TCI D3882 1,3-Dicyclohexylimidazolium Chloride adalah garam imidazolium yang berfungsi sebagai prekursor ligan karbena N-heterosiklik, sering disingkat sebagai ICy·HCl dalam literatur katalisis. Molekulnya terdiri atas cincin imidazolium dengan dua gugus sikloheksil pada kedua atom nitrogen, dipasangkan dengan ion klorida sebagai anion. Di laboratorium, senyawa ini menjadi sumber ligan donor karbon yang praktis: setelah dideprotonasi dengan basa kuat, ia melepaskan karbena bebas yang segera berkoordinasi pada logam transisi untuk membentuk kompleks katalitik yang aktif.
Alasan utama pemilihannya adalah kemudahan penanganan. Berbeda dengan karbena bebas yang sangat sensitif terhadap udara dan uap air, garam imidazolium bersifat jauh lebih stabil sehingga dapat ditimbang dan disimpan dengan prosedur laboratorium biasa, lalu diaktifkan di tempat saat reaksi berlangsung. Gugus sikloheksil memberikan karakter donor yang kuat dengan halangan sterik yang bersifat fleksibel karena cincin alifatik dapat menyesuaikan konformasi, berbeda dari ligan bergugus aril yang lebih kaku. Profil sterik dan elektronik ini kerap menguntungkan pada substrat yang memerlukan ruang koordinasi tertentu. Sebagai produk TCI, kualitasnya konsisten antar lot.
Laboratorium di Indonesia menggunakan bahan ini pada riset katalisis homogen, kimia organologam, dan pengembangan metodologi kopling silang di perguruan tinggi maupun pusat penelitian. Kemasan 1 g dan 5 g cocok bagi pemakaian katalitik yang membutuhkan bahan dalam jumlah kecil per reaksi, sekaligus memberi kelonggaran bagi kelompok riset yang menjalankan optimasi kondisi reaksi secara berulang dan sistematis.
- Prekursor ligan karbena N-heterosiklik, karena deprotonasi dengan basa kuat menghasilkan karbena bebas yang langsung berkoordinasi pada pusat logam transisi.
- Pembuatan katalis paladium untuk kopling silang, sebab ligan NHC yang terbentuk menstabilkan spesies aktif dan mendukung reaksi pada muatan katalis rendah.
- Sintesis kompleks tembaga, perak, dan emas, mengingat garam imidazolium dapat direaksikan langsung dengan oksida atau basa logam membentuk kompleks NHC.
- Katalisis organokatalitik berbasis karbena, karena garam azolium merupakan prekatalis lazim pada reaksi umpolan seperti benzoin dan kondensasi Stetter.
- Studi perbandingan pengaruh sterik ligan, sebab gugus sikloheksil alifatik memberi profil ruang yang berbeda dari ligan berbasis aril seperti IMes.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 181422-72-0 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Catalysis and Inorganic Chemistry > Carbon-Donor Ligands [Catalysis] |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | padatan kristalin yang bersifat higroskopis |
| Penyimpanan | tempat sejuk dan kering, wadah tertutup rapat, terlindung dari kelembapan udara |
Garam imidazolium umumnya bersifat higroskopis, sehingga simpanlah dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk dan kering, bila perlu di dalam desikator atau di bawah gas inert. Biarkan wadah mencapai suhu ruang sebelum dibuka agar uap air tidak mengembun di dalam botol dan menggumpalkan bahan. Untuk pembentukan karbena, gunakan pelarut kering dan bebas oksigen serta peralatan gelas yang telah dikeringkan, karena air akan menggagalkan tahap deprotonasi. Kenakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, dan rujuk lembar data keselamatan sebelum bekerja.
—

