TCI D3778 2,6-Dichlorodiphenylamine dengan nomor CAS 15307-93-4 adalah senyawa diarilamina yang salah satu cincin benzenanya membawa dua atom klor pada posisi 2 dan 6. Senyawa ini dikategorikan sebagai building block non-heterosiklik, yakni bahan pemula untuk menyusun molekul yang lebih rumit. Kerangka difenilamina yang dimilikinya merupakan motif penting dalam kimia organik, sebab gugus N–H di antara dua cincin aromatik dapat diarilasi, diasilasi, atau disiklisasi lebih lanjut menjadi berbagai sistem heterosiklik dan senyawa aktif hasil sintesis.
Sifat yang membuat senyawa ini dicari adalah pola substitusi klornya yang khas. Dua atom klor pada posisi orto menciptakan hambatan sterik yang memaksa kedua cincin aromatik memuntir relatif satu terhadap yang lain, sekaligus menarik kerapatan elektron dari sistem aromatik. Karakter tersebut memengaruhi keasaman gugus N–H, arah reaksi selanjutnya, serta bentuk konformasi produk akhir. Kerangka 2,6-diklorodifenilamina juga dikenal sebagai perantara kunci pada jalur sintesis senyawa antiinflamasi golongan asam fenilasetat, sehingga senyawa ini akrab bagi peneliti kimia farmasi yang menelusuri jalur sintesis maupun cemaran terkait.
Di Indonesia, bahan ini banyak digunakan oleh laboratorium sintesis organik dan kimia farmasi di universitas serta lembaga riset, termasuk untuk penyiapan bahan pembanding pada pekerjaan analitik. Kemasan 25 g mencukupi tahap penjajakan reaksi dan pembuatan sejumlah kecil turunan, sedangkan kemasan 250 g membantu pekerjaan sintesis yang lebih panjang. Iklim tropis yang lembap menuntut wadah selalu tertutup rapat agar padatan tetap kering dan mudah ditimbang.
- Perantara sintesis kimia farmasi, karena kerangka diarilamina berklor ini merupakan bahan pemula yang dikenal pada jalur pembuatan senyawa antiinflamasi turunan asam fenilasetat.
- Pembuatan senyawa heterosiklik terkondensasi, sebab gugus N–H dan cincin aromatiknya dapat disiklisasi menjadi sistem seperti akridina maupun karbazola tersubstitusi.
- Bahan pembanding dan rujukan analitik, karena senyawa ini dapat dipakai untuk menelusuri profil cemaran serta memastikan identitas puncak pada analisis kromatografi.
- Reaksi aminasi dan penggandengan berkatalis logam, sebab gugus amina sekunder aromatiknya menjadi nukleofil yang lazim pada penggandengan Buchwald–Hartwig di laboratorium.
- Riset kimia material dan antioksidan amina, karena struktur difenilamina merupakan motif klasik yang dikaji untuk sifat penangkap radikal dan kestabilan termalnya.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 15307-93-4 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 25 g dan 250 g |
| Bentuk fisik | padatan; rincian resmi mengikuti Certificate of Analysis lot terkait |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan gelap dengan wadah tertutup rapat |
Simpan senyawa di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya, sebab amina aromatik cenderung menggelap bila terpapar udara dan sinar dalam waktu lama. Gunakan wadah kaca atau botol asli pabrikan yang tertutup rapat, dan jauhkan dari oksidator kuat serta asam kuat. Amina aromatik perlu ditangani dengan kehati-hatian tinggi: kenakan sarung tangan nitril, pelindung mata, jas laboratorium, dan lakukan penimbangan di dalam lemari asam untuk menghindari terhirupnya debu. Hindari kontak langsung dengan kulit, cuci tangan setelah bekerja, dan buang limbah melalui jalur limbah kimia berbahaya.
- Encinas dkk. (1998). Photochemistry of 2,6-Dichlorodiphenylamine and 1-Chlorocarbazole, the Photoactive Chromophores of Diclofenac, Meclofenamic Acid and Their Major Photoproducts. Photochemistry and Photobiology doi:10.1562/0031-8655(1998)068<0640:podact>2.3.co;2
- Miró dkk. (2013). A mechanistic study on the oxidative photodegradation of 2,6-dichlorodiphenylamine-derived drugs: Photo-Fenton versus photocatalysis with a triphenylpyrylium salt. Applied Catalysis B: Environmental doi:10.1016/j.apcatb.2013.04.042
- Ryabova dkk. (1996). An advanced method for the preparation of 2,6-dichlorodiphenylamine and its N-chloroacetyl derivative — Intermediates in the synthesis of antiinflammatory drug ortophenum. Pharmaceutical Chemistry Journal doi:10.1007/bf02218926
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
Produk Terkait
-
4-(Phenylazo)diphenylamine TCI P0146
Harga reguler Dari Rp 1.140.300,00Harga reguler -
DiphenylamineSulfate TCI D0875
Harga reguler Dari Rp 1.590.750,00Harga reguler -
DiphenylamineHydrochloride TCI D0874
Harga reguler Rp 1.273.650,00Harga reguler -
5-Chloro-2-nitrodiphenylamine TCI C1785
Harga reguler Dari Rp 769.650,00Harga reguler -
4-(2-Octylamino)diphenylamine TCI O0166
Harga reguler Dari Rp 477.750,00Harga reguler -
4-Bromodiphenylamine TCI B3949
Harga reguler Dari Rp 1.378.650,00Harga reguler -
2-Aminodiphenylamine TCI A2129
Harga reguler Dari Rp 980.700,00Harga reguler -
4-AminodiphenylamineHydrochloride TCI P0189
Harga reguler Rp 7.154.700,00Harga reguler
