Tetraphenylcyclopentadienone dari TCI (kode T1062) adalah senyawa keton siklik berbasis cincin siklopentadienon yang keempat posisinya mengikat gugus fenil. Dalam katalog TCI ia berada di kelompok building block non-heterosiklik. Senyawa ini sudah lama dikenal dalam kimia organik, baik sebagai bahan sintesis maupun sebagai contoh klasik diena yang digunakan dalam pengajaran reaksi Diels-Alder. Kehadirannya di laboratorium memberi akses pada kerangka aromatik besar yang sulit dibangun secara langsung.
Karakter yang membuatnya dipilih adalah sifatnya sebagai diena yang kaya akan gugus aril dan mengandung jembatan karbonil. Dalam reaksi Diels-Alder dengan alkuna, adisi diikuti pelepasan karbon monoksida, sehingga terbentuk cincin benzena yang tersubstitusi penuh. Jalur ini dikenal untuk membangun senyawa poliaril seperti turunan heksafenilbenzena, yang sering dipakai pada penelitian material dan dendrimer. Strukturnya yang kaku dan konjugasi yang luas juga menarik untuk studi sifat optik dan elektronik.
Di laboratorium Indonesia, bahan ini cocok untuk kelompok riset sintesis organik, kimia material, dan laboratorium pengajaran tingkat lanjut yang ingin menunjukkan reaksi sikloadisi yang disertai ekstrusi molekul kecil. Kemasan 5 g dan 25 g memberi pilihan antara percobaan skala kecil dan sintesis yang lebih besar. Penggunaan lazim memerlukan pelarut bertitik didih tinggi dan pemanasan, sehingga perencanaan peralatan dan ventilasi perlu diperhatikan. AMI Scientific menyediakan produk TCI ini sesuai nomor CAS yang tercantum.
Kelebihan (brosur TCI)
- Sangat reaktif terhadap berbagai dienofil
- Dapat diubah menjadi asena multi-tersubstitusi melalui sikloadisi Diels-Alder dengan aryne atau alkuna, dilanjutkan aromatisasi dekarbonilatif
Brosur TCI (PDF)
- Cyclopentadienone-type Building Blocks for Multi-substituted Acenes 2025-08-05 · hal. 1
- Ligands 2025-12-01 · hal. 19
Produk TCI terkait
- 3-Phenylcyclohexan-1-one, CAS 20795-53-3, TCI P3085
- 2,5-Bis(4-bromophenyl)-3,4-diphenylcyclopenta-2,4-dienone, CAS 54523-24-9, TCI B5987
- 2,5-Bis(methoxycarbonyl)-3,4-diphenylcyclopentadienone, CAS 16691-79-5, TCI B1962
- 2,3-Diphenylcycloprop-2-en-1-one, CAS 886-38-4, TCI D6101
- 2,3,4,5-Tetramethylcyclopent-2-en-1-one (cis- and trans- mixture), CAS 54458-61-6, TCI T2827
- 2-Phenylcyclohexanone, CAS 1444-65-1, TCI P1311
- Reaksi Diels-Alder dengan alkuna: sistem siklopentadienon bereaksi sebagai diena, lalu melepas karbon monoksida sehingga terbentuk cincin benzena tersubstitusi penuh secara efisien.
- Sintesis senyawa poliaril: reaksi dengan alkuna beraril menghasilkan kerangka seperti heksafenilbenzena, yang dibutuhkan pada penelitian molekul kaku dan dendrimer berbasis aromatik.
- Perangkap benzuna: senyawa ini dapat menangkap benzuna yang dibentuk in situ untuk menghasilkan turunan naftalena tersubstitusi, sehingga berguna untuk membuktikan terbentuknya perantara reaktif tersebut.
- Praktikum kimia organik lanjut: reaksi ini menjadi contoh yang jelas bagi mahasiswa untuk mempelajari sikloadisi, ekstrusi molekul kecil, dan pembentukan aromatik dari diena.
- Riset material organik: kerangka aril yang luas dan konjugasi tinggi membuat turunannya layak dikaji untuk sifat optik, elektronik, dan sebagai blok penyusun struktur molekul besar.
Dari brosur TCI
- Konversi menjadi asena multi-tersubstitusi melalui sikloadisi Diels-Alder dengan aryne atau alkuna dan aromatisasi dekarbonilatif
| Merek | TCI (kode produk T1062) |
|---|---|
| Nomor CAS | 479-33-4 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5g, 25g |
| Bentuk fisik | lihat label dan SDS produsen |
| Penyimpanan | ikuti anjuran label dan SDS produsen |
Simpan Tetraphenylcyclopentadienone dalam wadah asli yang tertutup rapat, di tempat yang sejuk dan kering, terlindung dari cahaya langsung, panas, dan bahan pengoksidasi kuat. Karena berupa padatan organik, hindari terbentuknya debu saat menimbang dan lakukan pemindahan di area berventilasi atau lemari asam. Kenakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium. Reaksi yang melibatkan pemanasan dan pelepasan karbon monoksida harus dilakukan di dalam lemari asam yang berfungsi baik. Baca SDS produsen sebelum penggunaan, dan buang limbah padat maupun pelarut bekas sebagai limbah organik sesuai prosedur laboratorium.
- Elder (1994). Microwave Synthesis of Tetraphenylcyclopentadienone and Dimethyl Tetraphenylphthalate. Journal of Chemical Education doi:10.1021/ed071pa142
- Krishnan dkk. (2021). Post-synthetic modification of tetraphenylcyclopentadienone based hypercrosslinked microporous polymers for selective adsorption of CO2. Materials Today Communications doi:10.1016/j.mtcomm.2021.102251
- Ishar dkk. (1999). ChemInform Abstract: Thermal Cycloaddition of Tetraphenylcyclopentadienone to Allenic Esters: Investigations on Peri‐, Regio‐, and Stereoselectivities.. ChemInform doi:10.1002/chin.199909047
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.








