2,4-Dibromothiazole TCI D3667

Deskripsi

TCI D3667 2,4-Dibromothiazole adalah building block heterosiklik berbasis inti tiazol yang membawa dua atom bromin pada posisi 2 dan 4. Cincin tiazol merupakan kerangka yang sangat sering dijumpai pada molekul obat, bahan aktif pertanian, dan material fungsional, sehingga senyawa ini menjadi titik awal yang bernilai tinggi dalam sintesis organik. Peran utamanya di laboratorium adalah sebagai bahan awal serba guna: dua gugus bromin berfungsi sebagai "pegangan" reaktif yang dapat ditukar menjadi ikatan karbon–karbon atau karbon–heteroatom melalui reaksi penggandengan terkatalisis logam maupun substitusi nukleofilik, sehingga kerangka tiazol dapat dikembangkan menjadi berbagai turunan secara terarah.

Sifat yang membuatnya banyak dipilih adalah perbedaan reaktivitas antara posisi 2 dan posisi 4 pada cincin tiazol. Posisi 2 bersifat lebih elektrofilik karena berdekatan dengan atom nitrogen dan sulfur, sehingga sering bereaksi lebih dahulu, sedangkan posisi 4 dapat difungsionalisasi pada tahap berikutnya. Perbedaan ini memungkinkan strategi sintesis bertahap untuk memperoleh turunan tiazol tersubstitusi tidak simetris tanpa perlu jalur perlindungan gugus yang panjang. Selain itu, ikatan C–Br cocok untuk reaksi Suzuki, Stille, Sonogashira, Negishi, aminasi Buchwald–Hartwig, maupun pertukaran halogen–logam. Ketersediaan tiga ukuran kemasan memudahkan penyesuaian antara percobaan skala milimol dan sintesis lanjutan yang lebih besar.

Laboratorium kimia organik dan kimia medisinal di Indonesia umumnya memakai bahan seperti ini untuk penelitian sintesis senyawa baru, pembuatan pustaka senyawa kandidat, serta pengembangan material dan bahan pewarna. Kemasan kecil sangat membantu kelompok riset kampus yang menjalankan percobaan eksploratif dengan anggaran bahan terbatas, sementara kemasan lebih besar mendukung kegiatan sintesis multi-tahap atau kolaborasi antar-laboratorium. Karena reagen ini menuntut penanganan bebas air pada banyak reaksi, penyimpanan yang tertib dan pembagian porsi kerja menjadi kebiasaan penting.

Aplikasi Laboratorium

• Reaksi penggandengan silang Suzuki–Miyaura, karena ikatan C–Br pada cincin tiazol mudah diaktifkan katalis paladium untuk membentuk ikatan aril–aril secara efisien dan terkendali.
• Sintesis bertahap turunan tiazol tidak simetris, sebab perbedaan reaktivitas posisi 2 dan 4 memungkinkan fungsionalisasi selektif satu posisi lebih dahulu sebelum posisi lainnya.
• Pembuatan pustaka senyawa kimia medisinal, karena kerangka tiazol merupakan motif privileged yang sering meningkatkan afinitas serta profil farmakokinetik molekul kandidat obat.
• Substitusi nukleofilik aromatik dengan amina, alkoksida, atau tiolat, sebab posisi 2 pada tiazol cukup terpolarisasi sehingga menerima serangan nukleofil pada kondisi wajar.
• Sintesis material fungsional dan zat warna heterosiklik, karena inti tiazol menyumbang sifat elektronik penarik elektron yang berguna untuk menyetel warna maupun tingkat energi molekul.

Spesifikasi

• Merek: TCI
• Nomor CAS: 4175-77-3
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks
• Varian/kemasan: 1 g, 5 g, dan 25 g
• Bentuk fisik: padatan hingga padatan berleleh rendah (rujuk sertifikat analisis lot untuk deskripsi resmi)
• Catatan penyimpanan: simpan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya sesuai anjuran label produsen

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan senyawa ini dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya langsung, dengan mengikuti suhu simpan yang dicantumkan produsen pada label. Untuk reaksi yang sensitif terhadap air, sebaiknya wadah ditutup rapat kembali segera setelah penimbangan dan bila perlu diberi atmosfer gas inert. Penanganan dilakukan di lemari asam karena senyawa organobromin dapat bersifat iritatif terhadap kulit, mata, dan saluran pernapasan. Gunakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium. Hindari kontak dengan oksidator kuat, pisahkan limbah organik terhalogenasi dari limbah lain, dan catat setiap pengambilan bahan agar penelusuran lot tetap rapi.

English

TCI D3667 2,4-Dibromothiazole (CAS 4175-77-3) is a versatile heterocyclic building block bearing bromine substituents at the 2- and 4-positions of a thiazole ring. The two carbon–bromine bonds serve as reactive handles for palladium-catalysed cross-couplings such as Suzuki, Stille, Sonogashira and Buchwald–Hartwig reactions, as well as for halogen–metal exchange and nucleophilic aromatic substitution. Because the 2-position is electronically more activated than the 4-position, chemists can functionalise the ring stepwise and obtain unsymmetrically substituted thiazoles without lengthy protecting-group strategies. It is widely applied in medicinal chemistry library synthesis, agrochemical discovery, dye chemistry and functional materials research. Offered in 1 g, 5 g and 25 g packs for flexible scale.

Referensi Ilmiah

• Gross dkk. (2011). ChemInform Abstract: 2,4‐Disubstituted Thiazoles by Regioselective Cross‐Coupling or Bromine—Magnesium Exchange Reactions of 2,4‐Dibromothiazole.. ChemInform doi:10.1002/chin.201118117
• Chen dkk. (2026). 2,5-Dibromothiazole as an effective inhibitor for the corrosion of steel in HCl: Theoretical and experimental investigations. Results in Engineering doi:10.1016/j.rineng.2026.110451
• Bach dkk. (2010). 2,4-Disubstituted Thiazoles by Regioselective Cross-Coupling or Bromine-Magnesium Exchange Reactions of 2,4-Dibromothiazole. Synthesis doi:10.1055/s-0030-1258373

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.