TCI M1010 3-Methylglutaric Anhydride adalah anhidrida asam siklik enam anggota dengan gugus metil pada posisi ketiga rantai glutarat, dipasok oleh TCI sebagai bahan baku sintesis untuk laboratorium kimia organik. Senyawa ini termasuk kelompok building block non-heterosiklik, yaitu bahan pembangun kerangka molekul yang direaksikan lebih lanjut menjadi struktur yang lebih kompleks. Di laboratorium, peranannya adalah sebagai sumber dua gugus karbonil aktif yang siap dibuka oleh nukleofil, sehingga peneliti dapat memasang rantai asam karboksilat sekaligus gugus ester atau amida dalam satu langkah reaksi yang relatif sederhana dan terkendali.
Karakteristik yang membuat anhidrida ini banyak dipilih adalah reaktivitasnya yang jauh lebih tinggi dibanding asam karboksilat induknya, tanpa memerlukan reagen penggandeng tambahan yang mahal. Cincin anhidrida terbuka dengan mudah oleh alkohol, amina, maupun air, menghasilkan turunan setengah-ester atau setengah-amida secara langsung. Adanya gugus metil di posisi tengah membuat molekul bersifat prokiral, sehingga pembukaan cincin secara selektif dengan katalis kiral dapat menghasilkan produk dengan pusat stereogenik yang tertata. Sifat inilah yang menjadikannya substrat klasik dalam studi desimetrisasi dan pengembangan katalis asimetris.
Di laboratorium Indonesia, bahan ini umumnya digunakan oleh kelompok riset kimia organik sintesis di perguruan tinggi, laboratorium kimia medisinal, serta unit penelitian dan pengembangan industri farmasi dan bahan kimia halus. Kemasan 10 gram sesuai untuk skala penelitian, tugas akhir mahasiswa, dan optimasi reaksi tahap awal yang membutuhkan pengulangan percobaan. Karena sifatnya yang peka terhadap kelembapan, laboratorium di daerah beriklim tropis lembap perlu memberi perhatian khusus pada penyimpanan dan cara pengambilannya.
- Sintesis setengah-ester dan setengah-amida, karena cincin anhidrida terbuka langsung oleh alkohol atau amina tanpa memerlukan reagen aktivasi karboksil tambahan.
- Studi desimetrisasi asimetris, sebab gugus metil pada posisi tengah menjadikan molekul prokiral sehingga pembukaan selektif menghasilkan produk dengan konfigurasi yang terkontrol.
- Pengembangan katalis organokatalitik kiral, karena senyawa ini kerap dipakai sebagai substrat rujukan untuk mengukur enantioselektivitas katalis baru yang sedang diuji.
- Modifikasi gugus amino pada peptida atau molekul kecil, karena reaksinya dengan amina primer berlangsung cepat dan menyisakan gugus karboksilat bebas.
- Pembuatan monomer dan penghubung rantai dalam riset material polimer, sebab dua ujung karbonilnya dapat dihubungkan ke gugus fungsi berbeda secara bertahap.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 4166-53-4 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 10 g |
| Bentuk fisik | padatan hingga lelehan titik leleh rendah bergantung suhu ruang |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk dan kering, wadah tertutup rapat, terlindung dari kelembapan udara |
Simpan anhidrida ini dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari air serta pelarut protik. Karena mudah terhidrolisis menjadi asam dikarboksilat yang tidak reaktif, sebaiknya botol dibuka sesingkat mungkin dan penimbangan dilakukan cepat, bila perlu di dalam glove bag atau dengan aliran gas inert. Gunakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta bekerja di lemari asam karena uapnya dapat mengiritasi mata dan saluran pernapasan. Hindari kontak dengan basa kuat dan amina dalam jumlah besar tanpa pendinginan, sebab reaksinya melepaskan panas.
- Trang (2011). Fabrication and Characterization of Pulp/Chitosan Composite Membranes Crosslinked with 3-Methylglutaric Anhydride for Pervaporation of Ethanol/Water Mixture. Engineering doi:10.4236/eng.2010.32014
- Trang dkk. (2011). Fabrication and Characterization of Pulp/Chitosan Composite Membranes Crosslinked with 3-Methylglutaric Anhydride for Pervaporation of Ethanol/Water Mixture. Engineering doi:10.4236/eng.2011.32014
- OZEGOWSKI dkk. (1995). ChemInform Abstract: Enzymes in Organic Synthesis. Part 21. Lipase‐Catalyzed Conversion of ( .+‐.)‐2‐Methylglutaric Anhydride into (S)‐2‐Methyl‐ and (R)‐4‐Methyl‐. delta.‐valerolactone via a Regio‐ and Enantioselective Sequential Esterification.. ChemInform doi:10.1002/chin.199512175
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
