4-Iodophenoxyacetic Acid adalah senyawa aromatik yang menggabungkan cincin benzena bersubstituen iodium dengan rantai samping asam fenoksiasetat. Struktur ini menjadikannya bahan pembangun dwifungsi, yaitu memiliki dua titik reaksi yang dapat diolah secara terpisah dalam urutan yang direncanakan. Di laboratorium sintesis organik, senyawa semacam ini bernilai tinggi karena memungkinkan peneliti membangun molekul bertingkat secara bertahap tanpa harus menyiapkan bahan awal yang rumit dari nol, sehingga menghemat waktu maupun jumlah tahapan reaksi keseluruhan.
Sifat utama yang membuat bahan ini dipilih adalah keberadaan ikatan karbon-iodium pada cincin aromatik. Di antara halogen aromatik, iodida merupakan yang paling mudah mengalami adisi oksidatif pada katalis paladium, sehingga sangat reaktif dalam reaksi gandeng silang seperti Suzuki, Sonogashira, Heck, maupun Buchwald-Hartwig. Reaksi ini umumnya berlangsung pada kondisi yang lebih ringan dibandingkan padanan bromida atau kloridanya. Sementara itu, gugus asam karboksilat pada rantai fenoksiasetat menyediakan pegangan untuk pembentukan amida, esterifikasi, maupun penambatan pada resin padat. Jembatan eter di antara keduanya memberi kelenturan konformasi yang bermanfaat pada perancangan molekul.
Laboratorium kimia organik dan kimia medisinal di Indonesia memanfaatkan bahan seperti ini untuk penelitian sintesis senyawa baru, pembuatan pustaka molekul, serta pengembangan probe kimia. Tersedianya kemasan 5 g dan 25 g memudahkan penyesuaian dengan skala kerja, mulai dari percobaan penjajakan kondisi reaksi hingga sintesis bertingkat yang memerlukan bahan awal dalam jumlah lebih banyak.
- Reaksi gandeng silang Suzuki-Miyaura, karena ikatan karbon-iodium sangat reaktif terhadap katalis paladium sehingga pembentukan biaril berlangsung pada kondisi ringan.
- Reaksi Sonogashira untuk memasang gugus alkuna, sebab aril iodida merupakan pasangan gandeng pilihan yang memberikan hasil tinggi dan sedikit produk sampingan.
- Pembentukan amida melalui aktivasi gugus karboksilat, yang berguna menyusun pustaka senyawa untuk penapisan aktivitas biologis secara terstruktur dan sistematis.
- Penambatan pada resin fase padat, karena gugus asam karboksilatnya menyediakan titik ikat lazim bagi sintesis kombinatorial maupun kimia peptida.
- Sintesis probe dan penanda molekuler, mengingat atom iodium dapat digantikan gugus pelapor atau dipakai sebagai atom berat dalam analisis kristalografi.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 1878-94-0 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | padatan (serbuk atau kristal) |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya sesuai anjuran pada label |
Simpan 4-Iodophenoxyacetic Acid dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya, sebab senyawa aril iodida umumnya peka terhadap cahaya dan dapat berubah warna bila terpapar dalam waktu lama. Wadah gelap atau pembungkus kedap cahaya membantu menjaga mutunya. Sebagai senyawa berupa asam karboksilat, bahan ini bersifat iritan bagi kulit, mata, dan saluran pernapasan, sehingga penimbangan sebaiknya dilakukan di lemari asam menggunakan sarung tangan, kacamata pengaman, dan jas laboratorium. Jauhkan dari basa kuat serta oksidator. Bacalah Lembar Data Keselamatan Bahan sebelum menangani bahan ini.
- Yakura dkk. (2007). A Novel Catalytic Hypervalent Iodine Oxidation of p‐Alkoxyphenols to p‐Quinones Using 4‐Iodophenoxyacetic Acid and Oxone®.. ChemInform doi:10.1002/chin.200730059
- Yakura dkk. (2009). ChemInform Abstract: Catalytic Hypervalent Iodine Oxidation of p‐Dialkoxybenzenes to p‐Quinones Using 4‐Iodophenoxyacetic Acid and Oxone®.. ChemInform doi:10.1002/chin.200915075
- Yakura dkk. (2009). ChemInform Abstract: Efficient Synthesis of p‐Quinols Using Catalytic Hypervalent Iodine Oxidation of 4‐Arylphenols with 4‐Iodophenoxyacetic Acid and Oxone®.. ChemInform doi:10.1002/chin.200946074
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
Produk Terkait
-
2-Phenoxyacetophenone TCI P2121
Harga reguler Rp 1.298.850,00Harga reguler -
4'-Phenoxyacetophenone TCI P1355
Harga reguler Rp 1.298.850,00Harga reguler -
PhenoxyaceticAnhydride TCI P0111
Harga reguler Dari Rp 4.399.500,00Harga reguler -
PhenoxyaceticAcid TCI P0107
Harga reguler Dari Rp 637.350,00Harga reguler -
2,4,6-TrichlorophenoxyaceticAcid TCI T1063
Harga reguler Dari Rp 3.232.950,00Harga reguler -
2,4-DichlorophenoxyaceticAcid TCI D0396
Harga reguler Dari Rp 664.650,00Harga reguler -
4-ChlorophenoxyaceticAcid TCI C0250
Harga reguler Dari Rp 505.050,00Harga reguler -
2-ChlorophenoxyaceticAcid TCI C0249
Harga reguler Rp 2.889.600,00Harga reguler
