Tetrachlorohydroquinone dari TCI adalah turunan hidrokuinon yang keempat posisi cincin aromatiknya tersubstitusi klorin, sementara dua gugus hidroksilnya berada pada posisi para. Senyawa ini termasuk building block non-heterosiklik dan menjadi bentuk tereduksi dari pasangan redoks kloranil–tetraklorohidrokuinon. Di laboratorium, bahan ini dipakai dalam sintesis organik, studi elektrokimia dan redoks, serta penelitian biokimia dan toksikologi, misalnya sebagai metabolit dari senyawa organoklorin seperti pentaklorofenol.
Karakter utama yang membuat bahan ini dipilih adalah sifat redoksnya yang terdefinisi dengan baik. Tetrachlorohydroquinone dapat dioksidasi menjadi kloranil (tetrakloro-1,4-benzokuinon), dan sebaliknya kloranil dapat direduksi kembali menjadi senyawa ini. Keempat atom klorin yang bersifat penarik elektron menggeser potensial redoks dan keasaman gugus hidroksilnya dibandingkan hidrokuinon biasa. Hal ini menjadikannya model yang menarik untuk mempelajari pengaruh substituen terhadap transfer elektron dan pembentukan radikal semikuinon.
Di Indonesia, bahan ini berguna bagi laboratorium kimia organik, elektrokimia, dan kimia lingkungan di perguruan tinggi maupun lembaga penelitian. Peneliti yang mempelajari degradasi pestisida dan pengawet kayu berbasis klorofenol dapat memakainya sebagai senyawa acuan metabolit. Kemasan 5g cocok untuk percobaan skala kecil dan uji pendahuluan, sedangkan kemasan 25g lebih praktis untuk kebutuhan sintesis atau penelitian yang berkelanjutan.
- Studi elektrokimia redoks: pasangan kuinon–hidrokuinon terklorinasi ini ideal untuk voltametri siklik dan untuk mempelajari pengaruh substituen penarik elektron terhadap potensial redoks.
- Prekursor kloranil: oksidasi terkontrol senyawa ini menghasilkan kloranil, yaitu oksidator dan akseptor elektron yang banyak dipakai dalam sintesis organik dan kimia material.
- Standar metabolit lingkungan: dipakai sebagai senyawa acuan untuk mengidentifikasi produk degradasi pentaklorofenol dalam sampel lingkungan maupun biologis melalui kromatografi dan spektrometri massa.
- Penelitian toksikologi dan stres oksidatif: kemampuannya membentuk radikal semikuinon menjadikannya senyawa model untuk mempelajari pembentukan spesies oksigen reaktif dalam sistem biologis.
- Building block sintesis aromatik terhalogenasi: dua gugus hidroksil fenoliknya dapat dieterifikasi atau diesterifikasi untuk membangun molekul turunan dengan inti tetraklorobenzena yang kaku.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 87-87-6 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5g, 25g |
| Bentuk fisik | padatan |
| Penyimpanan | wadah tertutup rapat, sejuk, kering, terlindung dari cahaya dan udara berlebih |
Simpan Tetrachlorohydroquinone di wadah aslinya yang tertutup rapat, di tempat yang sejuk, kering, dan gelap, karena senyawa hidrokuinon cenderung teroksidasi perlahan oleh udara dan cahaya. Jauhkan dari oksidator kuat dan basa. Saat menimbang dan memindahkan bahan, gunakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, dan bekerjalah di lemari asam untuk menghindari debu terhirup. Limbahnya dikumpulkan sebagai limbah organik halogenasi. Baca SDS resmi untuk informasi bahaya selengkapnya.
- Jansson dkk. (1991). Induction of mutation in V79 Chinese hamster cells by tetrachlorohydroquinone, a metabolite of pentachlorophenol. Mutation Research/Genetic Toxicology doi:10.1016/0165-1218(91)90083-x
- Pisarenko (1999). Autooxidation of tetrachlorohydroquinone in aqueous media. Russian Chemical Bulletin doi:10.1007/bf02494630
- (1999). Mechanism of protection by deferoxamine against tetrachlorohydroquinone-induced biological damage. Free Radical Biology and Medicine doi:10.1016/s0891-5849(99)90853-5
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.




