2-Naphthaldehyde dengan nomor CAS 66-99-9 adalah aldehida aromatik dengan gugus formil terikat pada posisi dua atau posisi beta dari inti naftalena. Senyawa ini merupakan isomer dari 1-naftaldehida dan sama-sama menjadi building block aromatik andalan di laboratorium sintesis organik. Gugus aldehidanya menjadi pusat reaktif untuk kondensasi, adisi nukleofilik, oksidasi, maupun reduksi, sehingga peneliti dapat mengubahnya menjadi imina, alkohol, asam karboksilat, atau senyawa terkonjugasi sesuai kebutuhan rancangan sintesis yang sedang dikerjakan.
Sifat yang membuatnya dipilih adalah geometri substitusi pada posisi beta yang jauh lebih longgar secara sterik dibandingkan posisi alfa. Tanpa halangan peri, gugus formil berada dalam bidang yang sama dengan cincin aromatik sehingga konjugasi berlangsung lebih baik dan reaksi kondensasi umumnya berjalan lebih lancar dengan hasil yang lebih bersih. Produk turunannya cenderung berbentuk padatan yang mudah dimurnikan melalui rekristalisasi, sebuah keuntungan praktis bagi laboratorium yang tidak selalu memiliki akses kromatografi kolom skala besar. Kerangka naftalena juga memberikan sifat fluoresensi bawaan yang menjadi dasar banyak rancangan probe optik dan bahan terkonjugasi.
Di laboratorium Indonesia, senyawa ini dipakai pada riset sintesis basa Schiff, kalkon, ligan koordinasi, zat warna, serta senyawa kandidat bioaktif di perguruan tinggi dan lembaga penelitian. Kemasan 5 g dan 25 g sesuai dengan pola kerja penelitian skala milimol maupun kebutuhan praktikum kimia organik lanjut yang melibatkan beberapa kelompok mahasiswa sekaligus.
Brosur TCI (PDF)
- Building Blocks for Organic Semiconductor 2026-03-24 · hal. 8
- Sintesis kalkon dan turunannya: dikondensasikan dengan keton aromatik melalui reaksi aldol silang untuk menghasilkan senyawa terkonjugasi yang banyak diuji aktivitas biologisnya.
- Pembentukan basa Schiff dan ligan: bereaksi dengan amina primer menghasilkan imina stabil yang dipakai membentuk kompleks logam pada riset kimia koordinasi.
- Sintesis zat warna dan bahan optik: kerangka naftalena terkonjugasi dipakai untuk membangun senyawa berfluoresensi pada riset material dan pencitraan.
- Reaksi multikomponen heterosiklik: dipakai sebagai komponen aldehida pada reaksi satu wadah untuk membentuk dihidropirimidinon dan sistem cincin terkondensasi lain.
- Bahan awal transformasi gugus fungsi: dijadikan substrat model untuk praktikum oksidasi, reduksi, dan reaksi Grignard karena produknya mudah dikristalkan dan dikarakterisasi.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 66-99-9 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | padatan aldehida aromatik pada suhu kamar |
| Penyimpanan | simpan sejuk, kering, terlindung cahaya, dalam wadah tertutup rapat |
Simpan dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, gelap, dan berventilasi baik, sebab aldehida aromatik perlahan teroksidasi menjadi asam karboksilat bila kontak dengan udara dalam jangka panjang. Menutup wadah dengan gas inert setelah pemakaian membantu menjaga mutu bahan, terutama untuk sisa kemasan yang akan disimpan lama. Jauhkan dari bahan pengoksidasi kuat dan sumber panas. Timbang di area berventilasi baik atau lemari asam memakai sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta hindari terhirupnya debu halus.
- Singh (2020). A DFT investigation on aromatic nucleophilic substitution (SNAr) reaction between 4-fluoro-1-naphthaldehyde/4-fluoro-2-naphthaldehyde/1-fluoro-2-naphthaldehyde/1-fluoronaphthalene and methylthiolate ion in gas phase and in protic/aprotic solvents. Structural Chemistry doi:10.1007/s11224-020-01581-1
- Prasad De dkk. (2007). A DFT-based comparative study on the excited states intramolecular proton transfer in 1-hydroxy-2-naphthaldehyde and 2-hydroxy-3-naphthaldehyde. Journal of Molecular Structure: THEOCHEM doi:10.1016/j.theochem.2006.12.010
- Martínez dkk. (2011). Tautomerism in Schiff bases. The cases of 2-hydroxy-1-naphthaldehyde and 1-hydroxy-2-naphthaldehyde investigated in solution and the solid state. Organic & Biomolecular Chemistry doi:10.1039/c1ob06073b
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
Produk Terkait
-
1-Naphthaldehyde TCI N0002
Harga reguler Dari Rp 769.650,00Harga reguler -
1-Bromo-2-naphthaldehyde TCI B1647
Harga reguler Dari Rp 1.696.800,00Harga reguler -
6-Methoxy-2-naphthaldehyde TCI M1090
Harga reguler Dari Rp 980.700,00Harga reguler -
4-Methoxy-1-naphthaldehyde TCI M1049
Harga reguler Rp 3.367.350,00Harga reguler -
2-Methoxy-1-naphthaldehyde TCI M1040
Harga reguler Dari Rp 769.650,00Harga reguler -
1-Hydroxy-2-naphthaldehyde TCI H0839
Harga reguler Dari Rp 5.009.550,00Harga reguler -
2-Hydroxy-1-naphthaldehyde TCI H0275
Harga reguler Dari Rp 1.829.100,00Harga reguler -
2-Ethoxy-1-naphthaldehyde TCI E0794
Harga reguler Rp 5.512.500,00Harga reguler
