6-Chloropurine Riboside TCI C2206

Deskripsi

6-Chloropurine Riboside (TCI C2206) adalah analog nukleosida purin yang terdiri atas basa 6-kloropurin yang terikat pada gugus gula ribosa. Di laboratorium, senyawa ini berperan sebagai bahan awal (starting material) yang sangat berharga dalam kimia nukleosida, karena atom klor pada posisi C-6 cincin purin merupakan gugus pergi yang reaktif terhadap serangan nukleofil. Peneliti memanfaatkannya untuk membangun berbagai turunan adenosin dan inosin tersubstitusi, sehingga produk ini menjadi penghubung penting antara kimia sintesis organik dan penelitian biokimia berbasis nukleosida serta nukleotida.

Karakteristik utama yang membuat bahan ini dipilih adalah kombinasi antara reaktivitas terarah dan kerangka gula yang tetap utuh. Substitusi nukleofilik aromatik pada posisi C-6 berlangsung dengan amina, tiol, atau alkoksida untuk menghasilkan turunan N6-, S6-, maupun O6- tanpa perlu membangun ulang ikatan glikosidik yang rumit. Gugus hidroksil pada ribosa juga tersedia untuk proteksi selektif, fosforilasi, atau konversi lanjutan menjadi fosforamidit. Sebagai bahan berkelas reagen dari TCI, konsistensi mutu antar bets membantu peneliti memperoleh hasil sintesis yang dapat direproduksi.

Di laboratorium Indonesia, senyawa ini banyak digunakan oleh kelompok riset kimia medisinal, farmasi, dan bioteknologi di perguruan tinggi maupun lembaga penelitian yang mengembangkan kandidat antivirus dan ligan reseptor adenosin. Kemasan 1 g dan 5 g yang ditawarkan AMI Scientific memudahkan penyesuaian antara skala optimasi reaksi berskala miligram dan kebutuhan sintesis berulang untuk penelitian tesis, disertasi, maupun proyek hibah yang berjalan beberapa tahap.

Aplikasi Laboratorium

• Sintesis turunan N6-alkil dan N6-aril adenosin, karena gugus klor pada C-6 mudah digantikan amina primer maupun sekunder pada kondisi pemanasan yang relatif sederhana.
• Penyiapan ligan reseptor adenosin untuk penelitian farmakologi, sebab kerangka nukleosida utuhnya memungkinkan modifikasi terarah tanpa merusak konfigurasi gula ribosa yang penting bagi pengenalan reseptor.
• Pembuatan analog nukleosida antivirus dan antikanker pada tahap riset praklinis, karena senyawa ini menyediakan titik masuk sintetis yang efisien menuju berbagai variasi struktur.
• Prekursor pembuatan blok bangunan fosforamidit termodifikasi untuk sintesis oligonukleotida, setelah dilakukan proteksi selektif pada gugus hidroksil 5'- dan 2'- gula ribosa.
• Bahan rujukan dalam studi mekanisme substitusi nukleofilik aromatik pada sistem heterosiklik, karena reaktivitas posisi C-6 purin terdokumentasi baik dalam literatur kimia nukleosida.

Spesifikasi

• Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry), kode produk C2206
• Nomor CAS: 5399-87-1
• Kategori: Life Science > Biochemicals and Reagents > Nucleosides, Nucleotides, Oligonucleotides
• Varian kemasan: 1 g dan 5 g
• Bentuk fisik: padatan (serbuk atau kristal) pada suhu ruang; konfirmasikan pada label dan CoA kemasan
• Catatan penyimpanan: simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya sesuai anjuran pada label produsen

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan wadah dalam keadaan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya langsung; banyak laboratorium menempatkan nukleosida seperti ini di lemari pendingin reagen untuk menjaga stabilitas jangka panjang. Gunakan wadah kaca amber atau botol asli produsen, dan hindari paparan kelembapan berlebih dengan menutup kembali segera setelah penimbangan. Lakukan penimbangan di area berventilasi baik, kenakan jas laboratorium, sarung tangan nitril, dan kacamata pelindung. Hindari menghirup debu halus, gunakan spatula bersih untuk mencegah kontaminasi silang, dan catat setiap pengambilan pada log penggunaan reagen laboratorium.

English

6-Chloropurine Riboside (TCI C2206, CAS 5399-87-1) is a purine nucleoside analogue in which a chlorine atom occupies the C-6 position of the purine ring while the ribose sugar remains intact. This arrangement makes the compound an exceptionally useful synthetic intermediate, because the C-6 chlorine readily undergoes nucleophilic aromatic substitution with amines, thiols, and alkoxides to give N6-, S6-, and O6-substituted adenosine or inosine derivatives. Researchers rely on it for preparing adenosine receptor ligands, antiviral and antitumour nucleoside candidates, and modified phosphoramidite building blocks for oligonucleotide synthesis. Supplied by AMI Scientific in 1 g and 5 g packs, it suits both exploratory reaction screening and repeated multi-step synthetic campaigns.

Referensi Ilmiah

• Zheng dkk. (2008). Enzymatic synthesis of 6-chloropurine riboside by whole cell of Lactobacillus helveticus. Journal of Biotechnology doi:10.1016/j.jbiotec.2008.07.876
• Maruyama dkk. (2000). Introduction of a benzoyl group onto 6-chloropurine riboside in aqueous solution and its application to the synthesis of nucleoside derivatives. Nucleic Acids Symposium Series doi:10.1093/nass/44.1.103
• Kumamoto dkk. (1999). First Evident Generation of Purin-2-yllithium: Lithiation of an 8-Silyl-Protected 6-Chloropurine Riboside as a Key Step for the Synthesis of 2-Carbon-Substituted Adenosines. The Journal of Organic Chemistry doi:10.1021/jo9906577

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.