Phenoxyacetic Anhydride dari TCI adalah anhidrida asam karboksilat yang terbentuk dari dua molekul asam fenoksiasetat. Di laboratorium, senyawa ini berfungsi sebagai reagen pengasilasi yang memindahkan gugus fenoksiasetil ke nukleofil seperti amina dan alkohol. Peranan yang paling dikenal adalah dalam kimia sintesis oligonukleotida, di mana gugus fenoksiasetil dipakai sebagai gugus pelindung yang mudah dilepas dan phenoxyacetic anhydride digunakan sebagai reagen capping pada strategi sintesis dengan kondisi deproteksi yang lebih lunak.
Phenoxyacetic anhydride dipilih karena memberikan reaktivitas pengasilan yang baik namun umumnya lebih lunak dibandingkan klorida asamnya, sehingga reaksi lebih mudah dikendalikan dan tidak menghasilkan hidrogen klorida sebagai produk samping. Produk sampingnya adalah asam fenoksiasetat, yang relatif mudah dipisahkan. Gugus fenoksiasetil yang dihasilkan dapat dilepas pada kondisi basa yang lebih ringan dibandingkan gugus asil sederhana tertentu, sifat yang sangat dihargai ketika bekerja dengan molekul sensitif. Namun, sebagai anhidrida, bahan ini peka terhadap kelembapan.
Di Indonesia, phenoxyacetic anhydride relevan bagi laboratorium biologi molekuler dan kimia bioorganik yang mempelajari atau menyiapkan oligonukleotida termodifikasi, serta kelompok riset sintesis organik yang memerlukan reagen asilasi selektif. Iklim tropis yang lembap menuntut penyimpanan yang cermat agar reagen tidak terhidrolisis. Kemasan 25g cocok untuk pemakaian riset skala kecil, sedangkan kemasan 250g mendukung laboratorium yang menggunakannya secara rutin dalam alur sintesis.
- Reagen capping dalam sintesis oligonukleotida: phenoxyacetic anhydride dipakai untuk menutup gugus hidroksil yang tidak bereaksi sehingga mencegah terbentuknya rantai cacat pada strategi deproteksi lunak.
- Perlindungan gugus amino nukleobasa: gugus fenoksiasetil yang dipasang oleh reagen ini dapat dilepas pada kondisi basa ringan, cocok untuk molekul yang sensitif terhadap deproteksi keras.
- Asilasi amina menjadi amida: anhidrida ini bereaksi dengan amina primer dan sekunder membentuk amida fenoksiasetat tanpa menghasilkan hidrogen klorida, sehingga reaksi lebih mudah dikendalikan.
- Esterifikasi alkohol: dengan katalis basa yang sesuai, reagen ini memasang gugus fenoksiasetil pada alkohol sehingga berguna dalam sintesis ester maupun strategi perlindungan sementara.
- Alternatif klorida asam yang lebih lunak: ketika fenoksiasetil klorida terlalu reaktif atau menghasilkan produk samping asam yang mengganggu, anhidrida ini menjadi pilihan pengasilasi yang lebih selektif.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 14316-61-1 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 25g, 250g |
| Bentuk fisik | padatan; rujuk label dan CoA untuk detail |
| Penyimpanan | peka kelembapan; simpan tertutup rapat di tempat sejuk dan kering, sebaiknya di bawah gas inert |
Karena peka terhadap kelembapan, phenoxyacetic anhydride harus disimpan dalam wadah aslinya yang tertutup sangat rapat, di tempat sejuk dan kering, idealnya dalam desikator atau di bawah atmosfer gas inert seperti nitrogen atau argon. Biarkan botol mencapai suhu ruang sebelum dibuka agar uap air tidak mengembun di dalamnya. Hindari kontak dengan air, alkohol, amina, dan basa saat penyimpanan. Tangani di lemari asam dengan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta baca SDS sebelum digunakan.
—
