2,5-Dibromohydroquinone TCI D4067

Deskripsi

TCI D4067 2,5-Dibromohydroquinone adalah turunan hidrokuinon yang membawa dua atom brom pada posisi 2 dan 5 cincin benzena, berdampingan dengan dua gugus hidroksil fenolik pada posisi para. Struktur simetris dengan empat titik reaktif ini menjadikannya bahan bangunan non-heterosiklik yang sangat berguna di laboratorium sintesis organik dan kimia material. Gugus hidroksilnya mudah dialkilasi menjadi eter alkoksi, sementara atom bromnya siap dipakai untuk reaksi kopling silang, sehingga senyawa ini kerap menjadi titik awal pembuatan monomer aromatik tersubstitusi ganda.

Karakteristik utama yang membuatnya dipilih adalah kemampuannya menghasilkan kerangka fenilena tersubstitusi secara terkontrol. Setelah kedua gugus hidroksil diubah menjadi eter rantai panjang, senyawa hasilnya memperoleh kelarutan yang jauh lebih baik dalam pelarut organik, sebuah syarat penting bagi pemrosesan polimer terkonjugasi berbasis larutan. Dua atom brom yang tersusun simetris memungkinkan polimerisasi tumbuh berantai secara linier melalui kopling Suzuki, Stille, Sonogashira, maupun jalur Gilch. Selain itu, pasangan hidroksil fenolik memberi sifat redoks khas hidrokuinon yang dimanfaatkan dalam riset material elektroaktif.

Di laboratorium Indonesia, bahan ini banyak digunakan pada riset polimer terkonjugasi, material elektroluminesensi, serta sintesis ligan organik untuk kimia koordinasi dan kerangka logam-organik. Kemasan 5 gram sesuai untuk percobaan penjajakan rute sintesis dan optimasi kondisi alkilasi, sedangkan kemasan 25 gram membantu laboratorium yang memerlukan pasokan monomer lebih besar untuk polimerisasi berulang, pembuatan seri turunan, atau penyiapan bahan menuju tahap fabrikasi perangkat.

Aplikasi Laboratorium

• Sintesis monomer dialkoksi-fenilena, karena kedua gugus hidroksil dapat dialkilasi untuk meningkatkan kelarutan polimer terkonjugasi dalam pelarut organik umum.
• Pembuatan polimer jenis poli(fenilena vinilena), sebab dua atom brom simetris menyediakan titik polimerisasi yang menghasilkan rantai utama linier dan teratur.
• Reaksi kopling silang berkatalis paladium, mengingat ikatan karbon–brom pada cincin aromatik reaktif terhadap adisi oksidatif pada kondisi reaksi standar.
• Sintesis ligan organik untuk kimia koordinasi, karena gugus fenolik dapat difungsionalisasi menjadi situs pengikat logam yang dirancang secara terarah.
• Riset material redoks aktif, sebab kerangka hidrokuinon memiliki pasangan redoks hidrokuinon–kuinon yang menarik untuk kajian penyimpanan dan transfer muatan.

Spesifikasi

• Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry), kode produk D4067
• Nomor CAS: 14753-51-6
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks
• Varian/kemasan: 5 g dan 25 g
• Bentuk fisik: padatan pada suhu ruang; rincian mengikuti lembar data dan sertifikat analisis bawaan produk
• Catatan penyimpanan: simpan di tempat sejuk, kering, terlindung dari cahaya dan udara, dalam wadah tertutup rapat

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan 2,5-Dibromohydroquinone dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya, karena senyawa fenolik cenderung menggelap bila terpapar udara dan sinar dalam waktu lama. Jauhkan dari oksidator kuat, basa kuat, dan sumber panas. Lakukan penimbangan di lemari asam atau ruang berventilasi baik untuk mencegah paparan debu, dan gunakan sarung tangan nitril, jas laboratorium, serta kacamata pelindung. Bila memungkinkan, gunakan atmosfer gas inert pada wadah yang sering dibuka agar mutu bahan lebih terjaga. Tutup rapat kembali setelah digunakan, beri label yang jelas, dan buang limbah melalui jalur pengelolaan limbah kimia laboratorium.

English

TCI D4067 2,5-Dibromohydroquinone (CAS 14753-51-6) is a symmetrically substituted aromatic building block carrying two phenolic hydroxyl groups and two bromine atoms on a single benzene ring. This combination provides four orthogonal reactive handles: the hydroxyls are readily alkylated to form soluble dialkoxy ethers, while the bromines serve as coupling sites for palladium-catalysed Suzuki, Stille, and Sonogashira reactions. It is therefore a classic precursor for phenylene-based monomers used in conjugated polymers such as poly(phenylene vinylene) derivatives, as well as for organic ligands in coordination chemistry. The hydroquinone core also offers redox activity relevant to electroactive materials research. Available in 5 g and 25 g packs for both exploratory synthesis and repeated preparative work.

Referensi Ilmiah

• Lyubchanskaya dkk. (1992). Synthesis of derivatives of 2-(1-ethoxycarbonyl-2-aminopropen-1-yl)-3,5-dibromohydroquinone. Pharmaceutical Chemistry Journal doi:10.1007/bf00773080
• Li dkk. (2015). 1,3,5‐triazine crosslinked 2,5‐dibromohydroquinone as new hole‐transport material in polymer light‐emitting diodes. physica status solidi (a) doi:10.1002/pssa.201532507

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.