TCI H0516 1-Hydroxyindan, yang juga dikenal sebagai 1-indanol, adalah alkohol sekunder benzilik dengan kerangka indan berupa cincin benzena yang menyatu dengan cincin siklopentana. Gugus hidroksil terletak pada karbon yang berbatasan langsung dengan cincin aromatik, menjadikannya pusat stereogenik sekaligus posisi yang reaktif. Di laboratorium sintesis organik, senyawa ini menjadi bahan pembangun yang sering dipakai untuk membuat turunan indan, sebagai substrat model dalam kajian reduksi asimetris, dan sebagai bahan awal menuju berbagai zat antara farmasi berbasis kerangka bisiklik.
Karakteristik yang membuatnya dipilih adalah sifat benziliknya. Posisi tersebut membuat gugus hidroksil relatif mudah dioksidasi kembali menjadi indanon, mudah diubah menjadi gugus pergi untuk reaksi substitusi, serta mampu menstabilkan zat antara bermuatan positif dalam reaksi ionisasi. Adanya pusat kiral juga menjadikan senyawa ini substrat standar untuk mengevaluasi kinerja katalis dan enzim dalam reaksi resolusi kinetik maupun reduksi enantioselektif. Kerangka indan yang kaku memberikan geometri yang terdefinisi baik, sehingga hasil percobaan stereokimia lebih mudah ditafsirkan.
Laboratorium kimia organik dan kimia medisinal di Indonesia memerlukan bahan pembangun bisiklik semacam ini untuk mendukung penelitian sintesis senyawa aktif dan pengembangan metodologi katalisis. Kerangka indan muncul pada banyak molekul bioaktif, sehingga ketersediaan 1-hidroksiindan dalam kemasan 5 g dan 25 g mempermudah tim peneliti melakukan optimasi kondisi reaksi tanpa harus menyintesis bahan awal terlebih dahulu.
- Substrat model untuk reduksi asimetris dan resolusi kinetik enzimatik, karena keberadaan satu pusat kiral memungkinkan pengukuran kelebihan enantiomer secara langsung dan jelas.
- Bahan awal sintesis turunan indan bioaktif, memanfaatkan gugus hidroksil sebagai titik masuk untuk eterifikasi, esterifikasi, maupun penggantian dengan gugus nitrogen.
- Studi reaksi oksidasi alkohol benzilik, di mana senyawa ini mudah diubah menjadi 1-indanon sehingga cocok untuk menguji kinerja berbagai sistem oksidator baru.
- Penelitian katalisis dan pengembangan ligan, memanfaatkan kerangka indan yang kaku sebagai tulang punggung yang memberikan lingkungan sterik terdefinisi di sekitar pusat logam.
- Penyiapan standar kromatografi kiral untuk pengembangan metode HPLC, membantu laboratorium memverifikasi pemisahan pasangan enantiomer pada kolom fase diam kiral.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 6351-10-6 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g, 25 g |
| Bentuk fisik | padatan |
| Penyimpanan | simpan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya sesuai anjuran label |
Simpan bahan dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, serta jauh dari sinar matahari langsung, panas, dan bahan pengoksidasi kuat karena alkohol benzilik relatif peka terhadap oksidasi. Botol kaca bertutup berlapis merupakan pilihan yang sesuai, dan sebaiknya wadah hanya dibuka seperlunya agar bahan tidak menyerap uap air. Gunakan spatula kering setiap kali menimbang, lalu segera tutup kembali botolnya. Kenakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta hindari menghirup serbuk halus. Bersihkan area neraca setelah bekerja dan rujuk lembar data keselamatan resmi produk.
- MUCKENSTURM dkk. (1996). ChemInform Abstract: An Improved Preparation of 7‐Hydroxyindan‐1‐ones.. ChemInform doi:10.1002/chin.199611149
- Narine dkk. (2005). Synthesis and evaluation of 7-hydroxyindan-1-one-derived chiral auxiliaries. Canadian Journal of Chemistry doi:10.1139/v05-052
- Suzuki dkk. (2013). Enantioselective Multicatalytic Synthesis of α-Benzyl-β-hydroxyindan-1-ones. Synthesis doi:10.1055/s-0033-1338479
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
