4-Phenylcyclohexanone dari TCI adalah keton siklik berupa cincin sikloheksanon dengan gugus fenil pada posisi 4. Struktur ini menggabungkan cincin alifatik beranggota enam dengan cincin aromatik. Hasilnya adalah building block serbaguna untuk membangun kerangka molekul yang lebih kompleks. Di laboratorium, senyawa ini dipakai dalam sintesis senyawa antara untuk riset kimia medisinal, material kristal cair, dan studi konformasi cincin sikloheksana.
Senyawa ini dipilih karena gugus fenil di posisi 4 cenderung menempati posisi ekuatorial. Hal ini membuat konformasi cincin relatif terkunci, sehingga senyawa ini menjadi substrat ideal untuk mempelajari stereoselektivitas reaksi pada gugus karbonil, misalnya serangan aksial dan ekuatorial pada reduksi. Gugus ketonnya juga mudah diubah melalui aminasi reduktif, reaksi Wittig, atau pembentukan enolat. Molekulnya yang simetris juga memudahkan interpretasi spektrum NMR.
Bagi laboratorium di Indonesia, 4-Phenylcyclohexanone bermanfaat dalam pembelajaran dan riset kimia organik lanjutan, terutama untuk topik stereokimia dan analisis konformasi. Senyawa ini juga berguna bagi peneliti kimia medisinal dan material yang membutuhkan kerangka fenilsikloheksil. Kemasan 25g dan 250g memudahkan laboratorium memilih jumlah sesuai kebutuhan, dari praktikum hingga sintesis multistep.
- Studi stereoselektivitas reduksi: konformasi cincin yang terkunci oleh gugus fenil memudahkan pengukuran rasio serangan aksial dan ekuatorial berbagai agen pereduksi hidrida.
- Aminasi reduktif: gugus keton dapat diubah menjadi amina fenilsikloheksil yang merupakan motif struktur penting dalam riset senyawa bioaktif dan kimia medisinal.
- Sintesis material kristal cair: kerangka fenilsikloheksil yang kaku dan linier banyak dipakai sebagai inti mesogenik dalam riset material kristal cair.
- Reaksi olefinasi dan enolat: senyawa ini cocok sebagai substrat untuk reaksi Wittig, Horner–Wadsworth–Emmons, dan alkilasi alfa dalam pengembangan metode sintesis.
- Pendidikan analisis konformasi: strukturnya yang simetris dan konformasinya yang jelas sangat sesuai untuk praktikum NMR dan kajian stereokimia di perguruan tinggi.
| Merek | TCI (kode produk P0975) |
|---|---|
| Nomor CAS | 4894-75-1 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 25g, 250g |
| Bentuk fisik | padatan kristalin |
| Penyimpanan | wadah tertutup rapat, tempat sejuk dan kering |
Simpan 4-Phenylcyclohexanone dalam wadah aslinya yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, berventilasi baik, dan terlindung dari sinar matahari langsung. Jauhkan dari oksidator kuat. Saat menimbang padatan, hindari pembentukan debu, gunakan spatula bersih, dan kenakan sarung tangan, kacamata pelindung, serta jas laboratorium untuk mencegah iritasi kulit dan mata. Bekerjalah di area berventilasi atau lemari asam. Selalu rujuk SDS sebelum digunakan dan buang sisa bahan sesuai prosedur limbah kimia laboratorium.
- (2002). (R)-3-PHENYLCYCLOHEXANONE. Organic Syntheses doi:10.15227/orgsyn.079.0084
- Murakata dkk. (1994). Lipase-catalyzed kinetic resolution of phenylcyclohexanone oxime esters. Tetrahedron: Asymmetry doi:10.1016/s0957-4166(00)86277-1
- MURAKATA dkk. (1995). ChemInform Abstract: Lipase‐Catalyzed Kinetic Resolution of Phenylcyclohexanone Oxime Esters.. ChemInform doi:10.1002/chin.199515067
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
