3-Methylglutaric Acid dari TCI adalah asam dikarboksilat alifatik bercabang dengan gugus metil pada posisi tengah rantai lima karbon. Kehadiran dua gugus karboksil yang setara secara struktural menjadikan senyawa ini bahan awal yang sangat berguna untuk membentuk anhidrida siklik, diester, diamida, maupun polimer kondensasi. Di ranah biokimia, 3-metilglutarat dikenal sebagai metabolit yang berkaitan dengan jalur metabolisme leusin, sehingga senyawa ini kerap dibutuhkan sebagai bahan acuan pada penelitian metabolisme dan pengembangan metode analisis asam organik.
Sifat yang membuat senyawa ini dipilih adalah simetri strukturnya yang khas serta reaktivitas gugus karboksil yang mudah dikendalikan. Karena kedua gugus karboksil bersifat enantiotopik, senyawa ini dan anhidridanya menjadi substrat klasik untuk reaksi desimetrisasi asimetrik yang menghasilkan produk kiral dari bahan awal akiral. Bentuk fisiknya berupa padatan kristal putih yang stabil pada suhu ruang, larut dalam air dan pelarut polar, sehingga mudah ditimbang, dimurnikan dengan rekristalisasi, dan diformulasikan sebagai larutan standar. Gugus metil pada rantai juga memberi pengaruh konformasi yang bermanfaat pada pembentukan cincin.
Laboratorium di Indonesia memanfaatkan 3-metilglutarat pada penelitian sintesis organik di perguruan tinggi, khususnya kajian metodologi pembentukan cincin dan katalisis asimetrik. Laboratorium biokimia dan kesehatan menggunakannya sebagai senyawa acuan pada pengembangan metode analisis asam organik dengan kromatografi gas maupun kromatografi cair. Kelompok riset material juga memanfaatkannya sebagai monomer diasam alternatif pada penelitian poliester dan poliamida berbasis rantai bercabang.
- Pembentukan anhidrida siklik: dua gugus karboksil pada jarak yang tepat memudahkan siklisasi menjadi anhidrida enam anggota yang reaktif untuk asilasi lanjutan.
- Substrat desimetrisasi asimetrik: sifat enantiotopik kedua gugus karboksilnya menjadikan senyawa ini model penting untuk mengembangkan katalis dan enzim penghasil produk kiral.
- Standar analisis asam organik: dipakai sebagai senyawa acuan pada pengembangan dan validasi metode kromatografi untuk profil metabolit asam organik.
- Monomer poliester dan poliamida: gugus metil percabangannya menurunkan kristalinitas rantai sehingga berguna pada penelitian polimer dengan sifat termal yang dimodifikasi.
- Bahan awal sintesis heterosiklik: kedua gugus karboksil dapat dikonversi menjadi imida, lakton, atau turunan siklik lain pada penelitian kimia obat dan bahan aktif.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 626-51-7 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g, 25 g |
| Bentuk fisik | padatan kristal putih |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk dan kering dengan wadah tertutup rapat, terlindung dari kelembapan |
Simpan 3-metilglutarat dalam wadah tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik agar padatan tidak menggumpal akibat menyerap uap air dari udara lembap. Botol kaca atau wadah plastik tahan bahan kimia dengan tutup ulir rapat sudah memadai, dan penggunaan desikator dianjurkan bila laboratorium berada di lingkungan dengan kelembapan tinggi. Ambil bahan dengan spatula bersih dan kering, hindari kontaminasi silang, lalu segera tutup kembali wadahnya. Senyawa ini bersifat asam sehingga dapat mengiritasi kulit, mata, dan saluran pernapasan; kenakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium. Jauhkan dari basa kuat.
- Jones dkk. (2020). 3-Methylglutaric acid in energy metabolism. Clinica Chimica Acta doi:10.1016/j.cca.2019.11.006
- NOZOE dkk. (1994). ChemInform Abstract: Chirality of the 3‐Hydroxy‐3‐methylglutaric Acid Moiety of Fasciculic Acid A, a Calmodulin Antagonist Isolated from Naematoloma fasciculare.. ChemInform doi:10.1002/chin.199419230
- Ma dkk. (2012). Chiral self-assembly of triorganotin complexes: Syntheses, characterization, crystal structures and antitumor activity of organotin(IV) complexes containing (R)-(+)-methylsuccinic acid, (S)-(+)-methylglutaric acid and l-(−)-malic acid ligands. Polyhedron doi:10.1016/j.poly.2011.10.010
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
Produk Terkait
-
2-MethylglutaricAcid TCI M1300
Harga reguler Dari Rp 1.167.600,00Harga reguler -
3-MethylglutaricAnhydride TCI M1010
Harga reguler Rp 2.439.150,00Harga reguler -
3-Hydroxy-3-methylglutaricAcid TCI H0436
Harga reguler Rp 5.803.350,00Harga reguler -
3-Ethyl-3-methylglutaricAcid TCI E0285
Harga reguler Rp 3.525.900,00Harga reguler -
2,2-DimethylglutaricAcid TCI D1786
Harga reguler Rp 5.644.800,00Harga reguler -
2,2-DimethylglutaricAnhydride TCI D1325
Harga reguler Dari Rp 3.155.250,00Harga reguler -
3,3-DimethylglutaricAnhydride TCI D1323
Harga reguler Dari Rp 1.060.500,00Harga reguler -
3,3-DimethylglutaricAcid TCI D1322
Harga reguler Dari Rp 2.809.800,00Harga reguler
