3-(2,6-Dichlorophenyl)-5-methylisoxazole-4-carbonyl Chloride TCI D4776

Name: TCI D4776 4462-55-9 3-(2,6-Dichlorophenyl)-5-methylisoxazole-4-carbonyl Chloride
Brand: TCI
SKU: TCI2510D477625474
Price: 1270500.0 IDR
Availability: InStock

Rp 1.270.500,00

Obral Habis

Biaya pengiriman dihitung saat checkout.

Berat 5g 25g

Pembayaran hanya melalui request quotation dan dilakukan setelah tim kami menghubungi Anda. Mohon cantumkan nomor WhatsApp aktif untuk konfirmasi pesanan & pembuatan invoice. Estimasi pengiriman 4-5 minggu setelah pembayaran.

Deskripsi

TCI D4776 3-(2,6-Dichlorophenyl)-5-methylisoxazole-4-carbonyl Chloride adalah bahan bangunan (building block) heterosiklik berupa klorida asam yang menggabungkan inti isoksazol tersubstitusi dengan cincin fenil terdiklorinasi. Senyawa ini dikenal sebagai zat antara kunci dalam sintesis antibiotik golongan isoksazolil penisilin, misalnya kelompok dikloksasilin, karena gugus asil kloridanya siap bereaksi langsung dengan gugus amina inti beta-laktam. Di laboratorium sintesis organik, perannya adalah menghadirkan kerangka isoksazol yang lengkap sehingga peneliti dapat langsung memasuki tahap penggandengan (coupling) tanpa harus membangun cincin heterosiklik dari awal.

Sifat yang membuat bahan ini dipilih adalah reaktivitas tinggi gugus karbonil klorida terhadap nukleofil seperti amina, alkohol, dan tiol, yang memungkinkan pembentukan amida serta ester berlangsung cepat pada suhu ringan dengan bantuan basa penangkap asam. Cincin isoksazol memberikan kekakuan struktur dan sifat elektronik khas yang berguna dalam desain molekul obat, sementara dua atom klor pada posisi 2 dan 6 cincin fenil menciptakan halangan sterik terarah dan pengaruh elektronik yang meningkatkan ketahanan produk akhir terhadap enzim pengurai tertentu. Sebagai asil klorida, senyawa ini sangat peka terhadap kelembapan dan mudah terhidrolisis.

Di laboratorium Indonesia, bahan ini relevan bagi kelompok riset kimia medisinal, kimia organik sintesis, dan farmasi di universitas maupun lembaga penelitian, serta laboratorium pengembangan bahan baku obat yang menelaah rute sintesis antibiotik dan analognya. Kemasan 5 g dan 25 g memberi keleluasaan antara percobaan penjajakan skala kecil dan sintesis multi-tahap yang menuntut bahan lebih banyak.

Aplikasi Laboratorium

Sintesis antibiotik isoksazolil penisilin: gugus asil kloridanya bereaksi langsung dengan inti aminopenisilanat sehingga menjadi jalur utama pembentukan kerangka antibiotik semisintetik di laboratorium.
Pembuatan pustaka amida heterosiklik: reaktivitas tinggi terhadap berbagai amina memudahkan peneliti menghasilkan banyak turunan amida dalam waktu singkat untuk penapisan aktivitas.
Riset kimia medisinal: kerangka isoksazol yang kaku dan tersubstitusi diklorofenil sering dipakai untuk menyetel sifat farmakokinetik dan kestabilan metabolik molekul kandidat.
Sintesis ester dan tioester fungsional: reaksi dengan alkohol atau tiol berlangsung mulus sehingga cocok untuk membangun penghubung (linker) pada molekul target yang lebih besar.
Penyiapan bahan pembanding analitik: turunan yang dihasilkan dapat dijadikan senyawa rujukan pada pengembangan metode kromatografi untuk pengujian mutu bahan baku obat.

Spesifikasi

Merek: TCI (kode produk D4776)
Nomor CAS: 4462-55-9
Kategori: Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks
Varian/kemasan: 5 g dan 25 g
Bentuk fisik: padatan atau cairan/padatan rendah leleh yang peka kelembapan, bergantung kondisi penyimpanan
Catatan penyimpanan: simpan tertutup rapat di tempat sejuk dan kering, jauhkan dari air dan udara lembap

Penanganan dan Penyimpanan

Sebagai asil klorida, bahan ini bereaksi dengan air dan uap air sehingga melepaskan gas hidrogen klorida yang korosif. Simpan dalam wadah asli tertutup rapat di tempat sejuk dan kering, sebaiknya di dalam desikator atau di bawah atmosfer gas lembam bila wadah sudah dibuka. Semua penimbangan dan pemindahan dilakukan di lemari asam menggunakan sarung tangan tahan bahan kimia, jas laboratorium, dan pelindung mata atau muka. Gunakan alat gelas yang benar-benar kering, jauhkan dari basa, alkohol, dan amina saat penyimpanan, serta netralkan tumpahan kecil dengan hati-hati sebelum dibuang ke jalur limbah kimia.

English

TCI D4776 3-(2,6-Dichlorophenyl)-5-methylisoxazole-4-carbonyl Chloride (CAS 4462-55-9) is a heterocyclic building block combining a substituted isoxazole core with a 2,6-dichlorophenyl group and a reactive acyl chloride handle. It is best known as a key intermediate toward isoxazolyl penicillin antibiotics, since the acid chloride couples readily with beta-lactam amine cores. The highly electrophilic carbonyl also reacts efficiently with amines, alcohols, and thiols to form amides, esters, and thioesters under mild conditions, making it useful for medicinal chemistry libraries and analytical reference synthesis. Being moisture sensitive, it liberates hydrogen chloride on contact with water and must be handled in a fume hood with dry glassware and stored tightly closed in a cool, dry place. Supplied in 5 g and 25 g packs.