5-Chlorooxindole adalah senyawa heterosiklik berkerangka oksindola, yaitu indola yang mengandung gugus karbonil pada posisi 2, dengan substituen klorin pada posisi 5. Di laboratorium, senyawa ini berperan sebagai bahan awal yang sangat dihargai dalam sintesis organik dan kimia medisinal, terutama karena kerangka oksindola merupakan inti struktur sejumlah senyawa bioaktif dan produk alam. Bahan ini biasanya dipakai sebagai titik masuk untuk membangun molekul yang lebih kompleks melalui reaksi kondensasi maupun fungsionalisasi pada posisi karbon aktif di sebelah gugus karbonil.
Karakteristik yang membuat 5-Chlorooxindole banyak dipilih adalah keberadaan posisi C-3 yang bersifat asam lemah akibat diapit gugus karbonil dan cincin aromatik. Posisi ini mudah dideprotonasi lalu direaksikan dengan aldehida melalui kondensasi Knoevenagel untuk menghasilkan turunan 3-alkilidenaoksindola, motif yang dikenal luas dalam pengembangan senyawa penghambat enzim kinase. Gugus amida siklik pada cincin lima anggota menyediakan donor dan akseptor ikatan hidrogen sekaligus, sifat yang berharga dalam perancangan molekul. Atom klorin pada posisi 5 memberi kemungkinan modifikasi lanjutan melalui penggandengan silang serta memengaruhi sifat elektronik dan lipofilisitas molekul akhir.
Di laboratorium Indonesia, senyawa ini digunakan oleh kelompok riset kimia medisinal dan sintesis organik di perguruan tinggi, serta laboratorium penelitian farmasi yang mengembangkan senyawa berbasis oksindola. Kemasan 1 g dan 5 g sesuai untuk penelitian skala laboratorium yang umumnya mengerjakan rangkaian reaksi dalam jumlah kecil sambil mengoptimalkan kondisi sebelum ditingkatkan skalanya.
- Kondensasi Knoevenagel menghasilkan turunan 3-alkilidenaoksindola: posisi C-3 yang aktif bereaksi lancar dengan aldehida menghasilkan motif penting dalam pengembangan penghambat kinase.
- Sintesis senyawa berbasis oksindola: kerangka ini hadir pada banyak molekul bioaktif sehingga bahan awal terklorinasi mempercepat penyusunan pustaka senyawa uji.
- Reaksi alkilasi dan arilasi pada C-3: keasaman proton di posisi tersebut memungkinkan pembentukan ikatan karbon–karbon baru secara terkendali dengan berbagai elektrofil.
- Pembuatan senyawa spirooksindola: reaksi sikloadisi pada posisi C-3 menghasilkan struktur tiga dimensi yang diminati dalam penelitian keragaman kerangka molekul.
- Modifikasi lanjutan melalui penggandengan silang: atom klorin pada posisi 5 menyediakan titik pegangan untuk memasang gugus aril atau amina baru pada tahap berikutnya.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 17630-75-0 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g, 5 g |
| Bentuk fisik | padatan pada suhu ruang |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk dan kering, wadah tertutup rapat, terlindung dari cahaya |
Simpan 5-Chlorooxindole dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya langsung serta sumber panas. Botol kaca gelap atau wadah asli pabrikan merupakan pilihan yang sesuai karena membatasi paparan kelembapan dan cahaya yang dapat menurunkan mutu bahan seiring waktu. Gunakan spatula bersih dan kering pada setiap pengambilan, serta segera tutup kembali wadah. Lakukan penimbangan di lemari asam dengan mengenakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium untuk menghindari kontak kulit maupun terhirupnya serbuk halus. Jauhkan dari basa kuat dan oksidator, dan tangani limbahnya sesuai prosedur laboratorium.
- Colgan dkk. (1996). Assay and purity evaluation of 5-chlorooxindole by liquid chromatography. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis doi:10.1016/0731-7085(95)01712-7
- Lin dkk. (2021). A formal intermolecular [4 + 1] cycloaddition reaction of 3-chlorooxindole and o -quinone methides: a facile synthesis of spirocyclic oxindole scaffolds. RSC Advances doi:10.1039/d1ra01086g
- Purahong dkk. (2025). DBU‐Mediated Reaction of 3‐Chlorooxindole and 9‐Xanthyl Fluorene for Synthesis of 3‐Arylidene Oxindole. Asian Journal of Organic Chemistry doi:10.1002/ajoc.202400660
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.