Methyl 3,4-Dihydroxybenzoate, yang lazim disebut metil protokatekuat, adalah ester metil dari asam 3,4-dihidroksibenzoat dan membawa gugus katekol pada cincin aromatiknya. Senyawa ini menjadi bahan yang akrab di laboratorium kimia organik maupun biokimia karena menggabungkan kerangka polifenol sederhana dengan gugus ester yang mudah dimodifikasi. Perannya mencakup penyediaan kerangka katekol untuk sintesis senyawa turunan, penyediaan bahan uji pada kajian antioksidan, serta pemakaian sebagai reagen dalam penelitian biologi sel yang menyoroti jalur hidroksilasi prolin dan pembentukan kolagen.
Ciri khas yang membuatnya banyak dipilih adalah pasangan gugus hidroksil bersebelahan yang membentuk motif katekol. Motif ini dikenal sangat efektif mendonorkan atom hidrogen sehingga mampu meredam radikal bebas, sekaligus mengikat ion logam transisi melalui dua atom oksigen yang berdekatan. Gugus ester metil membuat senyawa lebih mudah larut dalam pelarut organik dibandingkan asam bebasnya, sehingga penanganan pada reaksi berpelarut organik menjadi lebih praktis. Ester tersebut juga berfungsi sebagai gugus pelindung sementara bagi karboksilat, yang dapat dihidrolisis kembali pada tahap akhir sintesis apabila diperlukan bentuk asamnya.
Di Indonesia, senyawa ini kerap dijumpai di laboratorium kimia bahan alam, farmasi, dan bioteknologi yang meneliti aktivitas antioksidan serta rekayasa senyawa polifenol. Ketersediaan kemasan lima gram dan dua puluh lima gram mengakomodasi baik penelitian penapisan berskala kecil maupun pekerjaan sintesis bertahap yang memerlukan bahan lebih banyak.
Produk TCI terkait
- Penelitian aktivitas antioksidan, karena motif katekol pada strukturnya efektif mendonorkan hidrogen sehingga menjadi senyawa uji dan pembanding yang representatif pada berbagai metode penapisan.
- Reagen pada kultur sel untuk kajian sintesis kolagen, sebab senyawa ini dilaporkan menghambat prolil hidroksilase sehingga berguna menelusuri jalur pematangan matriks ekstraseluler.
- Bahan awal sintesis turunan benzodioksol, karena dua gugus hidroksil bersebelahan dapat dijembatani menjadi cincin metilendioksi melalui reaksi alkilasi ganda yang baku.
- Prekursor ligan pengkelat logam, mengingat gugus katekol mampu mengikat besi dan logam transisi lain sehingga dimanfaatkan dalam studi kimia koordinasi serta sekuestrasi.
- Bahan antara sintesis polifenol dan analog asam fenolat, sebab gugus ester dapat dihidrolisis atau ditransesterifikasi untuk menghasilkan beragam turunan bioaktif.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 2150-43-8 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5g, 25g |
| Bentuk fisik | padatan kristalin hingga serbuk; rujuk label dan Certificate of Analysis batch |
| Penyimpanan | tempat sejuk, kering, terlindung cahaya; wadah tertutup rapat |
Senyawa katekol rentan terhadap oksidasi udara dan pencoklatan bila terpapar cahaya, udara lembap, atau lingkungan basa, karena itu botol harus selalu ditutup rapat dan disimpan di tempat sejuk, kering, serta terlindung cahaya. Wadah kaca gelap atau botol asli yang dibungkus pelindung cahaya sangat dianjurkan. Hindari kontak dengan bahan pengoksidasi dan basa kuat. Gunakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium saat menimbang karena serbuk dapat mengiritasi kulit serta mata. Larutan induk sebaiknya dibuat segar menjelang pemakaian agar hasil pengujian tetap konsisten.
—

