Tetracyanoethylene (TCNE) dari TCI adalah etilena yang keempat atom hidrogennya diganti oleh gugus siano. Hasilnya adalah salah satu molekul organik dengan sifat penarik elektron paling kuat yang dikenal. Di laboratorium, TCNE dikategorikan sebagai reagen sintetik untuk oksidasi karena kemampuannya menerima elektron dan mengoksidasi berbagai substrat kaya elektron. Bahan ini juga terkenal sebagai dienofil yang sangat reaktif dan sebagai akseptor dalam pembentukan kompleks transfer muatan.
TCNE dipilih karena ikatan rangkap pusatnya sangat miskin elektron akibat empat gugus siano. Akibatnya, molekul ini bereaksi cepat dalam reaksi Diels–Alder dan sikloadisi lain, mudah membentuk kompleks transfer muatan yang berwarna dengan senyawa aromatik dan alkena kaya elektron, serta dapat direduksi menjadi anion radikal yang cukup stabil. Sifat ini menjadikannya alat yang berguna dalam sintesis organik, studi mekanisme, dan penelitian material molekuler, termasuk magnet molekuler berbasis anion radikal TCNE.
Di laboratorium Indonesia, TCNE relevan bagi kelompok riset kimia organik fisik, kimia material, dan elektronika organik di perguruan tinggi maupun lembaga penelitian. Bahan ini juga dapat dipakai dalam praktikum lanjutan untuk mendemonstrasikan reaksi sikloadisi dan pembentukan kompleks transfer muatan. Karena reaktif dan berbahaya, pemakaiannya sebaiknya diawasi oleh peneliti berpengalaman dengan fasilitas lemari asam yang memadai.
Brosur TCI (PDF)
- Lithium Battery Research Reagents 2026-06-04 · hal. 2
- Molecular Conductors 2025-11-13 · hal. 3
- Oxidizing Agents 2025-06-11 · hal. 8
- Battery Research Reagents 2026-09-18 · hal. 6
Produk TCI terkait
- Tetracyanoethylene (purified by sublimation), CAS 670-54-2, TCI T3264
- 3,3',5,5'-Tetra-tert-butyl-4,4'-diphenoquinone, CAS 2455-14-3, TCI T1503
- 1,4-Benzoquinone, CAS 106-51-4, TCI B0089
- Chloranil, CAS 118-75-2, TCI T0061
- 1,2,2,3-Propanetetracarbonitrile, CAS 1274904-48-1, TCI P1751
- Fumaronitrile, CAS 764-42-1, TCI F0072
- Reagen oksidasi satu elektron: kemampuannya menerima elektron membuat TCNE dapat mengoksidasi substrat kaya elektron dan membentuk anion radikal untuk studi mekanisme transfer elektron.
- Dienofil dalam reaksi Diels–Alder: ikatan rangkapnya yang sangat miskin elektron bereaksi cepat dengan berbagai diena, sehingga berguna untuk sintesis maupun uji reaktivitas diena.
- Pembentukan kompleks transfer muatan: TCNE membentuk kompleks berwarna dengan senyawa aromatik kaya elektron, yang dapat diamati secara spektroskopi untuk mempelajari interaksi donor dan akseptor.
- Penelitian magnet dan material molekuler: anion radikal TCNE dipakai sebagai komponen dalam kajian material magnetik berbasis molekul dan garam konduktif organik.
- Sintesis senyawa polisiano: TCNE menjadi bahan awal untuk membangun heterosiklik dan senyawa kaya gugus siano melalui reaksi substitusi dan adisi dengan nukleofil.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 670-54-2 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Synthetic Reagents > Oxidation [Synthetic Reagents] |
| Ukuran kemasan | 5g, 25g |
| Bentuk fisik | padatan kristalin |
| Penyimpanan | wadah tertutup rapat, sejuk, kering, terlindung dari kelembapan dan cahaya |
TCNE sensitif terhadap kelembapan. Bahan ini dapat terhidrolisis dan melepaskan hidrogen sianida yang sangat beracun, sehingga wadah harus selalu tertutup rapat dan disimpan di tempat yang sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya, idealnya di desikator atau di bawah gas inert. Jauhkan dari air, asam, basa, dan bahan pereduksi. Tangani bahan ini hanya di lemari asam dengan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium. Limbahnya harus dikelola sebagai limbah berbahaya sesuai SDS resmi.
- Roth dkk. (1992). Electron-transfer-induced isomerization .eta.2(C:C) .fwdarw. .eta.1(N) of the tetracyanoethylene complex, pentacarbonyl(tetracyanoethylene)tungsten (0/1-). Inorganic Chemistry doi:10.1021/ic00036a038
- Kuchenbecker dkk. (2012). Intermolecular Interactions in Weak Donor–Acceptor Complexes from Symmetry‐Adapted Perturbation and Coupled‐Cluster Theory: Tetracyanoethylene–Benzene and Tetracyanoethylene–p‐Xylene. ChemPhysChem doi:10.1002/cphc.201200164
- (2013). Synthesis of Imidazoquinolone Carbonitriles from Tetracyanoethylene. Synfacts doi:10.1055/s-0033-1340257
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.








