(1R,2R)-(+)-1,2-Diphenylethylenediamine TCI D2176

Deskripsi

(1R,2R)-(+)-1,2-Diphenylethylenediamine dari TCI adalah enantiomer pasangan dari diamina kiral vicinal yang banyak dipakai dalam sintesis asimetris. Senyawa ini memiliki dua pusat stereogenik berurutan yang masing-masing mengikat gugus fenil dan gugus amino, sehingga membentuk kerangka kiral kaku dengan arah induksi berlawanan terhadap bentuk (1S,2S). Perannya di laboratorium adalah menyediakan sumber kiralitas untuk pembuatan ligan, katalis, dan bahan pembantu stereokimia, sehingga peneliti dapat mengarahkan pembentukan enantiomer produk yang diinginkan pada sintesis senyawa aktif dan molekul fungsional.

Sifat yang membuatnya dipilih adalah kemampuan koordinasi bidentat melalui kedua nitrogennya yang disertai halangan sterik terarah dari gugus fenil, sehingga lingkungan sekitar pusat reaksi menjadi sangat terdiferensiasi secara ruang. Hal ini mendukung tercapainya selektivitas enansiomer yang tinggi. Gugus amino primernya mudah diubah menjadi imina, amida, sulfonamida, atau tiourea, sehingga satu bahan awal dapat menghasilkan beragam katalis. Bentuk padatnya memudahkan penimbangan tepat pada skala kecil, sementara konfigurasi (1R,2R) yang jelas memungkinkan perancangan percobaan pembanding dengan enantiomer lawannya untuk memastikan bahwa selektivitas benar-benar berasal dari kendali kiral.

Di laboratorium Indonesia, senyawa ini digunakan pada penelitian katalisis asimetris, kimia medisinal, dan sintesis organik lanjut di perguruan tinggi serta lembaga riset, termasuk pada pengembangan metode reduksi enansioselektif dan organokatalisis. Kemasan 1 g dan 5 g sesuai dengan pola pemakaian bahan kiral yang biasanya dalam jumlah kecil namun berulang. Ketersediaan kemasan kecil juga membantu laboratorium menjaga kualitas bahan dan mengelola anggaran penelitian secara lebih efisien.

Aplikasi Laboratorium

• Sintesis ligan kiral untuk kompleks logam transisi: koordinasi bidentatnya membentuk lingkungan kiral yang mengendalikan arah pendekatan substrat pada pusat katalitik.
• Reduksi enansioselektif keton: kerangka diamina kiral ini menjadi komponen penting sistem katalitik untuk menghasilkan alkohol sekunder dengan kemurnian enansiomer tinggi.
• Pembuatan organokatalis pengikat hidrogen: turunan tiourea dan sulfonamidanya mampu mengaktifkan substrat secara selektif melalui interaksi ikatan hidrogen yang terarah.
• Bahan pembantu kiral pada sintesis bertahap: strukturnya yang kaku membantu mengendalikan stereokimia pusat baru yang terbentuk selama urutan reaksi berlangsung.
• Percobaan kontrol stereokimia dan resolusi rasemat: sebagai enantiomer pasangan, senyawa ini penting untuk memverifikasi asal selektivitas dan memisahkan campuran rasemat.

Spesifikasi

• Merek: TCI (kode produk D2176)
• Nomor CAS: 35132-20-8
• Kategori: Chemistry > Asymmetric Synthesis > Chiral Building Blocks
• Varian/kemasan: 1 g dan 5 g
• Bentuk fisik: padatan/serbuk kristalin pada suhu ruang
• Catatan penyimpanan: simpan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, terlindung udara dan cahaya

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan senyawa dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya, serta terpisah dari asam kuat dan bahan pengoksidasi. Karena tergolong amina, bahan ini sebaiknya tidak terpapar udara lembap secara berulang; penggunaan gas inert di dalam wadah membantu menjaga mutu stereokimia dan kemurniannya. Selalu gunakan spatula kering dan bersih untuk mencegah kontaminasi silang antar enantiomer. Kenakan sarung tangan, pelindung mata, dan jas laboratorium, serta lakukan penimbangan di lemari asam untuk menghindari terhirupnya debu. Sisa bahan dan limbah dikelola sesuai prosedur limbah kimia laboratorium.

English

TCI (1R,2R)-(+)-1,2-Diphenylethylenediamine (CAS 35132-20-8) is the enantiomeric counterpart of the widely used chiral vicinal diamine family and serves as a fundamental chiral building block in asymmetric synthesis. Its two adjacent stereocentres bearing phenyl substituents form a rigid chiral framework, while the primary amine groups enable bidentate coordination to metal centres and straightforward derivatisation into imines, amides, sulfonamides, or thioureas. Researchers rely on it to prepare chiral ligands for enantioselective reductions, hydrogen-bonding organocatalysts, and chiral auxiliaries for stereocontrolled multi-step sequences. Because it is the opposite enantiomer, it is also essential for control experiments and racemate resolution. Supplied as a solid in 1 g and 5 g packs.

Referensi Ilmiah

• Mazurek dkk. (2003). Chiral macrocyclic lanthanide complexes derived from (1R,2R)-1,2-diphenylethylenediamine and 2,6-diformylpyridine. Polyhedron doi:10.1016/s0277-5387(03)00406-6
• Huang dkk. (2006). Dendrimer-Like Chiral Stationary Phases Derived from (1R, 2R)-(+)-1,2-Diphenylethylenediamine and 1,3,5-Benzenetricarbonyl Trichloride. Chromatographia doi:10.1365/s10337-006-0084-7
• Imai dkk. (2007). Solid-state optical properties of a chiral supramolecular fluorophore consisting of chiral (1R,2R)-1,2-diphenylethylenediamine and fluorescent carboxylic acid derivatives. Tetrahedron Letters doi:10.1016/j.tetlet.2007.02.061

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.