4-Iodoaniline dari TCI adalah isomer para iodoanilin, dengan gugus amino dan atom iodium berhadapan langsung pada sumbu cincin benzena. Simetri ini menjadikannya salah satu bahan pembangun paling banyak digunakan untuk merakit molekul linier, karena substituen yang ditambahkan pada kedua ujung akan tersusun segaris. Di laboratorium, senyawa ini kerap menjadi titik awal pembuatan penghubung bifungsional, pereaksi penanda, serta molekul target yang memerlukan pola substitusi 1,4 pada rangka aromatiknya, sehingga peranannya melintasi bidang sintesis organik, material, dan biokonjugasi.
Sifat yang membuatnya unggul adalah kombinasi ikatan C–I yang sangat reaktif terhadap katalis paladium dan tembaga dengan gugus amino para yang bersifat pendonor elektron kuat. Dorongan elektron ini tidak menghalangi tahap adisi oksidatif, tetapi memberi sifat elektronik khas pada produk akhir, yang bermanfaat untuk merancang kromofor dan bahan optoelektronik. Gugus amino juga siap diubah menjadi amida, sulfonamida, urea, isosianat, atau garam diazonium. Sebagaimana anilin lain, bahan ini peka cahaya dan udara serta dapat menggelap bila penyimpanannya kurang tepat, sehingga penanganan yang disiplin menjaga kualitas hasil reaksi.
Di laboratorium Indonesia, 4-Iodoaniline banyak digunakan pada riset material organik, sensor kimia, dan kimia permukaan, termasuk modifikasi elektroda melalui garam diazonium. Kelompok riset kimia medisinal memanfaatkannya untuk membangun rangka para-tersubstitusi pada kandidat senyawa aktif. Kemasan 25 g sesuai untuk penelitian yang berjalan beberapa tahap maupun untuk laboratorium yang membaginya pada beberapa proyek sekaligus.
- Sintesis penghubung bifungsional linier, karena substitusi para menghasilkan geometri segaris yang penting bagi perancangan molekul panjang dan kerangka terstruktur.
- Modifikasi permukaan elektroda melalui garam diazonium, sebab gugus amino mudah didiazotisasi dan atom iodium tetap tersedia untuk fungsionalisasi lanjutan.
- Reaksi kopling Suzuki, Heck, dan Sonogashira, karena ikatan C–I paling mudah teraktivasi sehingga konversi tinggi dicapai pada kondisi yang relatif lunak.
- Pembuatan pewarna dan kromofor terkonjugasi, sebab gugus amino pendonor elektron pada posisi para memperkuat karakter transfer muatan di dalam molekul.
- Penyiapan blok bangun untuk biokonjugasi dan pelabelan, karena amina aromatik dapat diubah menjadi amida atau urea yang stabil terhadap kondisi berair.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 540-37-4 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 25 g |
| Bentuk fisik | padatan kristalin yang dapat menggelap bila terpapar cahaya dan udara; rujuk label lot |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan gelap dalam wadah tertutup rapat |
Simpan 4-Iodoaniline dalam botol aslinya yang terlindung cahaya, di lemari bahan kimia sejuk, kering, dan berventilasi baik, terpisah dari oksidator kuat serta asam kuat. Perubahan warna menjadi lebih gelap merupakan tanda oksidasi permukaan; untuk menekannya, kurangi frekuensi pembukaan botol dan alirkan gas inert sebelum menutup kembali bila bahan akan disimpan lama. Timbang di dalam lemari asam menggunakan spatula bersih dan kering, serta kenakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium karena anilin dapat terserap melalui kulit. Kumpulkan sisa dan cucian sebagai limbah organik terhalogenasi.
- Şahin dkk. (2003). Electrochemical synthesis of poly(2‐iodoaniline) and poly(aniline‐co‐2‐iodoaniline) in acetonitrile. Journal of Applied Polymer Science doi:10.1002/app.12395
- Lu dkk. (2023). Theoretical Investigation of Pd-catalyzed Carbo-aminative Annulation of 1,6-enyne with 2-Iodoaniline Via 6-Endo-Trig Mode. Acta Scientific Pharmaceutical Sciences doi:10.31080/asps.2023.07.0960
- Xu dkk. (2017). Measurement and Correlation of the Dissolution Equilibria ofo-Iodoaniline andp-Iodoaniline in Pure Solvents. Journal of Chemical & Engineering Data doi:10.1021/acs.jced.7b00840
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
