1-Naphthaldehyde TCI N0002

1-Naphthaldehyde dengan nomor CAS 66-77-3 adalah aldehida aromatik yang terdiri dari inti naftalena dengan gugus formil pada posisi alfa atau posisi satu. Di laboratorium sintesis organik, senyawa ini merupakan salah satu building block aromatik yang paling sering dipakai karena gugus aldehida bersifat elektrofilik dan siap bereaksi dengan berbagai nukleofil. Dari satu bahan awal ini, kimiawan dapat membangun imina, alkohol sekunder, asam karboksilat, alkena, maupun berbagai cincin heterosiklik hanya dengan memilih pasangan reaksi yang sesuai.

Sifat yang membuatnya dipilih adalah kombinasi reaktivitas aldehida yang mudah diprediksi dengan kerangka naftalena yang besar, kaku, dan lipofilik. Sistem aromatik dua cincin memberikan sifat optik menarik serta kemampuan berinteraksi melalui tumpukan pi, sehingga turunannya banyak dipakai sebagai kemosensor fluoresen, ligan, dan zat warna. Posisi substitusi pada karbon satu memberikan halangan sterik peri yang khas dari naftalena, sebuah faktor yang sering dimanfaatkan untuk mengarahkan stereokimia dan konformasi produk. Wujudnya yang berupa cairan pada suhu kamar juga memudahkan pengukuran volume dan pemindahan dengan pipet, sehingga praktis untuk reaksi skala kecil maupun menengah.

Di laboratorium Indonesia, senyawa ini banyak dipakai pada penelitian sintesis basa Schiff, kompleks logam, senyawa antimikroba, dan sensor fluoresen di universitas dan lembaga riset. Kemasan 25 mL, 100 mL, dan 500 mL memudahkan penyesuaian antara kebutuhan penelitian skala kecil, praktikum kimia organik, hingga sintesis multi-tahap yang memerlukan bahan lebih banyak.

• Sintesis basa Schiff: gugus aldehida bereaksi dengan amina primer membentuk imina yang menjadi ligan populer untuk pembentukan kompleks logam transisi.
• Reaksi Wittig dan Knoevenagel: dipakai sebagai komponen karbonil untuk membangun ikatan rangkap karbon-karbon pada sintesis senyawa terkonjugasi bercahaya.
• Pengembangan kemosensor fluoresen: kerangka naftalena menyediakan gugus pembawa sinyal optik untuk deteksi ion logam maupun anion dalam larutan.
• Sintesis heterosiklik: direaksikan dengan berbagai nukleofil bernitrogen untuk membangun kuinolin, benzimidazol, dan sistem cincin terkondensasi lainnya.
• Bahan awal riset senyawa bioaktif: turunan naftaldehida banyak diuji pada penelitian antimikroba, antioksidan, dan penghambat enzim di laboratorium kimia medisinal.

Simpan dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, gelap, dan berventilasi baik, karena aldehida aromatik dapat teroksidasi perlahan menjadi asam karboksilat bila terpapar udara dalam waktu lama. Menutup wadah dengan gas inert setelah dibuka sangat membantu menjaga kualitas bahan. Jauhkan dari bahan pengoksidasi kuat, asam, dan basa kuat. Tangani di dalam lemari asam menggunakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium karena bahan ini dapat mengiritasi kulit, mata, dan saluran pernapasan.

• Singh (2020). A DFT investigation on aromatic nucleophilic substitution (SNAr) reaction between 4-fluoro-1-naphthaldehyde/4-fluoro-2-naphthaldehyde/1-fluoro-2-naphthaldehyde/1-fluoronaphthalene and methylthiolate ion in gas phase and in protic/aprotic solvents. Structural Chemistry doi:10.1007/s11224-020-01581-1
• Prasad De dkk. (2007). A DFT-based comparative study on the excited states intramolecular proton transfer in 1-hydroxy-2-naphthaldehyde and 2-hydroxy-3-naphthaldehyde. Journal of Molecular Structure: THEOCHEM doi:10.1016/j.theochem.2006.12.010
• Martínez dkk. (2011). Tautomerism in Schiff bases. The cases of 2-hydroxy-1-naphthaldehyde and 1-hydroxy-2-naphthaldehyde investigated in solution and the solid state. Organic & Biomolecular Chemistry doi:10.1039/c1ob06073b

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.