2,5-Dichlorobenzonitrile adalah building block aromatik yang membawa gugus nitril serta dua atom klor pada posisi 2 dan 5 cincin benzena. Susunan gugus ini menjadikannya bahan awal yang sangat berguna dalam sintesis organik, karena setiap gugus dapat diolah menjadi struktur yang berbeda. Gugus nitril bisa diubah menjadi asam karboksilat, amida, amina, atau cincin heterosiklik seperti tetrazol, sedangkan atom klornya berperan sebagai titik sambung pada reaksi substitusi aromatik maupun reaksi kopling terkatalisis logam transisi yang lazim dipakai di laboratorium riset masa kini.
Karakteristik yang membuat senyawa ini dipilih adalah pola substitusinya yang terdefinisi jelas dan wujudnya berupa padatan yang stabil serta mudah ditangani. Gugus nitril yang bersifat penarik elektron mengaktifkan cincin terhadap substitusi nukleofilik aromatik, sehingga penggantian atom klor dapat berlangsung pada kondisi yang wajar tanpa memerlukan pereaksi ekstrem. Posisi 2 dan 5 juga memberikan perbedaan lingkungan elektronik dan sterik antara kedua atom klor, sehingga peneliti berpeluang mencapai selektivitas pada tahap fungsionalisasi. Kestabilannya pada suhu ruang membuat bahan ini nyaman disimpan dalam jangka menengah.
Laboratorium di Indonesia memakai senyawa ini pada penelitian kimia organik sintesis, pengembangan bahan antara agrokimia dan farmasi, serta riset material di perguruan tinggi maupun lembaga penelitian. Kemasan 5 g dan 25 g memungkinkan penyesuaian dengan skala kerja, mulai dari percobaan penapisan kondisi reaksi dalam jumlah kecil hingga sintesis bertahap yang memerlukan bahan awal lebih banyak untuk menghasilkan produk antara dalam jumlah memadai.
Produk TCI terkait
- Substitusi nukleofilik aromatik, karena gugus nitril penarik elektron mengaktifkan cincin sehingga atom klor dapat digantikan oleh nukleofil pada kondisi reaksi yang wajar.
- Reaksi kopling terkatalisis logam transisi, sebab ikatan karbon-klor pada cincin dapat dimanfaatkan untuk membangun ikatan karbon-karbon maupun karbon-nitrogen yang baru.
- Sintesis heterosiklik berbasis nitril, mengingat gugus siano dapat diubah menjadi tetrazol, amidina, atau cincin lain yang sering muncul pada molekul aktif farmasi.
- Pembuatan bahan antara agrokimia, karena kerangka benzonitril terklorinasi merupakan motif yang umum ditemui pada berbagai penelitian senyawa pelindung tanaman.
- Riset material dan polimer fungsional, sebab senyawa ini dapat berperan sebagai monomer atau prekursor untuk struktur aromatik dengan sifat elektronik tertentu.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 21663-61-6 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | padatan kristalin |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan tertutup rapat sesuai lembar data produk |
Simpan bahan dalam wadah tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari panas, nyala api, serta bahan pengoksidasi kuat dan basa kuat. Botol kaca atau wadah asli produsen dengan tutup bersegel merupakan pilihan yang sesuai. Karena mengandung gugus nitril, penimbangan dan pemindahan sebaiknya dilakukan di dalam lemari asam untuk menghindari terhirupnya debu halus. Gunakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta bersihkan segera tumpahan padatan dengan cara pengumpulan kering.
- Anderson dkk. (2002). 2,6-Dichlorobenzonitrile, a cellulose biosynthesis inhibitor, affects morphology and structural integrity of petunia and lily pollen tubes. Journal of Plant Physiology doi:10.1078/0176-1617-00651
- K. Ryu dkk. (1992). The Reactions of 2,6-Dichlorobenzonitrile Oxide with Pyrimidine Derivatives. HETEROCYCLES doi:10.3987/com-92-6071
- Tanaka dkk. (1994). Reductive electropolymerization of 2,5-dichlorobenzonitrile. Journal of the Chemical Society, Chemical Communications doi:10.1039/c39940001071
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
Produk Terkait
-
2-Amino-3,5-dichlorobenzonitrile TCI A3062
Harga reguler Dari Rp 717.150,00Harga reguler -
4-Amino-3,5-dichlorobenzonitrile TCI A1928
Harga reguler Dari Rp 769.650,00Harga reguler -
2,3-Dichlorobenzonitrile TCI D4398
Harga reguler Rp 1.298.850,00Harga reguler -
3,4-Dichlorobenzonitrile TCI D3415
Harga reguler Dari Rp 1.485.750,00Harga reguler -
2,4-Dichlorobenzonitrile TCI D3349
Harga reguler Rp 1.431.150,00Harga reguler -
3,5-Dichlorobenzonitrile TCI D3261
Harga reguler Dari Rp 875.700,00Harga reguler -
2,6-Dichlorobenzonitrile TCI D1137
Harga reguler Rp 823.200,00Harga reguler
