1,1,3,3-Tetramethylguanidine (TMG) dari TCI adalah turunan guanidina yang keempat hidrogen pada nitrogen terminalnya diganti oleh gugus metil. Hasilnya adalah basa organik kuat berbentuk cair yang tidak mengandung logam. Di laboratorium sintesis, TMG dipakai sebagai basa dan katalis untuk berbagai reaksi pembentukan ikatan karbon–karbon dan karbon–heteroatom. Bahan ini juga sering menjadi pilihan ketika peneliti membutuhkan basa yang lebih kuat daripada amina tersier biasa, tetapi tetap mudah ditangani dan larut dalam pelarut organik.
Kebasaan tinggi TMG berasal dari stabilisasi resonansi kation guanidinium yang terbentuk setelah protonasi. Muatan positif tersebar di tiga atom nitrogen, sehingga asam konjugatnya sangat stabil. Gugus metil membuat TMG larut baik dalam pelarut organik, sedangkan satu gugus N–H yang tersisa memungkinkan reaktivitas tambahan, misalnya pembentukan garam dan cairan ionik. Sifatnya sebagai basa organik non-logam juga menguntungkan bila residu logam harus dihindari, misalnya dalam sintesis senyawa yang ditujukan untuk uji biologis.
Di Indonesia, TMG relevan bagi laboratorium kimia organik, kimia medisinal, dan kimia hijau di perguruan tinggi maupun lembaga riset. Bahan ini berguna dalam pengembangan metode katalisis organik, sintesis senyawa bioaktif dari bahan alam, dan riset penangkapan karbon dioksida yang kian diminati. Tiga pilihan kemasan, yaitu 25 mL, 100 mL, dan 500 mL, memudahkan laboratorium menyesuaikan pembelian dengan skala eksperimen.
Brosur TCI (PDF)
- Hypervalent Iodine Reagents for Ethynylation 2024-07-23 · hal. 2
Produk TCI terkait
- 2-tert-Butyl-1,1,3,3-tetramethylguanidine, CAS 29166-72-1, TCI B6052
- 1-Methylguanidine Sulfate, CAS 598-12-9, TCI M1691
- 1,1-Dimethylguanidine Sulfate, CAS 598-65-2, TCI D1799
- 1,1-Diethylguanidine Sulfate, CAS 77297-00-8, TCI D2035
- Trimethylamine (ca. 8% in Toluene, ca. 1mol/L), CAS 75-50-3, TCI T3614
- Trimethylamine (ca. 25% in Isopropyl Alcohol, ca. 3mol/L), CAS 75-50-3, TCI T2893
- Katalis reaksi Henry dan Michael: kebasaan kuatnya mampu mendeprotonasi nitroalkana dan senyawa karbonil aktif, sehingga reaksi adisi berlangsung efisien tanpa katalis logam.
- Basa untuk alkilasi dan esterifikasi: TMG membantu deprotonasi asam karboksilat, fenol, atau tiol sebelum alkilasi, dengan garam guanidinium yang umumnya mudah dipisahkan.
- Sintesis cairan ionik berbasis guanidinium: protonasi TMG dengan berbagai asam menghasilkan garam yang dipelajari sebagai pelarut alternatif dan media reaksi ramah lingkungan.
- Riset penangkapan karbon dioksida: sebagai basa organik kuat, TMG dipelajari dalam sistem penyerap CO₂ dan pembentukan karbamat atau karbonat di laboratorium.
- Ligan dan building block: gugus guanidina dapat berkoordinasi dengan logam atau diturunkan lebih lanjut menjadi senyawa nitrogen yang berguna dalam kimia medisinal.
Dari brosur TCI
- Reagen pada etinilasi tanpa logam berat dengan T3272
| Merek | TCI (kode produk T0148) |
|---|---|
| Nomor CAS | 80-70-6 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 25mL, 100mL, 500mL |
| Bentuk fisik | cairan |
| Penyimpanan | wadah tertutup rapat, di tempat sejuk dan kering; lindungi dari udara (CO₂) dan kelembapan |
TMG adalah basa kuat yang korosif terhadap kulit dan mata, juga mudah menyerap air dan karbon dioksida dari udara. Simpan dalam botol aslinya yang tertutup rapat, sebaiknya di bawah gas inert, di tempat sejuk, kering, dan berventilasi, terpisah dari asam dan oksidator. Gunakan alat takar yang kering. Selalu tangani bahan di lemari asam dengan sarung tangan tahan bahan kimia, kacamata pengaman atau pelindung wajah, dan jas laboratorium. Bila terkena kulit, bilas segera dengan banyak air.
- De Vries dkk. (1990). Technetium nitrido complexes with amine and thiolate ligands: structural characterizations of nitridobis(1,1,2,2-tetramethylguanidine)bis(2,3,5,6-tetramethylbenzenethiolato)technetium, a complex with coordinatively bound 1,1,2,2-tetramethylguanidine. Inorganic Chemistry doi:10.1021/ic00332a012
- Yavari dkk. (2014). ChemInform Abstract: Copper‐Catalyzed S‐Arylation of Tetramethylguanidine—Heterocumulene Adducts.. ChemInform doi:10.1002/chin.201430095
- Schneider dkk. (1997). Tetramethylguanidine and Benzophenoneimine as Ligands in Gold Chemistry. Chemische Berichte doi:10.1002/cber.19971301010
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.







![20734-58-1 1,8-Bis(dimethylamino)naphthalene [for Dehydrohalogenation] - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510B1018_1ed1f360-c291-4dd0-9e2f-8717aa029c6e.jpg?v=1767230873&width=533)
