2,3-Dimethylbenzaldehyde TCI D3463

Deskripsi

TCI D3463 2,3-Dimethylbenzaldehyde adalah aldehida aromatik yang berperan sebagai building block non-heterosiklik serbaguna di laboratorium sintesis organik. Molekulnya terdiri atas cincin benzena yang membawa gugus aldehida serta dua gugus metil berdampingan pada posisi 2 dan 3. Gugus aldehida merupakan salah satu gugus fungsi paling produktif dalam kimia organik karena dapat diarahkan ke puluhan transformasi berbeda, mulai dari kondensasi hingga adisi nukleofilik. Karena itu, senyawa ini sering menjadi titik masuk yang praktis ketika peneliti perlu memasukkan fragmen aril tersubstitusi dua metil ke dalam kerangka molekul yang lebih besar.

Karakteristik yang membuatnya dipilih adalah reaktivitas gugus karbonil aldehidik yang tinggi namun tetap dapat dikendalikan, disertai pengaruh sterik khas dari gugus metil pada posisi orto. Gugus metil orto sedikit memutar dan melindungi karbonil, sehingga selektivitas beberapa reaksi dapat diarahkan secara menarik dan berbeda dari benzaldehida tanpa substituen. Kedua gugus metil juga bersifat pendorong elektron yang memperkaya cincin aromatik, sekaligus menyediakan posisi benzilik untuk halogenasi radikal atau oksidasi lanjutan. Sebagai aldehida, senyawa ini mudah dikondensasikan menjadi imina, mengalami reduksi menjadi alkohol benzilik, atau dioksidasi menjadi asam karboksilat sesuai kebutuhan rute sintesis.

Di laboratorium Indonesia, bahan ini banyak dimanfaatkan pada praktikum lanjutan dan penelitian sintesis organik di perguruan tinggi, terutama pada pembuatan basa Schiff, senyawa heterosiklik, dan ligan organik. Kemasan 1 g dan 5 g sesuai untuk percobaan skala milimol yang biasa dikerjakan mahasiswa tingkat akhir maupun peneliti yang sedang menelusuri kondisi reaksi optimal sebelum menaikkan skala.

Aplikasi Laboratorium

• Sintesis basa Schiff: gugus aldehidanya mudah dikondensasikan dengan amina primer sehingga cocok untuk pembuatan imina sebagai ligan maupun senyawa uji.
• Reaksi aminasi reduktif: karbonil aldehidik dapat langsung diubah menjadi amina sekunder melalui reduksi imina, jalur yang lazim pada kimia medisinal.
• Kondensasi aldol dan Knoevenagel: keaktifan aldehida aromatik ini memungkinkan pembentukan ikatan karbon karbon menuju senyawa terkonjugasi dan kerangka rantai panjang.
• Sintesis heterosiklik multikomponen: aldehida aromatik sering menjadi komponen kunci pada reaksi satu wadah untuk membangun cincin heterosiklik secara efisien.
• Penyiapan alkohol dan asam turunan: reduksi maupun oksidasi gugus aldehida menghasilkan alkohol benzilik atau asam benzoat tersubstitusi metil sebagai bahan antara lanjutan.

Spesifikasi

• Merek: TCI
• Nomor CAS: 5779-93-1
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks
• Varian/kemasan: 1 g dan 5 g
• Bentuk fisik: umumnya cairan pada suhu ruang; ikuti keterangan label produsen
• Catatan penyimpanan: simpan di tempat sejuk, terlindung cahaya, wadah tertutup rapat, sebaiknya di bawah gas inert

Penanganan dan Penyimpanan

Aldehida aromatik cenderung teroksidasi perlahan menjadi asam karboksilat bila terpapar udara, sehingga senyawa ini sebaiknya disimpan dalam wadah tertutup rapat di tempat sejuk dan terlindung dari cahaya. Bila digunakan berulang, pengaliran gas inert seperti nitrogen atau argon ke ruang kosong botol sebelum ditutup akan membantu memperlambat oksidasi. Gunakan botol kaca ambar bertutup ulir dengan pelapis inert dan hindari penyimpanan bersama bahan pengoksidasi kuat, asam kuat, atau basa kuat. Saat penanganan, kenakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta bekerja di dalam lemari asam karena uapnya dapat mengiritasi mata dan saluran pernapasan.

English

TCI D3463, 2,3-Dimethylbenzaldehyde (CAS 5779-93-1), is a versatile aromatic aldehyde building block bearing two adjacent methyl groups at the 2- and 3-positions. Its aldehyde function supports an unusually wide range of transformations: Schiff base formation with primary amines, reductive amination, aldol and Knoevenagel condensations, multicomponent heterocycle synthesis, reduction to the benzylic alcohol, and oxidation to the corresponding benzoic acid. The ortho methyl group introduces distinctive steric influence around the carbonyl, which can be exploited to steer selectivity differently from unsubstituted benzaldehyde, while both methyl groups enrich the ring electronically and offer benzylic positions for further functionalisation. Packaged in 1 g and 5 g sizes, it suits millimole-scale exploratory synthesis and ligand preparation.

Referensi Ilmiah

• El Dib dkk. (2008). Gas-phase reaction of the Cl atoms with dimethylbenzaldehyde isomers. Chemical Physics Letters doi:10.1016/j.cplett.2008.02.068
• Sumathi dkk. (2024). Molecular Structure, Spectroscopy, Molecular Docking and ADMET Studies of 2,5-Dimethylbenzaldehyde Semicarbazone as Potent Breast Cancer Agent. Asian Journal of Chemistry doi:10.14233/ajchem.2024.32060
• Liotta dkk. (2014). Selective 4,6-O-benzylidene formation of methyl α-d-mannopyranoside using 2,6-dimethylbenzaldehyde. Carbohydrate Research doi:10.1016/j.carres.2014.02.024

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.