2,6-Dichlorodiphenylamine TCI D3778

Deskripsi

TCI D3778 2,6-Dichlorodiphenylamine dengan nomor CAS 15307-93-4 adalah senyawa diarilamina yang salah satu cincin benzenanya membawa dua atom klor pada posisi 2 dan 6. Senyawa ini dikategorikan sebagai building block non-heterosiklik, yakni bahan pemula untuk menyusun molekul yang lebih rumit. Kerangka difenilamina yang dimilikinya merupakan motif penting dalam kimia organik, sebab gugus N–H di antara dua cincin aromatik dapat diarilasi, diasilasi, atau disiklisasi lebih lanjut menjadi berbagai sistem heterosiklik dan senyawa aktif hasil sintesis.

Sifat yang membuat senyawa ini dicari adalah pola substitusi klornya yang khas. Dua atom klor pada posisi orto menciptakan hambatan sterik yang memaksa kedua cincin aromatik memuntir relatif satu terhadap yang lain, sekaligus menarik kerapatan elektron dari sistem aromatik. Karakter tersebut memengaruhi keasaman gugus N–H, arah reaksi selanjutnya, serta bentuk konformasi produk akhir. Kerangka 2,6-diklorodifenilamina juga dikenal sebagai perantara kunci pada jalur sintesis senyawa antiinflamasi golongan asam fenilasetat, sehingga senyawa ini akrab bagi peneliti kimia farmasi yang menelusuri jalur sintesis maupun cemaran terkait.

Di Indonesia, bahan ini banyak digunakan oleh laboratorium sintesis organik dan kimia farmasi di universitas serta lembaga riset, termasuk untuk penyiapan bahan pembanding pada pekerjaan analitik. Kemasan 25 g mencukupi tahap penjajakan reaksi dan pembuatan sejumlah kecil turunan, sedangkan kemasan 250 g membantu pekerjaan sintesis yang lebih panjang. Iklim tropis yang lembap menuntut wadah selalu tertutup rapat agar padatan tetap kering dan mudah ditimbang.

Aplikasi Laboratorium

• Perantara sintesis kimia farmasi, karena kerangka diarilamina berklor ini merupakan bahan pemula yang dikenal pada jalur pembuatan senyawa antiinflamasi turunan asam fenilasetat.
• Pembuatan senyawa heterosiklik terkondensasi, sebab gugus N–H dan cincin aromatiknya dapat disiklisasi menjadi sistem seperti akridina maupun karbazola tersubstitusi.
• Bahan pembanding dan rujukan analitik, karena senyawa ini dapat dipakai untuk menelusuri profil cemaran serta memastikan identitas puncak pada analisis kromatografi.
• Reaksi aminasi dan penggandengan berkatalis logam, sebab gugus amina sekunder aromatiknya menjadi nukleofil yang lazim pada penggandengan Buchwald–Hartwig di laboratorium.
• Riset kimia material dan antioksidan amina, karena struktur difenilamina merupakan motif klasik yang dikaji untuk sifat penangkap radikal dan kestabilan termalnya.

Spesifikasi

• Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry)
• Nomor CAS: 15307-93-4
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks
• Varian kemasan: 25 g dan 250 g
• Bentuk fisik: padatan; rincian resmi mengikuti Certificate of Analysis lot terkait
• Catatan penyimpanan: simpan di tempat sejuk, kering, dan gelap dengan wadah tertutup rapat

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan senyawa di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya, sebab amina aromatik cenderung menggelap bila terpapar udara dan sinar dalam waktu lama. Gunakan wadah kaca atau botol asli pabrikan yang tertutup rapat, dan jauhkan dari oksidator kuat serta asam kuat. Amina aromatik perlu ditangani dengan kehati-hatian tinggi: kenakan sarung tangan nitril, pelindung mata, jas laboratorium, dan lakukan penimbangan di dalam lemari asam untuk menghindari terhirupnya debu. Hindari kontak langsung dengan kulit, cuci tangan setelah bekerja, dan buang limbah melalui jalur limbah kimia berbahaya.

English

TCI D3778 2,6-Dichlorodiphenylamine (CAS 15307-93-4) is a chlorinated diarylamine building block for organic and pharmaceutical chemistry. Its secondary aromatic N–H group can be acylated, arylated, or cyclised, making the compound a versatile starting point for condensed heterocycles such as acridine and carbazole frameworks. The two ortho chlorine atoms impose steric twisting between the aromatic rings and withdraw electron density, which influences N–H acidity, reaction selectivity, and product conformation. The scaffold is well known as an intermediate in synthetic routes toward phenylacetic acid type anti-inflammatory agents, so it is also useful as an analytical reference material for impurity profiling. Store cool, dry, sealed, and protected from light. Available in 25 g and 250 g package sizes.

Referensi Ilmiah

• Encinas dkk. (1998). Photochemistry of 2,6-Dichlorodiphenylamine and 1-Chlorocarbazole, the Photoactive Chromophores of Diclofenac, Meclofenamic Acid and Their Major Photoproducts. Photochemistry and Photobiology doi:10.1562/0031-8655(1998)068<0640:podact>2.3.co;2
• Miró dkk. (2013). A mechanistic study on the oxidative photodegradation of 2,6-dichlorodiphenylamine-derived drugs: Photo-Fenton versus photocatalysis with a triphenylpyrylium salt. Applied Catalysis B: Environmental doi:10.1016/j.apcatb.2013.04.042
• Ryabova dkk. (1996). An advanced method for the preparation of 2,6-dichlorodiphenylamine and its N-chloroacetyl derivative — Intermediates in the synthesis of antiinflammatory drug ortophenum. Pharmaceutical Chemistry Journal doi:10.1007/bf02218926

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.