TCI H1874 adalah 2-Hydroxycyclopent-2-en-1-one, sebuah bahan bangunan siklik berukuran lima anggota yang memadukan gugus keton dan gugus hidroksil pada ikatan rangkap cincin. Struktur enol terkonjugasi semacam ini menjadikannya sintons serbaguna bagi kimiawan organik yang membangun kerangka siklopentana maupun turunan siklopentenon, dua motif yang sering dijumpai pada senyawa bahan alam dan molekul bioaktif. Di laboratorium, bahan ini dipakai sebagai bahan awal reaksi, sebagai pembanding analitik, serta sebagai model untuk mempelajari perilaku sistem enol terkonjugasi yang bersifat reaktif.
Sifat yang membuatnya menarik adalah kombinasi keasaman gugus hidroksil enolik yang relatif tinggi dengan sistem karbonil terkonjugasi, sehingga molekul dapat bertindak sebagai nukleofil setelah deprotonasi maupun sebagai akseptor Michael pada posisi tertentu. Fleksibilitas dua sisi reaktivitas ini memberi banyak pilihan jalur sintesis dari satu bahan awal yang sama. Kerangka cincin lima anggota yang tegang secara ringan juga memengaruhi selektivitas reaksi adisi dan kondensasi, sehingga senyawa ini kerap dipakai ketika kimiawan ingin mengarahkan pembentukan ikatan pada posisi yang spesifik dalam kerangka siklik.
Di Indonesia, bahan bangunan seperti ini umumnya digunakan laboratorium sintesis organik perguruan tinggi, kelompok riset kimia bahan alam yang mengerjakan sintesis total, serta laboratorium kimia medisinal yang menyiapkan pustaka senyawa untuk penapisan. Pilihan kemasan 200 mg dan 1 g sangat sesuai dengan pola kerja riset lokal yang biasanya dimulai dari percobaan penjajakan skala miligram sebelum ditingkatkan bila hasilnya menjanjikan. Penyimpanan dingin dan terlindung cahaya menjadi praktik umum mengingat senyawa enolik cenderung peka terhadap oksidasi udara.
Produk TCI terkait
- TCI H1664 17994-25-1 1-Hydroxycyclopropanecarboxylic Acid
- TCI M1991 6125-57-1 Methyl trans-4-Hydroxycyclohexanecarboxylate
- TCI H1753 99799-09-4 2-(4-Hydroxycyclohexyl)acetic Acid (cis- and trans- mixture)
- TCI H1409 609-69-8 2-Hydroxycyclohexanecarboxylic Acid (cis- and trans- mixture)
- TCI H1408 606488-94-2 3-Hydroxycyclohexanecarboxylic Acid (cis- and trans- mixture)
- TCI H1175 3685-26-5 trans-4-Hydroxycyclohexanecarboxylic Acid
- Bahan awal sintesis turunan siklopentenon, karena kerangka cincin lima anggota beserta gugus fungsi gandanya langsung menyediakan kerangka dasar yang dibutuhkan.
- Sintons pada sintesis total bahan alam, sebab motif siklopentana teroksigenasi sering muncul pada prostanoid maupun terpenoid yang menjadi target penelitian.
- Reaksi adisi Michael dan kondensasi aldol, karena sistem karbonil terkonjugasi memungkinkan pembentukan ikatan karbon-karbon baru pada posisi yang dapat dikendalikan.
- Pembuatan ligan dan prekursor heterosiklik, di mana gugus hidroksil enolik dimanfaatkan sebagai titik koordinasi maupun tempat masuknya gugus fungsi lain.
- Kajian mekanisme reaksi senyawa enolik, karena kesetimbangan keto-enol pada senyawa ini menjadi model yang jelas untuk penelitian fisik organik di laboratorium.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 10493-98-8 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 200 mg, 1 g |
| Bentuk fisik | padatan (serbuk/kristal) |
| Penyimpanan | simpan dingin, kering, dan terlindung cahaya sesuai keterangan label pemasok |
Simpan senyawa dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, di tempat dingin, kering, dan terlindung dari cahaya, mengikuti anjuran pada label pemasok. Senyawa enolik cenderung peka terhadap oksigen dan basa, sehingga sebaiknya wadah tidak dibiarkan terbuka lama dan ruang kosong vial diisi gas inert bila tersedia. Biarkan vial menyesuaikan suhu ruang sebelum dibuka agar tidak terjadi pengembunan pada isinya. Gunakan spatula bersih dan kering ketika menimbang, hindari kontak dengan kulit dan mata, serta kenakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium selama penanganan.
—
