TCI D4055 9,9-Dimethylxanthene adalah senyawa heterosiklik dengan kerangka xantena, yaitu dua cincin benzena yang terhubung melalui jembatan oksigen dan sebuah karbon sp3 yang membawa dua gugus metil. Sebagai building block heterosiklik, senyawa ini menjadi kerangka dasar yang sangat penting dalam kimia organologam dan kimia material. Peran utamanya di laboratorium adalah sebagai prekursor menuju ligan difosfin berkerangka xantena serta sebagai inti kaku bagi molekul fungsional yang memerlukan geometri tertentu dan pemisahan elektronik antara dua bagian molekul.
Sifat yang membuatnya banyak dipilih adalah kekakuan rangka dan sudut geometrinya. Jembatan gem-dimetil mengunci kedua cincin aromatik dalam susunan yang relatif tetap, sehingga substituen yang dipasang pada posisi tertentu berada pada jarak dan orientasi yang terkendali. Inilah dasar keunggulan ligan berkerangka xantena yang dikenal memiliki sudut gigit lebar dan mampu menstabilkan kompleks logam transisi pada reaksi katalitik. Selain itu, atom oksigen jembatan memutus konjugasi penuh antara kedua cincin, memberikan sifat elektronik yang berguna untuk material pemancar cahaya dan bahan pengangkut muatan.
Laboratorium di Indonesia yang mendalami katalisis homogen, sintesis ligan, maupun material untuk dioda pemancar cahaya organik menggunakan senyawa ini sebagai titik awal sintesis. Karena umumnya dibutuhkan dalam jumlah kecil untuk pembuatan ligan atau molekul target, kemasan 1 g dan 5 g sudah memadai bagi sebagian besar penelitian skala laboratorium di kampus dan pusat riset.
- Sintesis ligan difosfin berkerangka xantena, karena rangka kaku dengan jembatan gem-dimetil menghasilkan sudut gigit lebar yang menguntungkan bagi katalisis logam transisi.
- Pembuatan material dioda pemancar cahaya organik, sebab inti xantena kerap dipakai sebagai unit penerima atau penghubung pada molekul pemancar cahaya.
- Riset katalisis homogen, karena kompleks logam dengan ligan turunannya dikenal aktif pada reaksi hidroformilasi, aminasi, dan berbagai kopling silang.
- Fungsionalisasi aromatik terarah melalui litiasi atau halogenasi, mengingat posisi reaktif pada rangka xantena dapat dimodifikasi secara selektif untuk membentuk turunan baru.
- Penyiapan molekul dengan geometri terkendali, karena kekakuan strukturnya berguna dalam kimia supramolekul dan perancangan reseptor maupun sensor molekuler.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 19814-75-6 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | padatan (serbuk/kristal) pada suhu ruang |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk dan kering dengan wadah tertutup rapat, terlindung dari cahaya |
Simpan bahan dalam wadah tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari panas serta bahan pengoksidasi kuat. Gunakan wadah asli pabrikan atau botol kaca bertutup ulir rapat, dan hindari penyimpanan pada suhu berfluktuasi agar bahan tidak menyerap uap air. Penimbangan dilakukan di lemari asam atau area berventilasi memadai dengan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium. Hindari menghirup debu saat menakar dan tutup wadah segera setelah pemakaian. Tumpahan padatan dikumpulkan secara kering, kemudian permukaan kerja dibersihkan dan limbah dibuang melalui jalur limbah kimia laboratorium.
- Freitas dkk. (2017). Thermochemical studies on two alkyl-bulky substituted xanthene derivatives: 9,9-dimethylxanthene and 2,7-di-tert-butyl-9,9-dimethylxanthene. The Journal of Chemical Thermodynamics doi:10.1016/j.jct.2016.11.020
- Porter dkk. (2006). Dimethylxanthene- and dibenzofuran-diamido complexes of titanium. Polyhedron doi:10.1016/j.poly.2005.09.011
- Muñiz dkk. (2008). Selective acylation of 4,5-diamino-9,9′-dimethylxanthene through an aggregation effect. Tetrahedron Letters doi:10.1016/j.tetlet.2007.11.189
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
