3',4'-Dimethoxyflavone TCI D4794

Deskripsi

TCI D4794 3',4'-Dimethoxyflavone merupakan senyawa turunan flavon, yaitu kerangka 2-fenil-4H-kromen-4-on yang pada cincin B-nya membawa dua gugus metoksi pada posisi 3' dan 4'. Di laboratorium, senyawa ini berperan sebagai bahan baku sintesis (building block) heterosiklik sekaligus sebagai senyawa acuan untuk kelompok flavonoid termetilasi. Peneliti kimia bahan alam memakainya untuk menelusuri hubungan struktur dan aktivitas pada golongan flavon, sementara peneliti kimia medisinal memanfaatkannya sebagai titik awal modifikasi lanjutan menuju analog baru yang lebih kompleks.

Karakteristik yang membuat senyawa ini dipilih adalah kerangka kromon yang kaku dan terkonjugasi, sehingga memberi profil serapan ultraviolet yang khas dan mudah dipantau dengan HPLC berdetektor UV maupun spektrofotometer. Dua gugus metoksi pada cincin B meningkatkan sifat lipofilik dibandingkan analog hidroksinya, sehingga senyawa lebih mudah dilarutkan dalam pelarut organik seperti DMSO, metanol, atau diklorometana dan lebih stabil terhadap oksidasi. Gugus metoksi tersebut juga dapat dibuka menjadi gugus hidroksi bila peneliti membutuhkan turunan yang lebih polar. Dalam literatur, senyawa ini dilaporkan sebagai antagonis reseptor aril hidrokarbon (AhR), sehingga sering dipakai sebagai perkakas kimia pada percobaan biologi sel.

Di laboratorium Indonesia, produk ini banyak dicari oleh kelompok riset farmasi, kimia bahan alam, dan bioteknologi di perguruan tinggi maupun lembaga penelitian yang menggarap eksplorasi flavonoid dari tumbuhan tropis. Kemasan 200 mg cocok untuk penapisan awal dan uji orientasi, sedangkan kemasan 1 g memadai untuk sintesis bertahap, pembuatan kurva kalibrasi, atau pengulangan percobaan dalam satu periode penelitian tanpa perlu pengadaan berulang.

Aplikasi Laboratorium

• Sintesis analog flavonoid: kerangka flavon yang telah tersubstitusi memungkinkan peneliti langsung melakukan demetilasi, halogenasi, atau kopling untuk memperoleh turunan baru tanpa membangun inti kromon dari nol.
• Studi hubungan struktur-aktivitas: senyawa ini menjadi anggota seri metoksiflavon yang penting untuk membandingkan pengaruh posisi gugus metoksi terhadap aktivitas biologis pada suatu target molekuler tertentu.
• Perkakas kimia pada uji reseptor AhR: aktivitas antagonistik yang dilaporkan di literatur membuatnya berguna sebagai pembanding pada percobaan kultur sel yang menelaah jalur pensinyalan tersebut.
• Standar identifikasi kromatografi: profil serapan ultraviolet dan waktu retensi yang khas membantu memastikan identitas puncak metoksiflavon pada analisis ekstrak tumbuhan dengan HPLC atau LC-MS.
• Bahan uji stabilitas dan formulasi awal: sifat lipofilik yang cukup tinggi menjadikannya model yang baik untuk menguji sistem pelarut, pembawa, maupun teknik pelarutan senyawa flavonoid yang sukar larut air.

Spesifikasi

• Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry), kode katalog D4794
• Nomor CAS: 4143-62-8
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks
• Varian/kemasan: 200 mg dan 1 g
• Bentuk fisik: padatan (rujuk Certificate of Analysis serta lembar data resmi TCI untuk keterangan rinci)
• Catatan penyimpanan: simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya sesuai anjuran pada label kemasan

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan wadah asli dalam keadaan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari sinar matahari langsung, karena senyawa terkonjugasi seperti flavon relatif peka terhadap paparan cahaya berkepanjangan. Gunakan vial gelas amber atau simpan vial di dalam wadah sekunder yang tidak meneruskan cahaya, dan tutup kembali segera setelah penimbangan agar tidak menyerap uap air. Penimbangan sebaiknya dilakukan di dalam lemari asam atau ruang berventilasi baik dengan sarung tangan nitril, jas laboratorium, dan pelindung mata. Hindari pembentukan debu halus, jangan mencampur limbah dengan pelarut yang tidak sesuai, dan selalu baca Safety Data Sheet resmi sebelum bekerja.

English

TCI D4794 3',4'-Dimethoxyflavone (CAS 4143-62-8) is a methoxylated flavone building block based on the 2-phenyl-4H-chromen-4-one scaffold, bearing methoxy substituents at the 3' and 4' positions of the B ring. Its rigid, fully conjugated chromone core gives a characteristic ultraviolet absorption profile that is convenient to monitor by HPLC-UV, while the methoxy groups improve lipophilicity and oxidative stability relative to the corresponding hydroxyflavones. The compound is widely used as a synthetic intermediate toward novel flavonoid analogues, as a reference standard for identifying methoxyflavones in plant extracts, and as a chemical tool in cell-based studies of aryl hydrocarbon receptor signalling. Available in 200 mg and 1 g pack sizes for screening and preparative work.

Referensi Ilmiah

• Malan (1993). 7,8,4′-Trihydroxy-3,3′-dimethoxyflavone from the heartwood of Acacia nigrescens. Phytochemistry doi:10.1016/0031-9422(93)85489-e
• Wollenweber dkk. (1990). 5-Hydroxy-6,2′-dimethoxyflavone from Primula denticulata. Phytochemistry doi:10.1016/0031-9422(90)85132-y
• Lee (2000). 3',4'-Dimethoxyflavone as an Aryl Hydrocarbon Receptor Antagonist in Human Breast Cancer Cells. Toxicological Sciences doi:10.1093/toxsci/58.2.235

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.