TCI D1325 2,2-Dimethylglutaric Anhydride adalah anhidrida siklik dari asam 2,2-dimetilglutarat, di mana dua gugus metil terikat pada karbon yang bersebelahan langsung dengan salah satu gugus karbonil. Sebagai building block non-heterosiklik, senyawa ini berfungsi sebagai reagen asilasi yang mampu memperkenalkan rantai asam karboksilat bercabang ke dalam molekul target hanya dalam satu langkah. Ketika cincin dibuka oleh nukleofil seperti amina atau alkohol, hasilnya adalah monoamida atau monoester dengan gugus karboksil bebas di ujung lain, sehingga sangat berguna dalam perakitan linker dan intermediat sintesis bertahap.
Nilai khas senyawa ini dibandingkan isomer 3,3-nya terletak pada letak percabangan yang asimetris. Karena dua gugus metil berada tepat di sebelah satu karbonil, serangan nukleofil cenderung terjadi pada karbonil yang kurang terhalang secara sterik, sehingga pembukaan cincin dapat berlangsung secara regioselektif dan menghasilkan produk turunan yang lebih terkendali. Karbon kuaterner yang terbentuk juga memberi ketahanan tambahan terhadap reaksi lanjutan pada posisi alfa dan menambah kekakuan struktur. Senyawa ini berwujud padatan pada suhu ruang dan bersifat peka terhadap kelembapan karena mudah terhidrolisis kembali menjadi bentuk diasamnya.
Laboratorium di Indonesia yang bergerak di bidang sintesis organik, kimia medisinal, dan kimia material memanfaatkan reagen semacam ini untuk membangun intermediat dengan percabangan tertentu. Kemasan 5 g sangat sesuai untuk tahap penjajakan kondisi reaksi maupun penelitian mahasiswa pascasarjana, sementara kemasan 25 g mendukung sintesis yang dijalankan berulang. Penyimpanan dalam desikator atau lemari kering menjadi praktik yang lazim diterapkan agar reagen tetap aktif di tengah kelembapan udara tropis.
- Asilasi regioselektif amina dan alkohol, karena perbedaan halangan sterik antara kedua karbonil mengarahkan nukleofil menyerang posisi yang lebih terbuka.
- Sintesis intermediat bercabang untuk kimia obat, sebab karbon kuaterner yang dihasilkan memberi kekakuan struktur dan menghambat reaksi samping di posisi alfa.
- Pembuatan linker asam karboksilat pada permukaan material, karena anhidrida bereaksi cepat dengan gugus amina atau hidroksil yang tersedia di permukaan.
- Prekursor turunan imida tersubstitusi, karena reaksi dengan amina primer disertai pemanasan menghasilkan cincin imida dengan pola substitusi yang khas.
- Komponen pengeras resin epoksi pada percobaan skala laboratorium, karena cincin anhidrida mampu membuka cincin oksiran dan membentuk jaringan ikatan silang.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 2938-48-9 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | padatan pada suhu ruang, peka terhadap kelembapan |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk dan kering dalam wadah tertutup rapat, jauh dari uap air dan basa |
Simpan botol dalam desikator atau lemari kering karena senyawa anhidrida mudah terhidrolisis oleh uap air di udara. Pastikan tutup selalu dikencangkan segera setelah pengambilan bahan, dan gunakan spatula yang benar-benar kering agar tidak memicu penguraian di dalam wadah. Bila memungkinkan, aliri ruang kosong botol dengan gas inert sebelum ditutup, terutama pada kemasan yang sering dibuka. Tangani di dalam lemari asam menggunakan sarung tangan, kacamata pengaman, dan jas laboratorium, sebab anhidrida bersifat iritatif bagi kulit, mata, dan saluran pernapasan. Jauhkan dari basa kuat, amina, serta alkohol di luar reaksi yang direncanakan, dan bersihkan tumpahan secara kering.
- Ozegowski dkk. (1993). Synthesis of 2,4-dimethylglutaric acid monoesters via enzyme-catalyzed asymmetric alcoholysis of meso-2,4-dimethylglutaric anhydride. Tetrahedron: Asymmetry doi:10.1016/s0957-4166(00)80177-9
- OZEGOWSKI dkk. (1993). ChemInform Abstract: Enzymes in Organic Synthesis. Part 17. Synthesis of 2,4‐ Dimethylglutaric Acid Monoesters (III) via Enzyme‐Catalyzed Asymmetric Alcoholysis of meso‐2,4‐Dimethylglutaric Anhydride (I).. ChemInform doi:10.1002/chin.199331068
- Rovis dkk. (2008). Enantioselective Rhodium-Catalyzed Alkylative Desymmetrization of 3,5-Dimethylglutaric Anhydride. Synthesis doi:10.1055/s-0028-1083275
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
