Hexahydrophthalimide merupakan imida siklik jenuh yang diperoleh dari kerangka sikloheksana dengan dua gugus karbonil yang terikat pada satu atom nitrogen. Struktur ini menjadikannya bahan bangunan yang sering dipakai di laboratorium sintesis organik sebagai sumber nitrogen terlindungi maupun sebagai inti kaku yang dapat difungsionalisasi lebih lanjut. Berbeda dengan ftalimida aromatik yang lebih umum, versi terhidrogenasi penuh ini memiliki kerangka alifatik sehingga memberi karakter kelarutan dan konformasi yang berbeda, dan hal tersebut sering menjadi alasan utama peneliti memilihnya untuk rancangan molekul tertentu.
Karakteristik yang membuatnya dipilih adalah keberadaan gugus nitrogen imida yang relatif asam, sehingga mudah dideprotonasi dan dialkilasi, serta cincin sikloheksana yang menyumbang kekakuan konformasi tanpa membawa sistem aromatik. Sifat ini berguna ketika peneliti ingin menghindari interaksi tumpukan aromatik atau ingin mengurangi lipofilisitas yang berlebihan pada molekul target. Kedua gugus karbonilnya juga dapat dibuka melalui hidrolisis atau direduksi menjadi amina siklik, membuka jalan menuju berbagai turunan lanjutan. Stabilitasnya pada suhu ruang menjadikannya mudah ditangani dalam alur kerja sintesis harian.
Di laboratorium Indonesia, senyawa ini banyak digunakan pada penelitian sintesis organik di perguruan tinggi, riset kimia medisinal, dan pengembangan bahan antara untuk industri farmasi. Pilihan kemasan dua puluh lima gram sesuai untuk percobaan skala penelitian yang membutuhkan beberapa kali pengulangan, sementara kemasan dua ratus lima puluh gram menjawab kebutuhan laboratorium yang menjalankan sintesis berskala lebih besar atau mengerjakan proyek berkelanjutan dengan konsumsi bahan awal yang tinggi.
- Sumber nitrogen terlindungi dalam sintesis amina, karena gugus imidanya dapat dialkilasi lalu dibuka untuk menghasilkan amina primer dengan kemurnian baik.
- Pembuatan turunan N-tersubstitusi melalui reaksi Mitsunobu, sebab keasaman nitrogen imida memenuhi syarat keasaman yang dibutuhkan kondisi reaksi tersebut.
- Bahan awal sintesis kimia medisinal, karena kerangka sikloheksana jenuhnya menurunkan karakter aromatik yang kerap kurang disukai dalam rancangan molekul modern.
- Prekursor menuju amina siklik dan laktam melalui reduksi terkendali, sehingga peneliti dapat memperoleh kerangka nitrogen alisiklik dari bahan awal yang murah.
- Bahan rujukan dalam studi reaktivitas imida, karena perbandingan dengan ftalimida aromatik membantu menjelaskan pengaruh sistem aromatik terhadap reaktivitas gugus karbonil.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 1444-94-6 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 25 g dan 250 g |
| Bentuk fisik | padatan berwarna putih hingga hampir putih |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk dan kering dalam wadah tertutup rapat |
Tempatkan senyawa ini pada wadah tertutup rapat di lemari bahan kimia yang sejuk, kering, dan berventilasi baik, terhindar dari kelembapan yang dapat memicu hidrolisis gugus imida secara perlahan. Gunakan spatula bersih dan kering setiap kali mengambil bahan, lalu tutup kembali wadah dengan segera. Pakailah sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium selama penimbangan, serta kerjakan di lemari asam bila menangani jumlah besar untuk menghindari terhirupnya serbuk. Hindari penyimpanan berdekatan dengan basa kuat dan zat pengoksidasi kuat.
- Wu dkk. (2014). Hexahydrophthalimide–benzothiazole hybrids as a new class of protoporphyrinogen oxidase inhibitors: synthesis, structure–activity relationship, and DFT calculations. New Journal of Chemistry doi:10.1039/c4nj00636d
- Binev dkk. (1999). IR spectra and structure of 1-H-isoindole-1,3(2H)-dione (phthalimide), cis-hexahydro-1-H-isoindole-1,3(2H)-dione (hexahydrophthalimide) and of their nitranions. Journal of Molecular Structure doi:10.1016/s0022-2860(99)00123-4
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
Produk Terkait
-
N-(4-Bromophenyl)phthalimide TCI B2707
Harga reguler Dari Rp 2.730.000,00Harga reguler -
N-(3-Buten-1-yl)phthalimide TCI B1881
Harga reguler Rp 7.897.050,00Harga reguler -
PhthalimidePotassiumSalt TCI P0403
Harga reguler Dari Rp 557.550,00Harga reguler -
Phthalimide TCI P0402
Harga reguler Dari Rp 530.250,00Harga reguler -
N-(2-Hydroxyethyl)phthalimide TCI H0245
Harga reguler Dari Rp 689.850,00Harga reguler -
N-(4-Chlorophenyl)phthalimide TCI C1958
Harga reguler Dari Rp 1.378.650,00Harga reguler -
cis-1,2,3,6-Tetrahydrophthalimide TCI T2801
Harga reguler Dari Rp 505.050,00Harga reguler -
exo-3,6-Epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalicAnhydride TCI E0392
Harga reguler Dari Rp 1.565.550,00Harga reguler
