1-[2-(Di-tert-butylphosphino)phenyl]-3,5-diphenyl-1H-pyrazole TCI D3834

Deskripsi

1-[2-(Di-tert-butylphosphino)phenyl]-3,5-diphenyl-1H-pyrazole dari TCI dengan nomor CAS 628333-86-8 adalah ligan fosfina berbasis kerangka pirazol yang dirancang untuk katalisis reaksi kopling silang. Molekulnya menggabungkan atom fosfor bergugus di-tert-butil yang kaya elektron dengan cincin pirazol tersubstitusi difenil, keduanya terhubung melalui jembatan fenilen. Di laboratorium, senyawa ini berperan sebagai ligan pendukung logam transisi, terutama paladium, yang tugasnya membentuk kompleks katalitik aktif serta mengarahkan jalannya siklus katalitik pada reaksi pembentukan ikatan karbon–karbon dan karbon–heteroatom.

Sifat yang membuat ligan ini dipilih adalah kombinasi kebasaan tinggi dan halangan sterik besar dari gugus di-tert-butilfosfino. Kebasaan tinggi mempercepat tahap adisi oksidatif pada substrat yang kurang reaktif, sementara halangan sterik mendorong tahap eliminasi reduktif sehingga siklus katalitik berputar lebih cepat. Cincin pirazol menyediakan atom nitrogen donor tambahan serta kerangka aromatik yang kaku, memberi lingkungan koordinasi terarah pada pusat logam. Struktur seperti ini umumnya memungkinkan pemakaian muatan katalis yang rendah dan cakupan substrat yang luas, termasuk substrat yang sulit dikopling.

Di laboratorium Indonesia, ligan fosfina jenis ini digunakan pada riset katalisis homogen, sintesis senyawa obat, serta pembuatan bahan organik fungsional di universitas dan lembaga riset. Pemakaiannya biasanya dalam jumlah kecil karena bekerja secara katalitik, sehingga kemasan 1 g memadai untuk penelusuran kondisi reaksi, sementara kemasan 5 g mendukung pengulangan reaksi maupun peningkatan skala penelitian secara bertahap.

Aplikasi Laboratorium

• Reaksi kopling silang Suzuki–Miyaura: ligan kaya elektron ini mengaktifkan pusat paladium sehingga pembentukan ikatan karbon–karbon berlangsung pada muatan katalis yang rendah.
• Aminasi Buchwald–Hartwig: halangan sterik dan kebasaan fosfor mendukung pembentukan ikatan karbon–nitrogen antara aril halida dengan amina primer maupun sekunder.
• Kopling substrat aril klorida: substrat kurang reaktif ini lebih mudah mengalami adisi oksidatif ketika didukung ligan fosfina alkil yang sangat basa seperti senyawa ini.
• Sintesis kerangka obat dan senyawa aktif: reaksi kopling terkatalisis dipakai menyambung fragmen aromatik kompleks tanpa merusak gugus fungsi sensitif lainnya.
• Kajian pengembangan katalis: struktur pirazol-fosfina ini menjadi model untuk mempelajari pengaruh sterik dan elektronik ligan terhadap kinerja katalis paladium.

Spesifikasi

• Merek: TCI
• Nomor CAS: 628333-86-8
• Kategori: Chemistry > Catalysis and Inorganic Chemistry > Cross-Coupling [Catalysis]
• Varian/kemasan: 1 g dan 5 g
• Bentuk fisik: padatan/serbuk
• Catatan penyimpanan: simpan di bawah gas inert pada tempat sejuk dan kering karena fosfina peka terhadap oksigen; ikuti label dan SDS resmi

Penanganan dan Penyimpanan

Ligan fosfina umumnya peka terhadap oksigen dan dapat teroksidasi menjadi fosfina oksida yang tidak aktif secara katalitik, sehingga penyimpanan di bawah gas inert seperti nitrogen atau argon sangat dianjurkan. Simpan pada wadah asli bertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan gelap, serta hindari pembukaan botol yang terlalu sering. Untuk hasil terbaik, lakukan penimbangan di glove box atau menggunakan teknik Schlenk dengan alat gelas kering. Kenakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, kerjakan di lemari asam, serta rujuk SDS resmi sebelum bekerja.

English

1-[2-(Di-tert-butylphosphino)phenyl]-3,5-diphenyl-1H-pyrazole (CAS 628333-86-8) from TCI is a pyrazole-based phosphine ligand developed for transition-metal cross-coupling catalysis. It combines an electron-rich di-tert-butylphosphino donor with a rigid, diphenyl-substituted pyrazole ring linked through a phenylene bridge. The strong donor ability of the phosphorus centre accelerates oxidative addition to less reactive substrates, while the substantial steric bulk favours reductive elimination, helping the catalytic cycle turn over efficiently at low catalyst loadings. Together with the additional nitrogen donor, this creates a well-defined coordination environment around palladium. Typical applications include Suzuki–Miyaura coupling, Buchwald–Hartwig amination, coupling of challenging aryl chlorides, and ligand structure–activity studies. Supplied in 1 g and 5 g packs; store under inert gas.

Referensi Ilmiah

• Pörschke dkk. (1993). Bis(di-tert-butylphosphino)ethan-nickel(0)-Komplexe / Bis(di-tert-butylphosphino)ethane-nickel(0) Complexes. Zeitschrift für Naturforschung B doi:10.1515/znb-1993-0511
• Hofmann dkk. (2000). Crystal structure of di-μ2-chlorobis[bis(di-tert-butylphosphino)-methane]diiridium, C34H76Cl2Ir2P4 and of di-μ2-iodobis[bis(di-tert-butylphosphino)methane]diiridium, C34H76I2lr2P4, two halide-bridged iridium dimers. Zeitschrift für Kristallographie - New Crystal Structures doi:10.1515/ncrs-2000-0466

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.