2'-O-(2-Methoxyethyl)uridine TCI M3954

2'-O-(2-Methoxyethyl)uridine dari TCI adalah nukleosida pirimidin termodifikasi yang membawa gugus 2-metoksietil pada posisi dua aksen gula ribosa, melengkapi seri nukleosida MOE yang menjadi tulang punggung kimia oligonukleotida terapeutik masa kini. Sebagai pasangan purin dari turunan adenosina sejenis, senyawa ini menyediakan unit basa urasil yang diperlukan untuk menyusun untai oligonukleotida termodifikasi secara lengkap. Di laboratorium, bahan ini dipakai sebagai bahan awal pembuatan monomer fosforamidit, sebagai bahan rujukan analitik, serta sebagai bahan kajian dalam penelitian modifikasi kimia asam nukleat yang bertujuan meningkatkan ketahanan dan afinitas untai.

Sifat yang menjadikan senyawa ini bernilai tinggi adalah pengaruh gugus metoksietil terhadap konformasi gula dan ketahanan hayati untai. Substituen pada posisi dua aksen mengarahkan cincin gula ke konformasi yang mendukung pembentukan dupleks dengan RNA, sehingga kekuatan pengikatan terhadap urutan sasaran meningkat dan dupleks yang terbentuk lebih stabil terhadap panas. Bersamaan dengan itu, ruang yang ditempati gugus tersebut menghambat enzim nuklease mencapai ikatan fosfodiester di dekatnya, sehingga masa bertahan untai di dalam serum dan lisat sel menjadi jauh lebih panjang. Rantai eter yang bersifat cukup polar turut menjaga kelarutan dalam media berair sehingga penanganan tetap mudah.

Di Indonesia, bahan ini relevan bagi laboratorium biologi molekuler, pusat riset bioteknologi, dan kelompok riset farmasi yang mengembangkan teknologi antisens, probe diagnostik molekuler, serta kajian penyuntingan ekspresi gen. Minat terhadap teknologi berbasis asam nukleat terus tumbuh sejak kebutuhan diagnostik molekuler meningkat, dan tersedianya nukleosida termodifikasi siap pakai membuat laboratorium tidak perlu menjalankan sintesis modifikasi gula yang rumit dan memakan waktu.

• Bahan awal sintesis monomer fosforamidit urasil termodifikasi, karena unit pirimidin ini diperlukan untuk melengkapi susunan basa pada untai oligonukleotida MOE.
• Perancangan oligonukleotida antisens tahan enzim, sebab modifikasi gula melindungi untai dari penguraian nuklease sehingga waktu paruh hayatinya meningkat cukup jauh.
• Peningkatan kestabilan dupleks dengan RNA sasaran, karena konformasi gula yang terarah membuat pasangan basa terbentuk lebih rapat dan suhu leleh naik.
• Penyusunan probe dan primer termodifikasi untuk diagnostik, mengingat untai bermodifikasi memberi kinerja hibridisasi lebih andal pada kondisi pengujian yang menantang.
• Bahan pembanding pada analisis spektrometri massa dan kromatografi cair, karena strukturnya terdefinisi sehingga membantu verifikasi hasil sintesis oligonukleotida secara meyakinkan.

Simpan nukleosida ini dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya, sesuai anjuran suhu pada label kemasan. Bila bahan disimpan dingin, biarkan wadah mencapai suhu ruang terlebih dahulu sebelum dibuka agar uap air tidak mengembun dan mengurangi mutu bahan. Gunakan spatula kering dan bersih, serta tutup wadah segera setelah penimbangan; penyimpanan dalam desikator dianjurkan untuk pemakaian berulang. Bila bahan akan dipakai pada pekerjaan bebas nuklease, gunakan alat yang telah disterilkan dan sarung tangan bersih. Kenakan sarung tangan nitril, jas laboratorium, dan kacamata pengaman, lalu buang sisa bahan melalui jalur limbah kimia laboratorium.

• Legorburu dkk. (1999). Conversion of uridine into 2′-O-(2-methoxyethyl)uridine and 2′-O-(2-methoxyethyl)cytidine. Tetrahedron doi:10.1016/s0040-4020(99)00229-x

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.