, sehingga senyawa ini menjadi titik awal yang wajar dalam riset kimia medisinal.
- Prekursor 4-haloquinolina: konversi gugus hidroksil menjadi halida membuka posisi 4 untuk substitusi nukleofilik, misalnya dalam pembuatan turunan 4-aminoquinolina.
- Studi alkilasi selektif: adanya situs nitrogen dan oksigen memungkinkan peneliti mempelajari pengaruh kondisi reaksi terhadap selektivitas N-alkilasi dan O-alkilasi.
- Kajian tautomerisme: kesetimbangan antara bentuk quinolinol dan quinolon cocok dipelajari dengan spektroskopi NMR, inframerah, UV-Vis, maupun perhitungan kimia komputasi.
- Ligan dan riset kompleks logam: atom oksigen dan nitrogennya dapat berinteraksi dengan ion logam sehingga berguna dalam eksplorasi kompleks koordinasi baru.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 611-36-9 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5g, 25g |
| Bentuk fisik | padatan; rincian mutu mengacu pada CoA dari TCI |
| Penyimpanan | tertutup rapat pada tempat sejuk dan kering |
Simpan 4-quinolinol dalam botol aslinya yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya langsung. Jauhkan dari oksidator kuat. Tutup wadah segera setelah dipakai untuk mencegah penyerapan uap air dan kontaminasi. Saat menimbang, hindari terbentuknya debu dan kerjakan di area berventilasi baik. Kenakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium untuk menghindari kontak dengan kulit dan mata. Baca SDS sebelum digunakan, lalu buang limbahnya sebagai limbah organik bernitrogen sesuai prosedur laboratorium.
- Mallick dkk. (1992). Kinetics and Mechanism of Anation of cis-[Ru(bpy)2(H2O)2]2+ Ion by 8-Quinolinol in Water-Ethanol Mixtures. Bulletin of the Chemical Society of Japan doi:10.1246/bcsj.65.609
- Abdel‐Mohsen (2005). Synthesis, Reaction and Antimicrobial Activity of 2‐Amino‐4‐(8‐quinolinol‐5‐yl)‐1‐(p‐tolyl)‐pyrrole‐3‐carbonitrile.. ChemInform doi:10.1002/chin.200540154
- Choi dkk. (2002). Supercritical carbon dioxide extraction equilibrium of gallium(III) with 2-methyl-8-quinolinol and 2-methyl-5-butyloxymethyl-8-quinolinol. Talanta doi:10.1016/s0039-9140(01)00626-9
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
