TCI H0517 2-Hydroxyindan, atau 2-indanol, adalah alkohol sekunder yang gugus hidroksilnya berada pada karbon tengah cincin siklopentana dalam kerangka indan. Berbeda dengan isomer 1-hidroksi yang bersifat benzilik, posisi dua ini tidak bersebelahan langsung dengan cincin aromatik sehingga reaktivitas dan kestabilannya berbeda secara nyata. Di laboratorium, senyawa ini berperan sebagai bahan pembangun untuk sintesis turunan indan, sebagai zat antara menuju senyawa aminoindan, serta sebagai substrat model untuk mempelajari pengaruh posisi gugus fungsi terhadap jalannya reaksi.
Sifat yang menonjol adalah simetrinya. Karena gugus hidroksil berada tepat di posisi tengah cincin lima anggota, molekul ini memiliki bidang simetri sehingga tidak bersifat kiral, suatu keunggulan praktis ketika peneliti menginginkan bahan awal tunggal tanpa kerumitan campuran enantiomer. Spektrum NMR yang dihasilkan pun relatif sederhana dan mudah ditafsirkan. Sebagai padatan, bahan ini nyaman ditimbang dan larut baik dalam pelarut organik umum seperti etanol, aseton, diklorometana, dan etil asetat, sehingga penyiapan campuran reaksi berlangsung praktis.
Laboratorium kimia medisinal dan sintesis organik di Indonesia menggunakan kerangka indan pada berbagai program penelitian senyawa aktif, mulai dari studi struktur–aktivitas hingga pembuatan pustaka senyawa untuk penapisan. Kemasan 25 g memberikan jumlah yang memadai untuk beberapa rangkaian percobaan optimasi, sehingga tim riset tidak perlu sering melakukan pemesanan ulang di tengah proyek yang sedang berjalan.
- Zat antara sintesis senyawa aminoindan, di mana gugus hidroksil diubah menjadi gugus pergi atau dioksidasi lebih dahulu sebelum diperkenalkannya gugus nitrogen.
- Bahan pembangun pustaka senyawa kimia medisinal, karena kerangka indan yang kaku sering dipakai untuk mengunci konformasi molekul kandidat obat dalam studi struktur–aktivitas.
- Substrat model studi oksidasi dan dehidrasi, membantu peneliti membandingkan reaktivitas alkohol non-benzilik dengan isomer benziliknya dalam kondisi reaksi yang sama.
- Bahan awal pembuatan ester dan eter indan, memanfaatkan gugus hidroksil sekunder yang tidak terhalang berlebihan sehingga reaksi esterifikasi berjalan dengan baik.
- Senyawa acuan analisis kromatografi untuk membedakan isomer posisi hidroksiindan, membantu laboratorium memastikan identitas produk hasil sintesis maupun kemurnian bahan antara.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 4254-29-9 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 25 g |
| Bentuk fisik | padatan |
| Penyimpanan | simpan tertutup rapat di tempat sejuk dan kering sesuai anjuran pada label produk |
Simpan padatan dalam wadah asli yang tertutup rapat pada tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, terhindar dari panas berlebih, sinar matahari langsung, serta bahan pengoksidasi kuat. Gunakan botol kaca bermulut lebar dengan tutup berlapis agar penimbangan mudah dilakukan dan uap air tidak masuk ke dalam wadah. Ambil bahan dengan spatula bersih dan kering, lalu tutup kembali segera setelah selesai. Kenakan jas laboratorium, sarung tangan, dan kacamata pelindung, hindari menghirup serbuk halus, dan bersihkan sisa bahan pada neraca. Rujuk lembar data keselamatan resmi sebelum mulai bekerja.
- MUCKENSTURM dkk. (1996). ChemInform Abstract: An Improved Preparation of 7‐Hydroxyindan‐1‐ones.. ChemInform doi:10.1002/chin.199611149
- Narine dkk. (2005). Synthesis and evaluation of 7-hydroxyindan-1-one-derived chiral auxiliaries. Canadian Journal of Chemistry doi:10.1139/v05-052
- Suzuki dkk. (2013). Enantioselective Multicatalytic Synthesis of α-Benzyl-β-hydroxyindan-1-ones. Synthesis doi:10.1055/s-0033-1338479
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
