4,5,6,7-Tetrahydro-1,3-benzothiazole-2,6-diamine TCI D4343

Deskripsi

TCI D4343 4,5,6,7-Tetrahydro-1,3-benzothiazole-2,6-diamine adalah building block heterosiklik terhidrogenasi yang memadukan inti benzotiazol dengan cincin sikloheksana jenuh dan dua gugus amina pada posisi 2 dan 6. Struktur ini menjadikannya bahan awal yang bernilai bagi kimiawan sintesis, khususnya dalam pembangunan molekul aktif berbasis aminotiazol. Di laboratorium, senyawa ini dipakai sebagai kerangka dasar yang dapat dikembangkan melalui alkilasi, asilasi, atau aminasi reduktif untuk menghasilkan pustaka senyawa turunan. Kombinasi cincin tiazol yang kaya elektron dengan amina alifatik sekunder memberikan fleksibilitas reaksi yang jarang ditemukan pada building block aromatik biasa.

Sifat yang membuat bahan ini banyak dipilih adalah adanya dua gugus amina dengan lingkungan kimia yang sangat berbeda: amina pada posisi 2 melekat langsung pada cincin tiazol dan bersifat lebih lemah sebagai nukleofil, sedangkan amina pada posisi 6 berada pada cincin jenuh dan berperilaku seperti amina alifatik biasa. Perbedaan ini memungkinkan fungsionalisasi selektif tanpa strategi perlindungan yang rumit. Selain itu, cincin tetrahidro memberi karakter tiga dimensi pada molekul, sebuah aspek yang semakin diperhatikan dalam desain senyawa modern. Dokumentasi mutu per lot dari TCI membantu memastikan konsistensi hasil sintesis antar-percobaan.

Laboratorium di Indonesia umumnya memanfaatkan bahan ini pada riset kimia organik sintesis dan kimia medisinal, terutama di program pascasarjana serta pusat penelitian farmasi yang mengembangkan senyawa kandidat baru. Ukuran kemasan 1 g dan 5 g cocok untuk skala reaksi milimolar yang lazim di laboratorium riset dalam negeri, sehingga bahan dapat digunakan secara efisien tanpa menyisakan stok berlebih yang berisiko menurun mutunya.

Aplikasi Laboratorium

• Sintesis turunan aminotiazol, karena kedua gugus amina menyediakan titik reaksi yang jelas untuk alkilasi, asilasi, maupun aminasi reduktif secara bertahap.
• Pembangunan pustaka senyawa kimia medisinal, sebab kerangka tetrahidrobenzotiazol memberikan karakter tiga dimensi yang berguna dalam eksplorasi hubungan struktur dan aktivitas.
• Pembuatan senyawa antara farmasi skala laboratorium, mengingat struktur diamina ini merupakan kerangka klasik pada berbagai jalur sintesis molekul heterosiklik bernitrogen.
• Studi reaktivitas selektif amina, karena perbedaan sifat amina aromatik dan alifatik pada satu molekul menjadikannya contoh pengajaran dan riset yang sangat informatif.
• Sintesis ligan dan kompleks koordinasi, sebab atom nitrogen dan sulfur pada cincin tiazol mampu berperan sebagai donor dalam pembentukan kompleks logam transisi.

Spesifikasi

• Merek: TCI
• Nomor CAS: 104617-49-4
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks
• Varian/kemasan: 1 g dan 5 g
• Bentuk fisik: padatan; rincian tampilan lot merujuk pada Certificate of Analysis
• Penyimpanan: tempat sejuk dan kering, terlindung dari cahaya dan udara lembap

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan senyawa ini di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, dalam wadah asli yang tertutup rapat serta terlindung dari cahaya. Senyawa amina cenderung menyerap uap air dan karbon dioksida dari udara, sehingga wadah sebaiknya hanya dibuka seperlunya dan ditutup segera setelah penimbangan. Gunakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta lakukan penanganan serbuk di dalam lemari asam untuk menghindari terhirupnya partikel halus. Jauhkan dari bahan pengoksidasi kuat dan asam pekat. Bersihkan tumpahan dengan cara kering, lalu kelola limbahnya mengikuti prosedur pengelolaan limbah kimia yang berlaku di institusi Anda.

English

TCI D4343 4,5,6,7-Tetrahydro-1,3-benzothiazole-2,6-diamine (CAS 104617-49-4) is a versatile heterocyclic building block that pairs an aminothiazole ring with a saturated, partially hydrogenated carbocyclic ring bearing a second amino group. The two amine functions sit in distinctly different chemical environments — one attached to the electron-rich thiazole ring, the other behaving as a typical aliphatic amine — which allows selective functionalisation through alkylation, acylation, or reductive amination without elaborate protecting-group strategies. Its partially saturated scaffold also introduces useful three-dimensional character for structure–activity exploration. Offered in 1 g and 5 g packs, the material suits synthetic organic and medicinal chemistry laboratories building heterocyclic intermediates, compound libraries, or nitrogen- and sulfur-donor ligands for coordination chemistry studies.

Referensi Ilmiah

• Pietrancosta dkk. (2006). Imino-tetrahydro-benzothiazole Derivatives as p53 Inhibitors: Discovery of a Highly Potent in Vivo Inhibitor and Its Action Mechanism. Journal of Medicinal Chemistry doi:10.1021/jm060318n

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.