2,6-Dimethoxynaphthalene TCI D3519

Deskripsi

TCI D3519 2,6-Dimethoxynaphthalene adalah building block aromatik berupa inti naftalena dengan dua gugus metoksi pada posisi 2 dan 6 yang tersusun simetris. Sebagai senyawa aromatik polisiklik yang kaya elektron, bahan ini menempati peran khusus di laboratorium sintesis organik dan kimia material. Kerangka naftalena memberi bidang aromatik yang kaku, luas, dan mampu berinteraksi melalui tumpukan pi, sementara kedua gugus metoksi mengatur kerapatan elektron cincin sekaligus mengarahkan reaksi substitusi aromatik ke posisi tertentu, sehingga sintesis turunannya lebih mudah dikendalikan dibandingkan naftalena tanpa substituen.

Karakteristik yang membuatnya banyak dipilih adalah sifat pendonor elektron gugus metoksinya dan simetri strukturnya. Cincin yang kaya elektron sangat responsif terhadap reaksi substitusi elektrofilik seperti asilasi Friedel-Crafts, halogenasi, dan formilasi, yang biasanya berlangsung pada posisi 1 atau 5 dengan pengarahan yang jelas. Simetri posisi 2 dan 6 menyederhanakan spektrum resonansi magnetik inti dan memudahkan pemantauan reaksi. Sebagai padatan kristal, senyawa ini stabil, mudah ditimbang, serta dapat dimurnikan dengan rekristalisasi. Sifat fluoresensinya sebagai kromofor naftalena termetoksilasi juga bermanfaat untuk kajian fotofisika dan bahan optik.

Di laboratorium Indonesia, senyawa ini dipakai pada riset sintesis bahan antara farmasi, pengembangan monomer dan bahan polimer berbasis naftalena, kajian kristal cair, serta penelitian probe berpendar di kampus dan pusat riset material. Kemasan 5 g dan 25 g cukup luwes untuk percobaan penapisan maupun sintesis bertahap yang membutuhkan bahan pemula dalam jumlah lebih besar dan konsisten mutunya.

Aplikasi Laboratorium

• Asilasi Friedel-Crafts: cincin naftalena yang kaya elektron mudah diasilasi secara terarah, sehingga menjadi jalur praktis menuju keton naftalena tersubstitusi.
• Sintesis bahan antara farmasi: kerangka metoksinaftalena dijumpai pada beberapa golongan senyawa aktif, sehingga bahan ini berguna sebagai titik awal sintesis bertahap.
• Riset kristal cair dan polimer: inti naftalena yang kaku dan linear memberi sifat mesogenik serta kekakuan rantai yang dicari pada material berkinerja tinggi.
• Kajian fotofisika dan probe berpendar: gugus metoksi meningkatkan sifat pendonor elektron kromofor sehingga cocok untuk penelitian pendaran dan transfer muatan.
• Deproteksi menuju naftalenadiol: gugus metil eter dapat dilepas dengan reagen yang sesuai untuk menghasilkan diol aromatik sebagai penghubung sintesis lanjutan.

Spesifikasi

• Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry)
• Nomor CAS: 5486-55-5
• Kode produk: D3519
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks
• Varian kemasan: 5 g dan 25 g
• Bentuk fisik: padatan
• Catatan penyimpanan: wadah tertutup rapat, tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, terlindung dari sinar matahari langsung serta terpisah dari bahan pengoksidasi kuat. Meskipun senyawa ini tergolong stabil pada suhu ruang, cincin aromatik yang kaya elektron dapat teroksidasi perlahan bila terpapar udara dan cahaya dalam waktu lama, sehingga penggunaan botol gelap atau penyimpanan dalam lemari tertutup dianjurkan. Timbang di area berventilasi baik atau di dalam lemari asam untuk menghindari terhirupnya serbuk halus, gunakan sarung tangan, pelindung mata, dan jas laboratorium, lalu kelola tumpahan secara kering sebagai limbah kimia.

English

TCI D3519 2,6-Dimethoxynaphthalene (CAS 5486-55-5) is a symmetric, electron-rich polycyclic aromatic building block in which two methoxy groups occupy the 2 and 6 positions of the naphthalene core. The electron-donating substituents activate the ring toward electrophilic aromatic substitution such as Friedel-Crafts acylation, halogenation, and formylation, with clear positional direction, while the symmetric arrangement simplifies NMR monitoring. The rigid, linear naphthalene framework is valued in liquid crystal and polymer research, and the methoxylated naphthalene chromophore is useful for photophysical and fluorescent probe studies. The methyl ethers can also be cleaved to the corresponding naphthalenediol linker. Supplied as a stable crystalline solid in 5 g and 25 g packs; store cool, dry, and protected from light.

Referensi Ilmiah

• Wang dkk. (2020). Blue-shifted mechanochromism of a dimethoxynaphthalene-based crystal with aggregation-induced emission. Dyes and Pigments doi:10.1016/j.dyepig.2020.108618
• BHALERAO dkk. (1994). ChemInform Abstract: Novel Photooxidation of Organic Sulfides to Sulfoxides Sensitized by 1, 4‐Dimethoxynaphthalene.. ChemInform doi:10.1002/chin.199428099
• Bhalerao dkk. (1994). Novel photooxidation of organic sulphides to sulphoxides sensitized by 1,4-dimethoxynaphthalene. Tetrahedron Letters doi:10.1016/s0040-4039(00)76232-0

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.