(1S,2S)-(-)-1,2-Diphenylethylenediamine TCI D2175

Deskripsi

(1S,2S)-(-)-1,2-Diphenylethylenediamine dari TCI adalah diamina kiral vicinal yang menjadi salah satu bahan pembangun paling dikenal dalam sintesis asimetris. Molekulnya memiliki dua pusat stereogenik berdampingan yang masing-masing membawa gugus fenil dan gugus amino, membentuk kerangka kaku dengan lingkungan kiral yang terdefinisi jelas. Di laboratorium, senyawa ini digunakan untuk menyiapkan ligan kiral, katalis, dan bahan pembantu stereokimia yang mengarahkan pembentukan satu enantiomer produk secara selektif, sehingga penting bagi penelitian kimia obat, katalisis, dan sintesis senyawa aktif enansiomurni.

Karakter yang membuatnya dipilih adalah kemampuannya bertindak sebagai ligan bidentat melalui dua atom nitrogen, sekaligus memberikan halangan sterik terarah dari dua gugus fenil. Kombinasi ini menciptakan lingkungan kiral yang efektif di sekitar pusat logam atau pusat reaksi, sehingga selektivitas enansiomer dapat dicapai dengan baik. Gugus aminonya juga mudah dimodifikasi menjadi sulfonamida, tiourea, imina, atau amida, membuka jalan ke banyak keluarga katalis, termasuk organokatalis. Bentuk padatnya memudahkan penimbangan akurat, dan kejelasan konfigurasi (1S,2S) memungkinkan peneliti merancang arah stereokimia produk secara sadar sejak awal percobaan.

Di Indonesia, senyawa ini banyak digunakan pada laboratorium riset katalisis, kimia medisinal, dan kimia organik sintetik di perguruan tinggi serta lembaga penelitian, khususnya pada studi hidrogenasi asimetris dan pengembangan organokatalis. Kemasan 1 g dan 5 g sangat sesuai untuk penelitian katalisis yang umumnya memakai bahan kiral dalam jumlah kecil namun menuntut kualitas stereokimia yang konsisten. Ketersediaan pasangan enantiomernya juga memudahkan perancangan percobaan kontrol untuk membandingkan arah induksi kiral.

Aplikasi Laboratorium

• Penyiapan ligan kiral untuk katalis logam transisi: dua atom nitrogennya berkoordinasi secara bidentat sehingga membentuk lingkungan kiral yang kokoh di sekitar pusat logam.
• Hidrogenasi dan transfer hidrogen asimetris: kerangka diamina kiral ini dikenal luas sebagai komponen sistem katalitik untuk mereduksi keton menjadi alkohol enansiomurni.
• Sintesis organokatalis tiourea dan sulfonamida: gugus aminonya mudah dimodifikasi sehingga menjadi titik awal pembuatan katalis pengikat hidrogen yang selektif.
• Bahan pembantu stereokimia pada sintesis multi-tahap: kerangka kakunya mengarahkan pembentukan pusat stereogenik baru sehingga rasio enansiomer produk dapat dikendalikan.
• Agen resolusi dan kajian pengenalan kiral: kemampuannya membentuk pasangan diastereomerik berguna untuk memisahkan campuran rasemat dan mempelajari interaksi kiral.

Spesifikasi

• Merek: TCI (kode produk D2175)
• Nomor CAS: 29841-69-8
• Kategori: Chemistry > Asymmetric Synthesis > Chiral Building Blocks
• Varian/kemasan: 1 g dan 5 g
• Bentuk fisik: padatan/serbuk kristalin pada suhu ruang
• Catatan penyimpanan: simpan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung udara serta cahaya

Penanganan dan Penyimpanan

Sebagai amina aromatik-alifatik, senyawa ini sebaiknya disimpan dalam wadah tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan gelap, terpisah dari asam kuat serta bahan pengoksidasi. Paparan udara dan kelembapan yang berulang dapat menurunkan mutunya, sehingga penyimpanan di bawah gas inert sangat dianjurkan bila wadah sering dibuka. Gunakan spatula bersih dan kering agar bahan tidak terkontaminasi, serta biarkan wadah dingin menyesuaikan suhu ruang sebelum dibuka. Kenakan sarung tangan, pelindung mata, dan jas laboratorium, dan lakukan penimbangan di lemari asam. Kelola sisa bahan sebagai limbah kimia sesuai prosedur laboratorium.

English

TCI (1S,2S)-(-)-1,2-Diphenylethylenediamine (CAS 29841-69-8) is a well-established chiral vicinal diamine used as a building block in asymmetric synthesis. Its two adjacent stereocentres, each bearing a phenyl group, create a rigid and clearly defined chiral pocket, while the two nitrogen atoms allow bidentate coordination to transition metals. These features make it a key precursor for chiral ligands used in asymmetric hydrogenation and transfer hydrogenation, and for hydrogen-bonding organocatalysts such as thioureas and sulfonamides. The amine groups are easily derivatised, enabling access to diverse catalyst families, and the compound also serves in chiral resolution and recognition studies. Supplied as a solid in 1 g and 5 g packs.

Referensi Ilmiah

• (2009). The Role of the Neutral and Cationic Gelators from (1S,2S)-(-)-Diphenylethylenediamine for the Preparation of Silica Nano Tubes. Bulletin of the Korean Chemical Society doi:10.5012/bkcs.2009.30.7.1641
• YOO dkk. (1997). ChemInform Abstract: (1S,2S)‐(‐)‐1,2‐Diphenylethylenediamine; A Good Chiral Solvating Agent for the Determination of Enantiomeric Purity of Chiral Alcohols by 1H NMR.. ChemInform doi:10.1002/chin.199713017
• Mashima dkk. (1998). Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketonic Substrates Catalyzed by (η5-C5Me5)MCl Complexes (M = Rh and Ir) of (1S,2S)-N-(p-Toluenesulfonyl)-1,2-diphenylethylenediamine. Chemistry Letters doi:10.1246/cl.1998.1199

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.