3-Iodoaniline dari TCI adalah isomer meta dari iodoanilin, dengan gugus amino dan atom iodium yang terpisah oleh satu posisi cincin. Perbedaan penempatan ini terlihat sederhana, namun berdampak besar pada arah sintesis: gugus amino dan iodium tidak berada cukup dekat untuk bersiklisasi satu sama lain, sehingga keduanya dapat dikembangkan menjadi dua cabang struktur yang saling bebas. Di laboratorium, senyawa ini menjadi kerangka dasar untuk membangun molekul bercabang tiga arah dan menjadi alat penting ketika peneliti perlu mengendalikan pola substitusi meta pada produk akhirnya.
Sifat yang membuatnya diminati adalah reaktivitas ikatan C–I yang tinggi pada reaksi kopling silang berkatalis logam transisi, dipadukan dengan gugus amino yang dapat diasilasi, disulfonilasi, dialkilasi, maupun didiazotisasi menjadi beragam gugus lain. Karena kedua gugus tidak saling mengganggu secara sterik, urutan reaksi dapat dipilih dengan leluasa sesuai strategi sintesis. Seperti anilin lain, bahan ini peka terhadap cahaya dan oksigen serta cenderung berubah warna seiring waktu; TCI memasoknya dengan pengemasan yang meminimalkan paparan, dan setiap lot disertai data analisis yang menjadi dasar penilaian kesesuaian pemakaian.
Di laboratorium Indonesia, 3-Iodoaniline dipakai pada riset pengembangan ligan, pewarna fungsional, serta senyawa kandidat obat yang memerlukan geometri meta. Kelompok riset material organik juga memanfaatkannya untuk menyusun monomer dan penghubung molekuler. Ketersediaan kemasan 5 g dan 25 g membantu laboratorium menyesuaikan pembelian dengan tahap penelitian, baik penjajakan awal maupun sintesis berulang.
- Reaksi kopling Suzuki–Miyaura dan Sonogashira, karena atom iodium pada posisi meta memberikan titik masuk yang reaktif untuk memasang gugus aril maupun alkinil.
- Sintesis ligan dan penghubung molekuler bergeometri meta, sebab sudut antar-substituen yang dihasilkan menentukan bentuk rongga pada kompleks atau kerangka supramolekul.
- Pembuatan pewarna azo melalui diazotisasi gugus amino, karena anilin tersubstitusi iodium menghasilkan garam diazonium yang dapat digandeng dengan berbagai komponen.
- Sintesis amida dan sulfonamida terfungsionalisasi, sebab gugus amino bebas mudah diasilasi sebelum atom iodium dimanfaatkan pada tahap kopling berikutnya.
- Penyusunan monomer untuk polimer terkonjugasi, karena posisi meta memutus konjugasi secara terkendali sehingga sifat optoelektronik material dapat diatur.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 626-01-7 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | bahan dengan titik leleh rendah yang dapat tampil sebagai padatan atau cairan kental bergantung suhu ruang; rujuk label lot |
| Penyimpanan | simpan sejuk, gelap, dan tertutup rapat, hindari paparan udara berlebih |
Tempatkan 3-Iodoaniline di lemari bahan kimia yang sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya, tetap dalam botol asli yang tertutup rapat. Karena titik lelehnya rendah, isi botol dapat mencair pada hari yang panas; biarkan bahan menyesuaikan suhu ruang dan homogen sebelum diambil agar takaran tetap mewakili keseluruhan lot. Bilas ruang kepala botol dengan nitrogen atau argon bila akan disimpan lama untuk menekan oksidasi. Tangani di lemari asam dengan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, jauhkan dari oksidator kuat, dan buang sisa bahan sebagai limbah organik terhalogenasi.
- Şahin dkk. (2003). Electrochemical synthesis of poly(2‐iodoaniline) and poly(aniline‐co‐2‐iodoaniline) in acetonitrile. Journal of Applied Polymer Science doi:10.1002/app.12395
- Xu dkk. (2017). Measurement and Correlation of the Dissolution Equilibria ofo-Iodoaniline andp-Iodoaniline in Pure Solvents. Journal of Chemical & Engineering Data doi:10.1021/acs.jced.7b00840
- Bereket dkk. (2005). Electrodeposition of polyaniline, poly(2-iodoaniline), and poly(aniline-co-2-iodoaniline) on steel surfaces and corrosion protection of steel. Applied Surface Science doi:10.1016/j.apsusc.2005.02.087
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
