TCI M2103 1-Methyl-1-[4-(diphenylphosphino)benzyl]pyrrolidinium Bromide adalah ligan fosfina yang membawa label ionik berupa gugus pirolidinium kuaterner pada posisi para cincin benzil. Rancangan ini menggabungkan kemampuan koordinasi trifenilfosfina klasik dengan muatan positif permanen yang mengubah kelarutan ligan secara drastis. Di laboratorium katalisis logam transisi, senyawa ini digunakan untuk membentuk kompleks paladium yang dapat bekerja pada media berair atau cairan ionik, sehingga reaksi kopling silang dapat dijalankan tanpa harus bergantung sepenuhnya pada pelarut organik anhidrat.
Sifat yang membuatnya menarik adalah dwifungsi strukturnya. Atom fosfor menyumbangkan pasangan elektron bebas untuk menstabilkan pusat logam pada tahap adisi oksidatif dan eliminasi reduktif, sementara gugus amonium kuaterner memberikan kelarutan dalam air dan fase polar. Akibatnya, katalis dapat dipisahkan dari produk organik melalui ekstraksi fase sederhana dan berpotensi digunakan kembali, yang menekan kehilangan paladium sekaligus mengurangi cemaran logam pada produk akhir. Kerangka arilfosfina juga memberikan sifat elektronik yang mirip trifenilfosfina, sehingga kondisi reaksi yang sudah dikenal luas tetap dapat menjadi titik awal optimasi.
Di Indonesia, ligan seperti ini dipakai pada kelompok riset katalisis dan sintesis organik yang mengembangkan proses kopling silang lebih ramah lingkungan, termasuk upaya mengganti pelarut berbahaya dengan sistem berair. Kemasan 1 g sesuai untuk penelitian metodologi karena ligan biasanya digunakan pada pemuatan mol yang rendah.
Brosur TCI (PDF)
- Ligands 2025-12-01 · hal. 6
- Suzuki-Miyaura Cross Coupling Reaction 2025-12-01 · hal. 25
Produk TCI terkait
- TCI D3834 628333-86-8 1-[2-(Di-tert-butylphosphino)phenyl]-3,5-diphenyl-1H-pyrazole
- TCI B2709 161265-03-8 4,5-Bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene
- TCI T4047 97739-46-3 1,3,5,7-Tetramethyl-8-phenyl-2,4,6-trioxa-8-phosphaadamantane
- TCI T1666 24171-89-9 Tri(2-thienyl)phosphine
- TCI B3224 31277-98-2 Bis[1,2-bis(diphenylphosphino)ethane]palladium(0)
- TCI D4333 205319-10-4 Dichloro[9,9-dimethyl-4,5-bis(diphenylphosphino)xanthene]palladium(II)
- Reaksi kopling silang Suzuki-Miyaura dalam media berair, karena label ionik membuat kompleks paladium larut pada fase air bersama basa anorganik.
- Kopling Heck dan Sonogashira berbasis paladium, sebab atom fosfor menstabilkan spesies logam aktif sepanjang siklus katalitik pada suhu reaksi yang moderat.
- Katalisis dua fase yang dapat didaur ulang, mengingat perbedaan kelarutan antara katalis bermuatan dan produk organik memungkinkan pemisahan melalui ekstraksi sederhana.
- Katalisis di dalam pelarut cairan ionik, karena gugus pirolidinium memberikan kesesuaian antarmuka yang baik sehingga katalis tertahan pada fase ionik.
- Sintesis kompleks logam transisi terfungsionalisasi, sebab ligan ini memungkinkan pembuatan katalis bermuatan untuk kajian imobilisasi maupun analisis spektrometri massa.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 1229444-44-3 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Catalysis and Inorganic Chemistry > Cross-coupling Reaction using Transition Metal Catalysts [C-C Bond Formation] |
| Ukuran kemasan | 1 g |
| Bentuk fisik | padatan garam amonium kuaterner |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk dan kering, sebaiknya di bawah gas inert |
Fosfina tersier mudah teroksidasi oleh udara menjadi fosfina oksida yang tidak lagi berfungsi sebagai ligan, sehingga bahan ini sebaiknya disimpan dalam wadah tertutup rapat di bawah atmosfer gas inert seperti nitrogen atau argon, di tempat sejuk dan kering. Gugus amonium kuaterner juga cenderung higroskopis, sehingga hindari pembukaan wadah pada ruangan lembap dan biarkan wadah menyesuaikan suhu ruang sebelum dibuka. Lakukan penimbangan secepat mungkin, gunakan spatula kering, dan segel kembali wadah. Kenakan sarung tangan, kacamata pengaman, serta jas laboratorium selama penanganan.
—
Kategori Produk
- Catalysis and Inorganic ChemistryCross-coupling Reaction using Transition Metal Catalysts [C-C Bond Formation]Phosphine Ligands [Cross-coupling Reaction using Transition Metal Catalysts]
- Catalysis and Inorganic ChemistryPhosphorous Compounds [Catalysis and Inorganic Chemistry]Monodentate Phosphine Ligands, Phosphine Oxide Ligands [Catalysis]
- Synthetic ReagentsC-C Bond Formation [Synthetic Reagents]Cross-coupling Reaction using Transition Metal Catalysts [C-C Bond Formation]
![1229444-44-3 1-Methyl-1-[4-(diphenylphosphino)benzyl]pyrrolidinium Bromide - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510M2103.jpg?v=1767126064&width=1445)